Kyselina amidosulfonová

Kyselina amidosulfonová (též amidosírová; IUPAC název je kyselina sulfamová) je anorganická sloučenina se vzorcem H3NSO3. Tato bezbarvá, ve vodě rozpustná látka má široké možnosti použití.

Model molekuly kyseliny sulfamové

Kyselinu amidosulfonovou lze považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou (H2SO4) a sulfamidem (H4N2SO2). Při každé reakci (z kyseliny sírové na amidosulfonovou, resp. +more dále na sulfamid) se nahrazuje hydroxylová skupina -OH aminoskupinou -NH2. Toto schéma už však nejde dál rozšířit žádným směrem, aniž by byla rozštěpena skupina -SO2.

Struktura a reaktivita

Sloučenina je správně popsána vzorcem H3NSO3, nikoli tautomerem H2NSO2(OH). Příslušné délky vazeb jsou 1,44 Å pro vazbu S=O a 1,77 Å pro S-N. +more Větší délka u vazby S-N je konzistentní s jednoduchou vazbou. Navíc zkoumání pomocí neutronové difrakce lokalizovalo atomy vodíku - všechny jsou 1,03 Å daleko od atomu dusíku. V tuhé fázi lze molekulu kyseliny amidosulfonové popsat zwitterionovou formou - viz obrázek v infoboxu.

Kyselina amidosulfonová je středně silnou kyselinou, Ka = 0,101 (pKa = 0,995). Protože v tuhé fázi není hygroskopická, používá se jako standard v acidimetrii.

:H3NSO3 + NaOH → NaH2NSO3 + H2O

Dvojitou deprotonací v roztoku amoniaku lze získat [HNSO3]2−.

Kyselina sulfamová taje při 205 °C, při vyšších teplotách se rozkládá na H2O, SO3, SO2 a N2.

Vodné roztoky jsou nestabilní a pomalu hydrolyzují na hydrogensíran amonný. Krystalická forma kyseliny sulfamové je však za běžných podmínek velmi stabilní.

S HNO2 reaguje kyselina sulfamová za uvolnění N2, kdežto s HNO3 vzniká N2O.

:HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O :HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O

Chování H3NSO3 se v určitých ohledech podobá močovině, (H2N)2CO. V obou případech jsou aminoskupiny napojeny na centra odebírající elektrony, které se mohou účastnit delokalizovaných vazeb. +more Obě sloučenina při zahřátí ve vodě uvolňují amoniak.

Použití

Čisticí látka

Kyselina amidosulfonová se používá jako kyselá čisticí látka a to jak v čisté formě, tak jako složka různých směsí hlavně pro čištění kovů a keramiky. Často se používá na odstranění rzi a vodního kamene namísto těkavější a žíravé kyseliny chlorovodíkové, je běžnou složkou domácích přípravků na odstranění vodního kamene. +more Vytváří ve vodě rozpustné soli s vápenatými a železitými kationty.

Tato látka je pro použití v domácnostech vhodnější než kyselina chlorovodíková díky své bezpečnosti. Pokud se náhodou smísí s přípravky obsahujícími chlornany, jako např. +more bělidlo, neuvolňuje chlor jako v případě ostatních kyselin.

Ostatní použití

katalyzátor esterifikačních reakcí * výroba barev a barviv * herbicid * srážedlo močovino-formaldehydových pryskyřic * složka hasicích přípravků (ve formě amonné soli) * při výrobě papíru jako stabilizátor chloridů

Odkazy

Reference

Literatura

Sulfamates and their therapeutic potential. Med Res Rev. 2005 Mar;25(2):186-228. Review. * R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996).

Externí odkazy

MSDS [url=http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_268428.html]www.osha.gov[/url]

Kategorie:Sírové sloučeniny Amidosulfonová Kategorie:Domácí chemie Kategorie:Čisticí prostředky Kategorie:Anorganické amidy 6 amidosulfonová