Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná | obrázek = HMB Strukturformel.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | systematický název = kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)butanová | funkční vzorec = H3CS[CH2]2CH(OH)COOH | sumární vzorec = C5H10O3S | vzhled = světle hnědá kapalina | číslo CAS = 583-91-5 | číslo EINECS = 209-523-0 | PubChem = 11427 | ChEBI = 137228 | SMILES = CSCCC(C(=O)O)O | InChI = 1S/C5H10O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8) | molární hmotnost = 150,20 g/mol | teplota tání = 250 °C (523 K) | hustota = 1,21 až 1,23 g/cm3 | tlak páry = 2,13 kPa | symboly nebezpečí GHS = } | H-věty = | P-věty = | teplota vzplanutí = 121 °C (394 K) | teplota vznícení = 160 °C (433 K) }}

Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná je organická sloučenina se vzorcem CH3SCH2CH2CH(OH)CO2H, patřící mezi α-hydroxykarboxylové kyseliny a thioethery. Strukturou se podobá aminokyselině methioninu, od něhož se liší hydroxylovou skupinou namísto aminové.

Vyrábí se, v racemické podobě, konjugovanou adiční reakcí z akroleinu a methanthiolu, po níž se získá kyanhydrin, jenž je následně hydrolyzován.

Přidává se do krmiv pro zvířata jako náhražka methioninu. Je také meziproduktem biosyntézy 3-dimethylsulfoniopropionátu, přírodního prekurzoru dimethylsulfidu.

Reference

hydroxy-4-(methylthio)máselná, 2- Kategorie:Thioethery