(Z)-stilben

(Z)-Stilben, také nazývaný cis-stilben, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH=CHC6H5. Z hlediska struktury obsahuje její molekula dvojici fenylových skupin napojených na ethen-1,2-diylovou skupinu na stejných stranách dvojné vazby; vzniká tak (Z) geometrický izomer, čímž se sloučenina liší od trans-stilbenu, který má fenyly na opačných stranách a vykazuje tak (E) stereochemii.

Izomery

Fotochemická izomerizace stilbenu

Stilben má dva stereoizomery; trans-1,2-difenylethen, neboli (E)-stilben či trans-stilben, a cis-1,2-difenylethen, neboli (Z)-stilben či cis-stilben. Cis-stilben vykazuje výrazné sterické efekty mezi aromatickými kruhy, které brání konjugaci, v důsledku čehož je tento izomer méně stabilní.

cis-Stilben je za pokojové teploty kapalný, s teplotou tání 5-6 °C, zatímco trans-stilben je krystalickou pevnou látkou, tající až při 125 °C.

Vlastnosti

Stilben vykazuje chemické vlastnosti obvyklé pro diaryletheny. * Stilben se může působením ultrafialového záření fotoizomerizovat. +more * Stilben se může vnitromolekulárně fotocyklizovat v Malloryově reakci. * (Z)-Stilben lze použít jako reaktant při elektrocyklických reakcích.

Použití

Stilbeny se používají na výrobu dalších sloučenin, používaných jako barviva, optické zjasňovače, fosforescenční látky a scintilátory.

Stilben je jednou z látek používaných jako aktivní média v barvivových laserech.

Výskyt

Přírodní deriváty stilbenů se nazývají stilbenoidy; do této skupiny patří například resveratrol a pterostilben.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=http://newsearchch. chemexper. +morecom/cheminfo/servlet/org. dbcreator. MainServlet. from=1&sort=>~topranking. value&realQuery=entry. _structureID%3D10064618&target=entry&searchTemplate=rn. value%3D"%3F"+elsor+iupac. value%3D"%3F"+elsor+mol. value%3D"%3F"+elsor+mol. value%3D~"%3F"+elsor+mf. value%3D"%3F"+elsor+entry. catalogID%3D"%3F"+elsor+%28iupac. value%3D~"%3F"+or+catalog. description%3D~"%3F"%29&format=ccd&options=brandqtyoffer&action=PowerSearch&history=on&searchValue=645-49-8](Z)-stilben na ChemExper[/url].

Kategorie:Luminiscence Kategorie:Fluorescenční barviva Kategorie:Stilbenoidy Kategorie:Luminofory a scintilátory