Array ( [0] => 15489076 [id] => 15489076 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Uracil [uri] => Uracil [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 1 [has_content] => 1 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Uracil [2] => | obrázek = Uracil.svg [3] => | velikost obrázku = 170px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = Pyrimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dion [6] => | triviální název = uracil [7] => | sumární vzorec = C4H4N2O2 [8] => | číslo CAS = 66-22-8 [9] => | molární hmotnost = 112,09 g/mol [10] => | pKa = [11] => | teplota tání = 335 °C [12] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Uracil | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1174 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [13] => }} [14] => '''Uracil''' (symbol '''U''' nebo '''Ura)''' je [[Heterocyklické sloučeniny|heterocyklická sloučenina]], jejímž základem je [[pyrimidin]]ová [[Nukleové báze|nukleová báze.]] Jedná se tedy o derivát pyrimidinu s heterocyklickým [[Aromaticita|aromatickým kruhem]] a dvěma připojenými [[substituent]]y (2 atomy [[kyslík]]u na pozicích 2 a 4). Uracil je demethylovaná forma thyminu a přirozeně se vyskytující derivát pyrimidinu. [15] => [16] => Uracil je jednou z nukleových bází v [[Nukleová kyselina|nukleové kyselině]] [[RNA]] společně s [[adenin]]em, [[guanin]]em a [[cytosin]]em. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě [[Vodíková vazba|vodíkové vazby]] s adeninem. V [[DNA]] se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje [[thymin]]. [17] => [18] => V organismu se uracil nachází vázaný na [[Ribóza|ribózový]] [[Fosforečnany|fosfát]], buď jako jeden z [[nukleotid]]ů uridinmonofosfát (UMP), uridindifosfát (UDP), [[uridintrifosfát]] (UTP) nebo jako složka [[RNA|ribonukleové kyseliny]] (RNA). [19] => [20] => == Historie == [21] => [22] => * Název uracil byl vytvořen v roce 1885 německým chemikem Robertem Behrendem, který se pokoušel syntetizovat deriváty [[Kyselina močová|kyseliny močové]] a odvodil strukturu této sloučeniny z methylderivátu. [23] => * V roce 1900 jej Albert Ascol izoloval při [[Hydrolýza|hydrolýze]] [[Kvasinky|kvasinek]]. Dále byl nalezen v [[brzlík]]u a [[Slezina|slezině]] skotu, [[Spermie|spermiích]] sleďů a pšeničných klíčcích.   [24] => * Na základě [[izotop]]ových poměrů 12C : 13C v organických sloučeninách nalezených v [[Murchisonský meteorit|meteoritu Murchison]] se předpokládá, že uracil, [[xantin]] a příbuzné molekuly mohly být také vytvořeny mimo zemi.  Data ze sondy [[Cassini (sonda)|Cassini]], která obíhá v soustavě [[Saturn (planeta)|Saturnu]], naznačují, že uracil je přítomen na povrchu jeho měsíce [[Titan (měsíc)|Titan]]. [25] => [26] => == Vlastnosti == [27] => [28] => * [[Soubor:Uracil_tautomerism.svg|náhled|419x419pixelů|Tautomery uracilu]]Jedná se o rovinnou, nenasycenou sloučeninu, která má schopnost absorbovat světlo. [29] => * Je to bílá prášková pevná látka, která se taví při teplotě 341 °C. [30] => * [[Soubor:Uracil_acid.svg|náhled|424x424pixelů|Disociace uracilu]]Rentgenová analýza krystalové struktury prokázala, že z možných šesti tautomerních forem v pevném stavu je přítomna především dioxoforma (1). [31] => * Uracil je slabá kyselina (pKa = 9,45). V uracilovém aniontu je záporný náboj delokalizován, a proto se uracil rozpouští ve vodných alkáliích a vodném amoniaku. [32] => [33] => [34] => [35] => == Sloučeniny obsahující uracil == [36] => [[Soubor:Synthesis of Pseudouridine-CS.svg|náhled|241x241pixelů|Vlevo uridin a vpravo pseudouridin.]] [37] => [38] => === Nukleosidy === [39] => [[Nukleosid]]y se skládají z pětiuhlíkového [[Sacharidy|sacharidu]] ([[Ribóza|ribózy]] nebo [[Deoxyribóza|deoxyribózy]]) a z [[Nukleová báze|nukleové báze]] (ze skupiny [[purin]]ů nebo [[pyrimidin]]ů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny [[nukleotid]]ů, od kterých se liší tím, že neobsahují [[Kyselina fosforečná|kyselinu fosforečnou]]. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli [[Sekvence nukleové kyseliny|genetické informace]]. [40] => [[Soubor:Uridintriphosphat protoniert.svg|náhled|243x243pixelů|Uridintrifosfát]] [41] => Uracil tvoří s ribózou dva různé nukleosidy: [42] => [43] => * uridin (značka U, spojení přes atom N1) [44] => * pseudouridin (značka Ψ, spojení přes atom C5) [45] => [46] => === Nukleotidy === [47] => [[Nukleotid]]y jsou [[Fosforylace|fosforylované]] [[nukleosid]]y, tedy látky složené z [[Nukleová báze|nukleové báze]] (nejčastěji [[purin]]ové nebo [[pyrimidin]]ové), [[Pentóza|pětiuhlíkového]] [[Monosacharidy|monosacharidu]] ([[ribóza]] nebo [[deoxyribóza]]) a jednoho nebo více zbytků [[Kyselina fosforečná|kyseliny fosforečné]]. Pokud je kyselina fosforečná navázána na uracil vznikají životně důležité sloučeniny. [48] => [[Soubor:Base pair AU.svg|náhled|241x241pixelů|Vodíkové vazby v páru adenin-uridin]] [49] => Fosforylace uridinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům uridinmonofosfátu (UMP), uridindifosfátu (UDP) a [[uridintrifosfát]]u (UTP). [50] => [51] => === DNA a RNA === [52] => Uracil je jednou z nukleových bází v [[Nukleová kyselina|nukleové kyselině]] [[RNA]] společně s [[adenin]]em, [[guanin]]em a [[cytosin]]em. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě [[Vodíková vazba|vodíkové vazby]] s adeninem. V [[DNA]] se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje [[thymin]]. [53] => [54] => == Uracil v RNA a DNA == [55] => [[Soubor:DesaminierungCtoU.png|náhled|239x239pixelů|Deaminace a hydrolýza cytosinu na uracil]] [56] => Nukleová kyselina RNA vznikla evolučně dřív než DNA. V RNA se vyskytuje uracil, v DNA se místo uracilu vyskytuje thymin. Uracil je proto evolučně původnější složkou nukleových kyselin než složitější thymin, který navíc obsahuje [[methyl]]ovou skupinu na uhlíku C5. Pro buňky je tedy snazší vyrábět uracil než thymin, a jelikož je molekul RNA v buňce vysoké množství a neustále se obnovují, používá se v RNA uracil.{{Citace elektronické monografie [57] => | příjmení = Freyer [58] => | jméno = Greg A. [59] => | příjmení2 = Sturr [60] => | jméno2 = Michael [61] => | titul = Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [62] => | url = http://www.nsta.org/publications/news/story.aspx?id=52606 [63] => | vydavatel = NSTA News [64] => | datum_přístupu = 2015-12-23 [65] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20151224052939/http://www.nsta.org/publications/news/story.aspx?id=52606 [66] => | datum archivace = 2015-12-24 [67] => | nedostupné = ano [68] => | datum_vydání = 2006 [69] => }} V [[dvouvláknová RNA|dvouvláknových částech RNA]] tvoří uracil [[komplementární pár]] s [[adenin]]em, slaběji se však [[wobbling|wobblerovým párováním]] váže i s [[guanin]]em nebo [[inosin]]em.{{Citace periodika [70] => | příjmení = Kuchin [71] => | jméno = Sergei [72] => | titul = Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates [73] => | periodikum = Journal of Microbiology & Biology Education [74] => | ročník = 12 [75] => | číslo = 1 [76] => | url = http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111 [77] => | datum_přístupu = 2015-12-23 [78] => | rok = 2011 [79] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20131017095541/http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111 [80] => | datum archivace = 2013-10-17 [81] => | nedostupné = ano [82] => }} {{Wayback|url=http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111|date=20131017095541}} [83] => [84] => V DNA se místo uracilu vyskytuje thymin, protože tak široké možnosti [[Párování bází|párování]] uracilu by v DNA mohly způsobit změnu základní sekvence (mutaci) a informace geneticky zakódovaná v nukleotidové sekvenci by byla změněna. Na základě chyby se však uracil i do řetězce [[DNA]] může vzácně dostat, a to zejména ze dvou příčin: [85] => [86] => * [[deaminace|Deaminací]] [[cytosin]]u přítomného v řetězci na uracil, například adicí [[vodíkový kationt|vodíkového kationtu]] z molekuly [[alkylace|alkylovaného]] [[guanin]]u. Pokud by v DNA došlo k náhodné deaminaci cytosinu na uracil, nešlo by rozlišit, zda tento uracil do DNA patří nebo zda vznikl deaminací cytosinu. [87] => * [[Substituční reakce|Substitucí]] [[thymin]]u za uracil, pokud se v okamžiku [[replikace DNA]] vyskytuje větší množství [[deoxyuridin]]u.{{Citace periodika [88] => | příjmení = Richards [89] => | jméno = R G [90] => | spoluautoři = L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick [91] => | titul = The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA [92] => | periodikum = Advances in Enzyme Regulation [93] => | datum vydání = 1984 [94] => | ročník = 22 [95] => | strany = 157–85 [96] => | issn = 0065-2571 [97] => | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6147963 [98] => | datum přístupu = 2009-02-18 [99] => }} Uracil vyskytující se v DNA může být rozpoznán specifickými opravnými enzymy jako mutovaná báze. Je pak odstraněn a vyměněn za cytosin (oprava [[Operace (medicína)|excize]] báze). [100] => [101] => == Příbuzné sloučeniny == [102] => [103] => Soubor:Dihydrouracil.svg|Dihydrouracil [104] => Soubor:Thymin.svg|Thymin [105] => Soubor:Fluorouracil.png|Fluoruracil [106] => Soubor:5-Chlorouracil.svg|Chloruracil [107] => Soubor:5-Bromouracil structure.png|Bromuracil [108] => [109] => [110] => == Reference == [111] => {{Překlad|jazyk=de|článek=Uracil|revize=215138991|jazyk2=en|článek2=Uracil|revize2=1114829195}} [112] => [113] => == Externí odkazy == [114] => * {{Commonscat}} [115] => [116] => {{Komponenty nukleových kyselin}} [117] => [118] => {{Autoritní data}}{{Portály|Chemie|Biologie}} [119] => [120] => [[Kategorie:Pyrimidiny]] [121] => [[Kategorie:Nukleové báze]] [] => )
good wiki

Uracil

Uracil (symbol U nebo Ura) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze. Jedná se tedy o derivát pyrimidinu s heterocyklickým aromatickým kruhem a dvěma připojenými substituenty (2 atomy kyslíku na pozicích 2 a 4).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'guanin','thymin','RNA','DNA','adenin','pyrimidin','cytosin','Nukleová kyselina','Vodíková vazba','uridintrifosfát','Ribóza','Nukleová báze'

Adenin

Cytosin

DNA

Guanin

Pyrimidin

Ribóza

RNA

Thymin

Uridintrifosfát