Karbaryl

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (roku 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.

Výroba

Karbaryl se vyrábí reakcí methylisokyanátu (3) s 1-naftolem (4). :500px

Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):

:500px

První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. +more Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.

Biochemie

Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. +more Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.

Použití

Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. +more Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA. Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.

Rizika

Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. +more včelu medonosnou) a korýše.

Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.

Bezpečnost

Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.

Orální LD50: * 250 až 850 mg/kg pro potkana * 100 až 650 mg/kg pro myš

Reference

Externí odkazy

[url=http://npic. orst. +moreedu/factsheets/carbtech. pdf]Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center[/url] * [url=http://npic. orst. edu/factsheets/carbgen. pdf]Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center[/url] * [url=http://extoxnet. orst. edu/pips/carbaryl. htm]Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network[/url] * [url=http://extoxnet. orst. edu/tibs/cholines. htm]Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network[/url] * [url=http://www. epa. gov/oppsrrd1/reregistration/carbaryl/]EPA info[/url] * [url=http://www. epa. gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/carbaryl_factsheet. pdf]EPA factsheet[/url] * [url=http://www. inchem. org/documents/hsg/hsg/hsg78_e. htm]IPCS (WHO) Health and Safety Guide[/url] * [url=http://www. inchem. org/documents/ehc/ehc/ehc153. htm]Environmental Health Criteria - WHO[/url] * [url=http://www. exchemistry. com/sevin. html]Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis[/url].

Kategorie:Naftaleny Kategorie:Karbamátové insekticidy Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3 Kategorie:Endokrinní disruptory Kategorie:Estery