Cesko.wiki Thiomočoviny
Author
Albert FloresThiomočoviny jsou skupina organických sloučenin s obecným vzorcem SC(NR2)2; základní sloučeninou je thiomočovina SC(NH2)2. Thiomočovinové skupiny mají rovinná CSN2 jádra.
Příprava
Thiomočoviny nesubstituované na atomech dusíku lze připravit reakcemi příslušných kyanamidů se sulfanem nebo jiným podobným zdrojem sulfidových iontů.
Další možností je reakce alkylamonné soli s thiokyanatanem draselným.
N,N′-disubstituované thiomočoviny lze získat spojením dvou aminů pomocí thiofosgenu:
:2 R2NH + CSCl2 + 2 (R2N)(R′2N)CS + 2 HCl
Aminy mohou kondenzovat s organickými thiokyanáty za vzniku thiomočovin:
:R2NH + R′NCS → (R2N)(HR′N)CS
Cyklické thiomočoviny se připravují transamidací thiomočovin pomocí diaminů. Ethylenthiomočovina se připravuje reakcí ethylendiaminu se sirouhlíkem. +more Některé thiomočoviny lze syntetizovat thiací močovin sulfidem fosforečným.
Struktura
N2CS jádra v molekulách thiomočovin jsou rovinná. Délky vazeb C=S se pohybují okolo 171 pm, což je o 1 pm více než u běžných ketonů. +more Vazby C-N jsou krátké.
Thiomočoviny vytvářejí dva tautomery. U základní molekuly močoviny ve vodných roztocích převažuje thionová forma nad thiolovou.
Thiolová forma, známá jako isothiomočovina, je součástí některých substituovaných sloučenin, jako jsou například isothiouroniové soli.
Použití
Příprava heterocyklických sloučenin
Thiomočoviny se používají na přípravu derivátů pyrimidinu kondenzací s β-dikarbonylovými sloučeninami; aminová skupina thiomočoviny kondenzuje s karbonylem a následně dochází k cyklizaci a tautomerizaci. Desulfurizací poté vzniká pyrimidin. +more Z thiomočovin se vyrábějí některá léčiva, jako jsou kyselina thiobarbiturová a sulfathiazol. 4-amino-3-hydrazino-5-merkapto-1,2,4-triazol se připravuje reakcí thiomočoviny s hydrazinem.
Katalýza
Některé thiomočoviny slouží jako urychlovače vulkanizace. Thiomočoviny mají také možné využití jako organokatalyzátory.
Literatura
Reference
Externí odkazy
[url=http://www. inchem. +moreorg/documents/cicads/cicads/cicad49. htm]INCHEM assessment of thiourea[/url] * [url=http://www. inchem. org/documents/icsc/icsc/eics0680. htm]International Chemical Safety Card 0680[/url].