Beta-hydroxykyseliny
Author
Albert FloresKyselina 3-hydroxypropionová, příklad beta-hydroxykyseliny
Beta-hydroxykyseliny, též β-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na beta uhlík, tedy oddělenou od karboxylu dvojicí uhlíkových atomů. Podobají se alfa-hydroxykyselinám, které mají hydroxyl a karboxyl oddělený jedním atomem uhlíku.
Dehydratacemi z beta-hydroxykyselin vznikají alfa-beta nenasycené karboxylové kyseliny.
Kyselost
Oproti nehydroxylovaným karboxylovým kyselinám jsou β-hydroxylované silnější, ovšem slabší než alfa-hydroxykyseliny, protože se u nich vzhledem k větší vzdálenosti mezi hydroxylem a karboxylem obtížněji tvoří vnitromolekulární vodíková vazba. V následující tabulce je srovnána kyselina propionová se svými hydroxyderiváty.
Název | pKa |
---|---|
Kyselina propionová | 4,87 |
Kyselina α-hydroxypropionová (mléčná) | 3,86 |
kyselina β-hydroxypropionová | 4,51 |
Dalšími významnými beta-hydroxykyselinami jsou:
* Kyselina beta-hydroxymáselná * Kyselina beta-hydroxy-β-methylmáselná * Karnitin * Kyselina salicylová