Aldolová kondenzace

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Aldolová kondenzace je kondenzační reakce v organické chemii, při níž reagují dvě molekuly karbonylové sloučeniny za vzniku β-hydroxyaldehydu nebo β-hydroxyketonu (což je aldolová reakce) a následně dojde k dehydrataci, čímž vzniká konjugovaný enon.

Schéma aldolové kondenzace

Aldolové kondenzace jsou v organické chemii důležité, neboť představují dobrý způsob, jak vytvořit C-C vazby, je například součástí Robinsonovy anelace, vzniklý Wielandův-Miescherův keton je důležitou výchozí látkou v mnoha organických syntézách. Aldolová kondenzace byla také zmíněna jako vhodná vazbotvorná reakce, která ukazuje důležité reakční mechanismy. +more Dochází při ní k nukleofilní adici ketoenolátu na aldehyd za vzniku β-hydroxy ketonu neboli aldolu (aldehyd + alkohol), strukturní jednotky přítomné v mnoha léčivech a přírodních látkách.

Aldolová reakce

Název aldolová kondenzace se také často, obzvláště v biochemii, používá pro první (adiční) část procesu - samotnou aldolovou reakci - katalyzovanou aldolázami, i když ve skutečnosti nejde o kondenzační reakci, protože nedochází k odštěpení malé molekuly.

Reakce mezi aldehydem či ketonem a aromatickou karbonylovou sloučeninou bez alfa-vodíku se nazývá Claisenova-Schmidtova kondenzace, objevili ji Rainer Ludwig Claisen a J. G. +more Schmidt. , příkladem je syntéza dibenzylidenacetonu.

...
...
...

Mechanismus

První částí aldolové kondenzace je aldolová reakce, druhou je eliminační reakce - dochází k odštěpení molekuly vody nebo alkoholu (tato část může být spojena s dekarboxylací, kde je přítomna aktivovaná karboxylová skupina), která může proběhnout dvěma mechanismy: za použití silné zásady jako je například terc-butoxid draselný, hydroxid draselný či hydrid sodný enolátovým mechanismem a nebo kysele katalyzovaným enolovým mechanismem.

:Enolátový mechanismus :Enolový mechanismus

Aldox proces

Společnostmi Shell a Exxon byl vyvinut aldox proces, kterým se převádí propen na 2-ethylhexanol přes hydroformylaci butyraldehydu, aldolovou kondenzaci 2-ethylhexenalu a následnou hydrogenaci:

Aldox proces

V jedné studii byl krotonaldehyd přeměněn na 2-ethylhexanal:

400px

Reference

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top