Array ( [0] => 15248512 [id] => 15248512 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Tyramin [uri] => Tyramin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Tyramin [2] => | obrázek = Tyramine.svg [3] => | velikost obrázku = 165px [4] => | obrázek2 = Tyramine 3D ball.png [5] => | velikost obrázku2 = 165px [6] => | systematický název = 4-(2-aminoethyl)fenol [7] => | latinský název = [8] => | anglický název = Tyramine [9] => | německý název = Tyramin [10] => | sumární vzorec = C8H11NO [11] => | číslo CAS = 51-67-2 [12] => | PubChem = 5610 [13] => | SMILES = Oc1ccc(cc1)CCN [14] => | InChI = 1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 [15] => | molární hmotnost = 137,179 g/mol [16] => | teplota tání = 164,5 °C [17] => | teplota varu = 206 °C (25 mmHg)
166 °C (2 mmHg) [18] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Tyramine | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5610 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [19] => }} [20] => '''Tyramin''' (4-(2-aminoethyl)[[fenol]]) je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny [[tyrosin]]u.{{Citace elektronické monografie [21] => | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5610 [22] => }} Tyramin působí jako činidlo uvolňující [[katecholamin]]. Není schopen překročit [[Hematoencefalická bariéra|hematoencefalickou bariéru]], což má za následek pouze nepsychoaktivní [[Periferní nervová soustava|periferní]] sympatomimetické účinky po požití. Hypertenzní krize však může vyplynout z požití potravy bohaté na tyramin ve spojení s [[Inhibitor monoaminooxidázy|inhibitory monoaminooxidázy]] (MAOI). [23] => [24] => == Výskyt == [25] => Tyramin se vyskytuje u mnoha [[Rostliny|rostlin]]
TA Smith (1977) ''Phytochemistry'' '''16,''' 9-18.
a [[Živočichové|zvířat]] a je metabolizován různými [[enzym]]y, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí [[Dekarboxylace|dekarboxylací]] [[tyrosin]]u během fermentace nebo [[Dekompozice|rozkladu]]. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uleželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v [[Čokoláda|čokoládě]] a [[Alkoholický nápoj|alkoholických nápojích]] ; a fermentované potravinách např. [[sýr]]ech, zakysané smetaně, [[jogurt]]u, krevetách, [[Sójová omáčka|sojové omáčce]], [[Sója luštinatá|sójovém]] koření, [[Terijaki|teriyaki omáčce]], [[tempeh]]u, miso polévce, [[Kysané zelí|zelí]], [[kimčchi]], [[Bob obecný|širokých (fava) fazolích]]. [26] => [27] => == Medicínské účinky == [28] => Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen.{{Cite journal|last=Philips, Rozdilsky Boulton|journal=Biological Psychiatry|volume=13|pages=51–57|date=Feb 1978|title=Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain.|pmid=623853|issue=1}} Možnost, že tyramin působí přímo jako [[Neuromodulace|neuromodulátor]], byla objevena objevem receptoru s [[G protein]]em s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. {{Cite journal|last=Navarro, Gilmour Lewin|journal=J Biomol Screen|volume=11|pages=668–693|date=10 July 2006|title=A Rapid Functional Assay for the Human Trace Amine-Associated Receptor 1 Based on the Mobilization of Internal Calcium|pmid=16831861|doi=10.1177/1087057106289891|issue=6}} {{Cite journal|last=Liberles, Buck|journal=Nature|volume=442|pages=645–650|date=10 August 2006|url=http://www.nature.com/nature/journal/v442/n7103/full/nature05066.html|title=A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium|doi=10.1038/nature05066|issue=7103|pmid=16878137}} Receptor TAAR1 se nachází v [[Mozek|mozku]], stejně jako v periferních tkáních, včetně [[Ledvina|ledvin]].{{Cite journal|last=Xie, Westmoreland Miller|journal=J. Pharm.|volume=325|pages=629–640|date=May 2008|title=Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes.|pmid=18310473|doi=10.1124/jpet.107.135079|issue=2}} Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí.{{cite journal|vauthors=Khan MZ, Nawaz W|title=The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system|journal=Biomed. Pharmacother.|volume=83|issue=|pages=439–449|date=October 2016|pmid=27424325|doi=10.1016/j.biopha.2016.07.002|quote=}} [29] => [30] => Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6.{{cite encyclopedia|title=Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens)|url=http://www.brenda-enzymes.info/enzyme.php?ecno=1.14.13.148&Suchword=&reference=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|work=BRENDA|publisher=Technische Universität Braunschweig|accessdate=18 September 2016|date=July 2016|quote=}}{{cite journal|vauthors=Krueger SK, Williams DE|title=Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism|journal=Pharmacol. Ther.|volume=106|issue=3|pages=357–387|date=June 2005|pmid=15922018|pmc=1828602|doi=10.1016/j.pharmthera.2005.01.001|quote=}}

[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828602/table/T5/ Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO]
Broadley KJ (březen 2010). "Cévní účinky stopových aminů a amfetaminů". ''Pharmacol. Ther'' . '''125''' (3): 363-375. [[Digital object identifier|dva]] : [[doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005|10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005]] . [[PubMed Identifier|PMID]]   [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19948186 19948186] .
Lindemann L, Hoener MC (květen 2005). "Renesance v stopách amines inspirovaných novou rodinou GPCR". ''Trends Pharmacol. Sci'' . '''26''' (5): 274-281. [[Digital object identifier|doi]] : [[doi:10.1016/j.tips.2005.03.007|10.1016 / j.tips.2005.03.007]] . [[PubMed Identifier|PMID]]   [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15860375 15860375] .
Wang X, Li J, Dong G, Yue J (únor 2014). "Endogenní substráty mozku CYP2D". ''Eur. J. Pharmacol'' . '''724''' : 211-218. [[Digital object identifier|dva]] : [[doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025|10.1016 / j.ejphar.2013.12.025]] . [[PubMed Identifier|PMID]]   [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24374199 24374199] .
U [[Člověk moudrý|člověka]], pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím [[Inhibitor monoaminooxidázy|inhibitorů monoaminooxidázy]] (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je [[dopamin]], [[Noradrenalin|norepinefrin]] a [[Adrenalin|epinefrin]], z pre- [[Synaptická vezikula|synaptické vezikuly]]. [31] => [32] => První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra [[Bolest hlavy|bolesti hlavy]].
Sathyanarayana Rao TS a Vikram K. Yeragani VK (2009) [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2738414/ "Hypertenzivní krize a sýr"] ''Indián J Psychiatrie'' . 51 (1): 65-66.
Z tohoto důvodu se krize stále nazývá „sýrový účinek“ nebo „sýrová krize“, i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém.
E. Siobhan Mitchell [http://iftandcs.org/Addictions/Drugs%20The%20Straight%20Facts,%20Antidepressants.pdf "Antidepresiva"] {{Wayback|url=http://iftandcs.org/Addictions/Drugs%20The%20Straight%20Facts,%20Antidepressants.pdf |date=20190403231500 }} , kapitola ''Drugs, Straight Facts'' , vydal David J. Triggle. 2004, vydavatelé Chelsea House
{{Rp|30–31}} [33] => [34] => Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatek tyraminu, což způsobuje hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton) obsahují.{{cite journal|vauthors=Stahl SM, Felker A|title=Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants|journal=Cns Spectrums|volume=13|issue=10|year=2008|pages=855–870|url=http://www.cnsspectrums.com/aspx/articledetail.aspx?articleid=1791|id=|pmid=18955941}}
[http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith's%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf ''Tyramin-omezená dieta''] {{Wayback|url=http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith%27s%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf|date=20140513145012}} [http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith's%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf] {{Wayback|url=http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith%27s%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf|date=20140513145012}} 1998, společnost WB Saunders.
[35] => [36] => Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení [[Krevní tlak|systolického krevního tlaku]] o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek [[Vazokonstrikce|vazokonstrikci]] a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní.{{Cite journal|last=Ghose|first=K.|last2=Coppen|first2=A.|last3=Carrol|first3=D.|date=1977-05-07|title=Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin.|url=http://www.bmj.com/content/1/6070/1191|journal=Br Med J|language=en|volume=1|issue=6070|pages=1191–1193|doi=10.1136/bmj.1.6070.1191|issn=0007-1447|pmid=324566|pmc=1606859}} [[Nemoc]] má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu.{{Citace periodika [37] => | url = http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet/ [38] => | příjmení = [39] => | jméno = [40] => | periodikum = [41] => | titul = Archivovaná kopie [42] => | datum přístupu = 2019-01-24 [43] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20170702160059/http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet [44] => | datum archivace = 2017-07-02 [45] => | nedostupné = ano [46] => }} {{Wayback|url=http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet/ |date=20170702160059 }} [47] => [48] => Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do [[synapse]] a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta [[adrenergní receptor]]y. [49] => Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25   mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10   mg pro mírnou reakci. [50] => Výzkum odhaluje možné spojení mezi [[Migréna|migrénou]] a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences{{Cite journal|last=D'Andrea|journal=Neurological Sciences|volume=28, Supplement 2|pages=S94–S96|date=May 2007|url=http://www.springerlink.com/content/p745300778x24553/|doi=10.1007/s10072-007-0758-4|title=Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism|pmid=17508188|first1=G|last2=Nordera|first2=GP|last3=Perini|first3=F|last4=Allais|first4=G|last5=Granella|first5=F|postscript=|issue=S2}}{{Nedostupný zdroj}} předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a [[Neuromodulace|neuromodulátorů]] (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému. [51] => [52] => == Biosyntéza == [53] => Biochemicky se tyramin vyrábí [[Dekarboxylace|dekarboxylací]] [[tyrosin]]u působením enzymu tyrozinkarboxylázy.
[http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00350.html Metabolismus tyrosinu - Referenční cesta] {{Wayback|url=http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00350.html |date=20190726082244 }} , Kjótská encyklopedie genů a genomů (KEGG)
Tyramin může být zase převedeny na methylované [[Alkaloidy|alkaloidů]] deriváty ''N''-methyltyramin, ''N'',''N''-dimethyltyramin (hordenin), a ''N'',''N'',''N''-trimethyltyramin (kandicin). [54] => Soubor:Tyramine.svg|tyramin [55] => Soubor:Methyltyramine.svg|''N''-methyltyramin [56] => Soubor:Dimethyltyramine.svg|''N'',''N''-dimethyltyramin (hordenin) [57] => Soubor:Candicine.svg|''N'',''N'',''N''-trimethyltyramin (kandicin) [58] => U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu. [59] => {| id="307" role="presentation" style="border-spacing:0; margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;" cellpadding="0" [60] => | id="310" | [61] => |} [62] => [63] => == Chemie == [64] => V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména dekarboxylací tyrosinu.{{cite journal|author=G. Barger|journal=J. Chem. Soc.|volume=95|pages=1123–1128|year=1909|doi=10.1039/ct9099501123|title=CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water}}{{Cite journal|doi=10.1002/hlca.192500801106|title=Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins|year=1925|last1=Waser|first1=Ernst|journal=Helvetica Chimica Acta|volume=8|pages=758–773}}{{Cite journal|doi=10.1021/ja01335a058|year=1933|last1=Buck|first1=Johannes S.|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=55|issue=8|pages=3388–3390|title=Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine}} [65] => [[Soubor:Tyramine_synthesis.png|střed|náhled|500x500pixelů| Dekarboxylace tyrosinu ]] [66] => [67] => == Právní status == [68] => [69] => === Spojené státy === [70] => Tyramine není listován na federální úrovni ve [[Spojené státy americké|Spojených státech]], a je proto legální.
[http://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1308/1308_11.htm § 1308.11 Rozvrh I] {{Wayback|url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1308/1308_11.htm |date=20090827043725 }}
[71] => [72] => == Reference == [73] => {{Překlad|en|Tyramine|875155570}} [74] => [75] => [76] => [77] => == Externí odkazy == [78] => * {{Commonscat}} [79] => {{Neurotransmiter}} [80] => {{Autoritní data}} [81] => [82] => [[Kategorie:Fenetylaminy]] [83] => [[Kategorie:Léčiva bez ATC kódu]] [84] => [[Kategorie:Údržba:Články s nekontrolovanými překlady]] [85] => [[Kategorie:Fenoly]] [] => )
good wiki

Tyramin

Tyramin (4-(2-aminoethyl)fenol) je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny tyrosinu. Tyramin působí jako činidlo uvolňující katecholamin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Digital object identifier','PubMed Identifier','tyrosin','Dekarboxylace','Inhibitor monoaminooxidázy','Neuromodulace','G protein','sýr','jogurt','Sójová omáčka','Terijaki','Bob obecný'

Dekarboxylace

Jogurt

Jogurt je druh mléčného výrobku, který vzniká fermentací mléka pomocí speciálních bakterií - jogurtových kultur.

Neuromodulace

Sýr

Terijaki

Tyrosin