Epimer

Technology

12 hours ago

Author

Epimer je chemický termín používaný ve stereochemii k označení dvou izomerů, které se liší pouze uspořádáním hydroxylové skupiny uhlíku. Tato hydroxylová skupina může být různě uspořádána na jednom z uhlíků, které jsou propojené stejnými substituenty. Epimery jsou tedy izomery, které mají shodný molekulární vzorec, ale liší se konfigurací jedné funkční skupiny. Epimer je specifickým typem diastereomeru, který se tvoří mezi cukry, aminokyselinami a dalšími organickými sloučeninami obsahujícími chirální centra. Epimery mají podobné svojství jako jejich enantiomery, ale liší se v některých fyzikálních či chemických vlastnostech, například chutí nebo rozpustností ve vodě. Epimery jsou často studovány v organické chemii a biochemii z důvodu jejich důležitosti pro biologické procesy. Příklady epimerů zahrnují D-glukózu a D-mannózu, které se pouze liší uspořádáním hydroxylové skupiny na druhém uhlíku. Epimery hrají důležitou roli v metabolismu a signalizaci buněk. Celkově lze říci, že epimer je chemický termín popisující dvě izomerní sloučeniny, které mají podobnou strukturu, ale liší se uspořádáním hydroxylové skupiny uhlíku. Tento pojem je důležitý v stereochemii a má široké uplatnění v různých oblastech chemie a biochemie.

Epimery jsou stereoizomery (přesněji diastereomery), které se liší konfigurací jen na jednom stereocentru (chirálním centru).

Epimery mají nejméně dvě stereocentra, ale konfigurace se liší pouze v jednom stereocentru.

U přírodních látek, jež jsou epimerem jiné látky běžnější, toto bývá někdy vyjádřeno předponou epi- (např. chinin a epichinin).

Základní pojmy

Stereocentrum je část molekuly, na kterou je navázáno více substituentů takovým způsobem, že výměna libovolných dvou z nich vytvoří jiný stereoizomer.

Chirální centrum je stereocentrum obsahující substituenty (atomy nebo jejich skupiny) v takovém prostorovém uspořádání, že nemůže být ztotožněno se svým zrcadlovým obrazem.

Diastereomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které nejsou navzájem svými zrcadlovými obrazy. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. +more Pokud se dva diastereoizomery liší pouze v jednom stereocentru, jedná se o epimery.

Enantiomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které jsou zrcadlovými obrazy sobě navzájem, stejně jako levá a pravá ruka. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. +more V názvosloví se předpona ent- přidává k jednomu z enantiomerních párů.

Anomer je epimer cyklických forem sacharidů, glykosidů a podobných sloučenin, lišící se pouze konfigurací (polo)acetalového atomu uhlíku, tedy C1 uhlíku aldóz, C2 uhlíku 2-ketóz.

Příklady

Příkladem epimerů jsou cis-dekalon a trans-dekalon (kde sloučenina trans-dekalon je mnohem stabilnější). Dalšími známými epimery jsou epi-inositol a myo-inositol. +more myo-Inositol převažuje, neboť je to sloučenina podobná vitamínu, která se přirozeně vyskytuje v buňkách.

Soubor:Cis-Decalone Structural Formula V1.svg|cis-dekalon Soubor:Trans-Decalone Structural Formula V1.svg|trans-dekalon Soubor:Epi-inositol.svg|epi-inositol Soubor:Myo-inositol.svg|myo-inositol

Testosteron a 17-epitestosteron jsou také epimery. Testosterony jsou steroidní hormony, které se řadí mezi anabolické steroidy a jsou to mužské pohlavní hormony. +more Soubor:Testosteron. svg|testosteron Soubor:Epitestosterone. png|17-epitestosteron Cukry glukóza a manóza jsou také epimery. β--Glukopyranosa a β--mannopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-2.

Soubor:Beta-D-glucopyranose.svg|β--glukopyranosa Soubor:Beta-D-mannopyranose.svg|β--mannopyranosa

Dalším příkladem může být allóza a glukóza. Jde o epimery lišící se konfigurací na třetím atomu uhlíku, tedy v poloze C-3.

Cukry α-glukóza a β-glukóza jsou také epimery. α--Glukopyranosa a β--glukopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-1. +more V tomto případě jsou to zároveň i anomery.

Soubor:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|α--glukopyranosa Soubor:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|β--glukopyranosa