Alfa-hydroxykyseliny

α-, β-, a γ-hydroxykyseliny

Alfa-hydroxykyseliny, též α-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na alfa uhlík, tedy uhlík sousedící s karboxylem. Významnými sloučeninami z této skupiny jsou kyselina glykolová, mléčná, mandlová a citronová.

Jedná se o látky podobné běžným karboxylovým kyselinám, jejich struktura ale umožňuje tvorbu vnitřních vodíkových vazeb mezi hydroxylovým vodíkem a jedním z karboxylových kyslíků; tento jev navyšuje kyselost, například pKa kyseliny mléčné je 3,86, zatímco u nesubstituované kyseliny propionové činí 4,87; kyselina mléčná je tak asi desetkrát silnější než propionová.

Využití

Krmiva

Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná, vyráběná jako racemická směs, se používá v krmivech pro zvířata jako náhrada methioninu.

Laktidové polymery

Výskyt

Některé alfa-hydroxykyseliny jsou meziprodukty biosyntézy dimethylsulfoniopropionátu, prekurzoru přírodního dimethylsulfidu.

Výroba, příprava a reakce

Alfa-hydroxykyseliny se vyrábějí adicemi kyanovodíku na keton nebo aldehyd a následnou kyselou hydrolýzou vzniklého kyanhydrinu.

Dilithiované karboxylové kyseliny vytvářejí reakcemi s kyslíkem meziprodukty, ze kterých se působením vody stávají α-hydroxy kyseliny:

:RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li :RCH(O2Li)CO2Li + H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ...

Alfa-ketoaldehydy vstupují do Cannizarových reakcí za vzniku α-hydroxykyselin:

:RC(O)CHO + 2 OH− → RCH(OH)CO2− + H2O

Alfa-hydroxykyseliny jsou využívány jako stavební kameny v organické syntéze; využívají se například na tvorbu aldehydů oxidačními štěpeními vazeb.

K průmyslově využívaným sloučeninám z této skupiny patří kyselina glykolová, kyselina mléčná, kyselina citronová a kyselina mandlová.

Tyto kyseliny mohou být dekarbonylovány za vzniku aldehydů či ketonů a oxidu uhelnatého. Mohou také vytvářet polyestery a nemembránové protobuněčné struktury.

Bezpečnost

Alfa-hydroxykyseliny jsou v kosmetických přípravcích při používání doporučených množství bezpečné. Vedlejší účinky se nejčastěji projevují mírným podrážděním a/nebo zarudnutím a odlupováním kůže. +more Intenzita účinků závisí na pH a koncentraci použité kyseliny. Kyselina glykolová může kůži chránit před účinky slunečního záření.

Odkazy

Reference

Literatura

Související články

Beta-hydroxykyseliny * Kyselina hydroxymáselná * Omega-hydroxykyseliny

Externí odkazy

[url=https://www.fda.gov/cosmetics/productsingredients/ingredients/ucm107940.htm]U.S. Food and Drug Administration: Alpha Hydroxy Acids in Cosmetics[/url]

Kategorie:Hydroxykyseliny