Cesko.wiki Omega-hydroxykyseliny
Author
Albert FloresOmega-hydroxykyseliny (též ω-hydroxykyseliny nebo ω-hydroxykarboxylové kyseliny) jsou skupina přirozeně se vyskytujících alifatických hydroxykyselin, jejichž hydroxylové skupiny se nacházejí na koncových pozicích n, kde n > 3. Kyselina 16-hydroxypalmitová a 18-hydroxystearová jsou hlavními složkami kutinu v kutikulách rostlin.
Kutinový polymer se vytváří interesterifikacemi omega-hydroxykyselin a jejich derivátů substituovaných uvnitř řetězců, jako je kyselina 10,16-dihydroxypalmitová. Kutin vyrábějí pouze buňky v pokožce rostlin.
Omega-hydroxykyseliny byly nalezeny i u živočichů. Omega-hydroxylázy mikrozomu cytochromu P450 (CYP450), například CYP4A11, CYP4A22, CYP4F2 a CYP4F3 u lidí, Cyp4a10 a Cyp4a12 u myší, a Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 a Cyp4a8 u krys přeměňují kyselinu arachidonovou a mnohé její metabolity na příslušné omega-hydroxylované sloučeniny.
Tímto metabolismem kyseliny arachidonové vzniká kyselina 20-hydroxyikosatetraenová (20-HETE), látka, jež je součástí řady fyziologických a patologických dějů; obdobně z několika bioaktivních derivátů kyseliny arachidonové, jako jsou leukotrien B4 a kyselina 5-hydroxyikosatetraenová, vznikají 20-hydroxylované produkty, které jsou 100- až 1000krát slabší než jejich prekurzory, a způsobují tak jejich deaktivaci.
Příklady
Aby byla sloučenina řazena mezi omega-hydroxykyseliny, tak musí obsahovat alespoň tři atomy uhlíku. V tabulce jsou uvedena i nižší čísla odpovídající vzorci CnH2nO3.
| Počet uhlíků | systematický název | triviální název | teplota tání °C | sumární vzorec | SMILES | číslo CAS | PubChem | ChemSpider | UNII | ChEBI | výskyt | poznámky |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | kyselina uhličitá | CH2O3 | OC(=O)O | 463-79-6 | 767 | 747 | 142M471B3J | 28976 | ||||
| 2 | kyselina 2-hydroxyoctová | kyselina glykolová | 75 | C2H4O3 | OCC(=O)O | 79-14-1 | 757 | 737 | 0WT12SX38S | 17497 | rostliny | |
| 3 | kyselina 3-hydroxypropanová | kyselina β-mléčná | 139-140 | C3H6O3 | OCCC(=O)O | 503-66-2 | 68152 | 61460 | většina organismů | |||
| 4 | kyselina 4-hydroxybutanová | kyselina gama-hydroxymáselná | ? | C4H8O3 | OCCCC(=O)O | 591-81-1 | 10413 | 9984 | 30IW36W5B2 | 30830 | neurotransmiter u člověka | |
| 5 | kyselina 5-hydroxypentanová | kyselina 5-hydroxyvalerová | C5H10O3 | OCCCCC(=O)O | 13392-69-3 | 25945 | 24171 | H5EVV4LP59 | 45564 | |||
| 6 | kyselina 6-hydroxyhexanová | kyselina 6-hydroxykapronová | C6H12O3 | OCCCCCC(=O)O | 1191-25-9 | 14490 | 13835 | 3Y3OX37NM8 | 17869 | |||
| 7 | kyselina 7-hydroxyheptanová | kyselina 7-hydroxyenanthová | C7H14O3 | OCCCCCCC(=O)O | 3710-42-7 | 138016 | 121660 | 79112 | ||||
| 8 | kyselina 8-hydroxyoktanová | kyselina omega-hydroxykaprylová | C8H16O3 | OCCCCCCCC(=O)O | 764-89-6 | 69820 | 63018 | 79162 | ||||
| 9 | kyselina 9-hydroxynonanová | kyselina 9-hydroxypelargonová | C9H18O3 | OCCCCCCCCC(=O)O | 3788-56-5 | 138052 | 121694 | HV672SU12G | 79121 | |||
| 10 | kyselina 10-hydroxydekanová | kyselina 10-hydroxykaprinová | C10H20O3 | OCCCCCCCCCC(=O)O | 1679-53-4 | 74300 | 66903 | NP03XO416B | 17409 | |||
| 11 | kyselina 11-hydroxyundekanová | C11H22O3 | OCCCCCCCCCCC(=O)O | 3669-80-5 | 77237 | 69664 | SD6J9LX2XK | 79126 | ||||
| 12 | kyselina 12-hydroxydodekanová | kyselina sabinová | C12H24O3 | OCCCCCCCCCCCC(=O)O | 505-95-3 | 79034 | 71366 | SUH3LR2K9D | 39567 | |||
| 13 | kyselina 13-hydroxytridecanoic acid | C13H26O3 | OCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 7735-38-8 | 139065 | 122656 | 79166 | |||||
| 14 | kyselina 14-hydroxytetradekanová | kyselina ω-hydroxy myristová | C14H28O3 | OCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 17278-74-9 | 084276 | 2341369 | 77168 | ||||
| 15 | kyselina 15-hydroxypentadekanová | C15H30O3 | OCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 4617-33-8 | 78360 | 70730 | FU65P3692T | 79169 | andělika lékařská | |||
| 16 | kyselina 16-hydroxyhexadekanová | C16H32O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 506-13-8 | 10466 | 10034 | 55328 | kutikuly rostlin | ||||
| 17 | kyselina 17-hydroxyheptadekanová | C17H34O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 13099-34-8 | 4308451 | 3513977 | 79177 | Borovice montereyská | ||||
| 18 | kyselina 18-hydroxyoktadekanová | kyselina ω-hydroxystearová | C18H36O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 3155-42-8 | 5282915 | 4446042 | CCR5P6ICT2 | 79182 | kutin | ||
| 19 | kyselina 19-hydroxynonadekanová | C19H38O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 5282917 | 4446044 | 79179 | ||||||
| 20 | kyselina 20-hydroxyikosanová | kyselina ω-hydroxyarachidová | C20H40O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 62643-46-3 | 5282919 | 4446046 | 79190 | kutin v kmenech a semenech | |||
| 21 | kyselina 21-hydroxyhenikosanová | C21H42O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 5282920 | 4446047 | 79195 | ||||||
| 22 | kyselina 22-hydroxydokosanová | kyselina 22-hydroxybehenová | C22H44O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 506-45-6 | 5282922 | 4446049 | 76322 | ||||
| 23 | kyselina 23-hydroxytrikosanová | C23H46O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 61658-18-2 | 11760442 | 9935141 | kutin | |||||
| 24 | kyselina 24-hydroxytetrakosanová | C24H48O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 75912-18-4 | 5312780 | 4472205 | ||||||
| 25 | kyselina 25-hydroxypentakosanová | C25H50O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 82612-07-5 | 14325176 | 57507583 | ||||||
| 26 | kyselina 26-hydroxyhexakosanová | kyselina ω-hydroxycerotová | C26H52O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 506-47-8 | 5312785 | 4472210 | 76325 | ||||
| 27 | kyselina 27-hydroxyheptakosanová | C27H54O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 14325177 | 13739624 | 84861 | ||||||
| 28 | kyselina 28-hydroxyoktakosanová | C28H56O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 52900-17-1 | 5312786 | 4472211 | 84863 | |||||
| 29 | kyselina 29-hydroxynonakosanová | C29H58O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 14325178 | 34449103 | 84865 | ||||||
| 30 | kyselina 30-hydroxytriakontanová | C30H60O3 | OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O | 52900-18-2 | 5312787 | 4472212 | 76220 |