Cesko.wiki Castrovo–Stephensovo párování
Author
Albert FloresCastrovo-Stephensovo párování je křížová párovací reakce acetylidu měďného s arylhalogenidem v pyridinu, kterou vzniká disubstituovaný alkyn a měďný halogenid.
:\begin{align}{}\\ \ce{Cu-C{\equiv}C-R'} + {\color{Red}\ce{Ar-X}}\ &\ce{->[\ce{pyridin}] CuX} + {\color{Red}\ce{Ar}{-}}\ce{C{\equiv}C-R'}\\
{\color{Red}\ce{X}} &= {\color{Red}\ce{I, Br, Cl}}\\
\end{align}
Reakci popsali v roce 1963 C. E. Castro a R. D. Stephens.
Reakce je podobná dříve známé Rosenmundově-von Braunově syntéze z roku 1914. Při ní reagují arylhalogenidy s kyanidem měďným a v roce 1975 bylo vyvinuto vylepšení známé jako Sonogaširova reakce přidáním palladiového katalyzátoru a in situ přípravou organoměďné sloučeniny, což umožnilo použití mědi v katalytickém množství.
Příkladem konkrétní reakce může být příprava difenylacetylenu z jodbenzenu a CuC2C6H5 v horkém pyridinu:
:Castrovo-Stephensovo párování s použitím jodbenzenu
Na rozdíl od Sonogaširova mohou Castrovým-Stephensovým párováním vznikat heterocyklické sloučeniny, podmínkou je přítomnost nukleofilní skupiny v poloze ortho vůči halogenu, často je také třeba takovou reakci provádět v dimethylformamidu (DMF).
:Použití Castrovy-Stephenovy reakce kyseliny o-jodbenzoové při přípravce isokumarinu
