Cesko.wiki Methylsulfonylmethan
Author
Albert FloresMethylsulfonylmethan (MSM; dimethylsulfon) je organická sloučenina síry používaná v doplňcích stravy určených na potíže s klouby.
Název
Název methylsulfonylmethan je poněkud zavádějící, protože může svádět k nakreslení chemického vzorce odlišné sloučeniny (CH3-SO2-O-CH3, methyl-methansulfonát). Název byl vymyšlen tak, aby se původní a přesnější název dimethylsulfon (DMSO2) nepletl s označením jeho prekurzoru dimethylsulfoxidu (DMSO). +more Dle nejnovějšího chemického názvosloví je preferovaný počeštěný IUPAC název podobný: (methansulfonyl)methan. Ve veterinární medicíně byl původně používán DMSO, který se však vyznačuje nepříjemným česnekovým zápachem a dráždivostí. Proto byl ke komerčnímu využití zaveden jeho chemicky stabilní metabolit DMSO2, který je prostý zápachu a nedráždí. Jeho proklamované účinky vytvářejí velmi široké spektrum. Skutečné účinky však zůstávají dosud vědecky nepotvrzeny a látku provází stále mnoho nezodpovězených otázek.
Zapojení MSM do koloběhu síry v přírodě
MSM vzniká spontánně v zemské atmosféře. Některé mořské řasy a bakterie produkují jako degradační produkt thiosloučenin dimethylsulfid (DMS). +more Tato prchavá látka uniká do atmosféry, kde tvoří 50-60 % celkového koloběhu síry na Zemi. Účinkem ultrafialového záření se samovolně oxiduje na DMSO, a ten dále až na chemicky stabilní DMSO2 (MSM). Zmíněné látky obsahující síru mají velký význam pro udržování tepelné bilance zemské atmosféry.
:CH3-S-CH3 + ½ O2 → CH3-SO-CH3 + ½ O2 → CH3-SO2-CH3
MSM je snadno rozpustný ve vodě. V podobě dešťových přeháněk se dostává do půdy i do vody, tím pádem i do potravního řetězce, což může vysvětlovat všudypřítomnost malého množství této látky ve všech živých organismech včetně lidského.
MSM jako zdroj organicky vázané síry
O MSM se často hovoří jako o zdroji biologicky vázané síry. Dosud však bylo dokázáno, že DMS, DMSO a DMSO2 umějí nutričně využívat pouze některé půdní a střevní bakterie. +more Ostatní organismy pravděpodobně přijímají i vylučují MSM v nezměněné chemické podobě.
Zmíněné bakterie umějí enzymaticky demethylovat MSM na kyselinu methylsulfonovou (MSA, CH3SO3H), a tu pak dále na anorganický hydrogensiřičitan (hydrogensulfit, HSO3−) a síran (sulfát, SO42−). Právě tato anorganická forma je jakousi ústřední křižovatkou v metabolismu síry.
Ze sulfátu autotrofní organismy (rostliny, mikroorganismy) syntetizují methionin, aminokyselinu obsahující síru, která je pro živočichy esenciální, tj. musejí ji přijímat v potravě, neboť ji nedokáží syntetizovat sami. +more Methionin pak organismy využívají pro syntézu dalších sloučenin obsahujících síru v podobě -SH (thioly), -S- (sulfidy) a -S-S- (disulfidy). Konečným produktem degradace těchto sirných sloučenin je pak opět sulfát.
V jedné experimentální studii byl MSM značený radioaktivním izotopem 35S podáván morčatům. Méně než 1 % podané radioaktivní síry bylo nalezeno v plazmatických bílkovinách v aminokyselinách methioninu a cysteinu, kam pravděpodobně byla inkorporována výše popsanou činností střevních mikroorganismů. +more Z organismu se MSM vylučuje v nezměněné podobě močí.
Sulfát je rovněž výchozím substrátem při syntéze sulfatovaných sloučenin (jako je např. heparin, chondroitin sulfát atd. +more). Nejprve je s využitím ATP vytvořen 3’-fosfoadenosin-5’-fosfosulfát (PAPS). Toto je tzv. „aktivovaný sulfát“, který za pomoci specifických enzymů vnáší sulfátovou skupinu do organických sloučenin, které obsahují hydroxylovou skupinu -OH.
:SO42− + 2 ATP → PAPS + ADP + PPi :PAPS + R-OH → PAP + R-O-SO3−
Zdrojem síry pro lidský organismus je tedy především anorganický sulfát a aminokyseliny obsahující síru (nejčastěji ve formě bílkovin). Nedostatečný příjem síry v izolované podobě nebyl u lidí nikdy popsán. +more Vyskytuje se vždy jako součást celkové malnutrice (podvýživy). U osob normálně živených není suplementace sírou nutná.
Účinky MSM
Komerční prezentace výrobců přípravků obsahujících MSM přisuzují této látce celou řadu příznivých účinků na lidský organismus, o kterých neexistuje dostatek klinických údajů, které by tyto účinky spolehlivě potvrdily.
V prvé řadě jsou účinky protizánětlivé, kvůli nimž je MSM doporučován při onemocněních kloubů (osteoartróza, revmatoidní artritida), alergiích, bolestech svalů a jiných. Dosti často je MSM zahrnován mezi SYSADOA (symptomaticky pomalu působící léky při osteoartróze), ačkoliv tato účinnost nebyla dosud dostatečně prokázána klinickými studiemi (určité práce existují, jejich výsledky by však měly být potvrzeny podrobnějším výzkumem) a revmatologickými organizacemi není tato látka uznávána. +more Podle dosud známých klinických studií je možné, že mírně tlumí bolestivost a otoky kloubů při osteoartróze, neovlivňuje však ztuhlost kloubů.
Bezpečnost, toxicita, nežádoucí účinky
MSM je výrobci prezentován jako velmi bezpečná, netoxická látka bez nežádoucích účinků. Není nám známo, zda užívání MSM způsobilo někomu zdravotní újmu. +more Tolerance látky je velmi dobrá. Pokud není organismus na MSM zvyklý, může při vyšší dávce vyvolat průjem.
Reference
Barrager E, Veltmann JR, Schauss AG, Schiller RN. A multi-centered, open label trial on the safety and efficacy of methylsulfonylmethane in the treatment of seasonal allergic rhinitis. +more J Altern Complement Med 2002;8:167-74.
* Blum JM, Blum RI. The effect of methylsulfonylmethane (MSM) in the control of snoring. Integrative Medicine 2004;3(6)24-30.
* Childs SJ. Dimethyl sulfone (DMSO2) in the treatment of interstitial cystitis. Urol Clin North Am 1994;21:85-8.
* Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA. Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR. +more NMR Biomed 2005 Aug;18(5):331-6.
* Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, et al. Toxicity of methylsulfonylmethane in rats. Food Chem Toxicol 2002;40:1459-62.
* Jacob SW, Appleton J. MSM-The Definitive Guide (Topanga, Freedom Press, 2003)
* Kim LS, Axelrod LJ, Howard P, Buratovich N, Waters RF. Efficacy of methylsulfonylmethane (MSM) in osteoarthritis pain of the knee: a pilot clinical trial. Osteoarthritis Cartilage 2006;14(3):286-94.
* King CJ. Separation Processes, 2nd ed. New York, McGraw-Hill, 1980.
* Kocsis JJ, Harkaway S, Snyder R. Biological effects of the metabolites of dimethyl sulfoxide. Ann N Y Acad Sci 1975;243:104-9.
* Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD. Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Toxicol Lett 2001;123:169-77.
* Morton JI, Siegel BV. Effects of oral dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on murine autoimmune lymphoproliferative disease. Proc Soc Exp Biol Med 1986;183:227-30.
* Murav'ev IuV, Venikova MS, Pleskovskaia GN, et al. [Effect of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on a destructive process in the joints of mice with spontaneous arthritis]. +more Patol Fiziol Eksp Ter 1991;(2):37-9 [in Russian].
* Pearson TW, Dawson HJ, Lackey HB. Natural occurring levels of dimethyl sulfoxide in selected fruits, vegetables, grains and beverages. J Agric Food Chem 1981;29:1019-21.
* Pfiffner JJ, North HB. Dimethyl sulfone: A constituent of the adrenal gland. J Biol Chem 1940;134:781-2. [url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/134/2/781]PDF online[/url] .
* Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM. Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy. Magn Reson Imaging 2000;18:95-8.
* Usha PR, Naidu MUR. Randomised, double-blind, parallel, placebo-controlled study of oral glucosamine, methylsulfonylmethane and their combination in osteoarthritis. +more Clin Drug Invest 2004;24(6):353-63.
* Williams KIH, Burstein SH, Layne DS. Dimethyl sulfone: isolation from cows’ milk. Proc Soc Exp Biol Med 1966;122:865-6.
* Williams KIH, Burstein SH, Layne. Metabolism of dimethyl sulfide, dimethyl sulfoxide, and dimethyl sulfone in the rabbit. Arch Biochem Biophys 1966;117:84-7.