1,2-bis(dikyanomethylen)squarát
Author
Albert Flores1,2-Bis(dikyanomethylen)squarátový anion
1,2-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C10N4 Ob=2|p=2-. Je odvozen od squarátového aniontu (C4Ob=4|p=2- nahrazením obou (sousedních) karbonylových kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)2).
Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s n-butanolem za vzniku diesteru 1,2-dibutylsquarátu a jeho reakcí se sodíkem a malononitrilem, (N≡C−)2CH2, čímž vznikne trihydrát disodné soli, Nap|+|b=2C10N4Ob=2|p=2-·3H2O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C. +more Reakcí sodné soli s chloridy v ethanolu lze vytvořit následující soli: * didraselnou K2C10N4Ob=2|p=2-, bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C * dirubidnou Rb2C10N4Ob=2|p=2-, hnědá pevná látka stálá do 300 °C * hořečnato-sodno-chloridovou Mg2+Na+Cl−C10N4Ob=2|p=2-·4½ H2O, tmavě žlutá látka, při 60-106 °C, odštěpuje vodu, bezvodá je poté stálá do 461 °C * vápnenato-disodnou, Nap=+|b=2Ca2+·2 C10N4Ob=2|p=2-·9 H2O, žlutá látka odštěpující vodu při 50-90 °C, jako bezvodá stálá do 178 °C * barnatou, Ba2+C10N4Ob=2|p=2-·2H2O, žlutá látka dehydratující se při 87 °C a jako bezvodá stálá do 337 °C * tetra-n-butylamonnou, 2 (C4H5)44N+C10N4Ob=2|p=2-·H2O, žlutá pevná látka dehydratující se za teploty 145 °C a dále stálá do 323 °C.
Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.
Odkazy
Reference
Související články
Krokonátová violeť * Krokonátová modř * 1,3-bis(dikyanomethylen)squarát