Tricyklohexylfosfin

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Tricyklohexylfosfin | obrázek = Tricyclohexylphosphine-2D-skeletal.png | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Tricyclohexylphosphine-from-xtal-1991-3D-balls.png | velikost obrázku2 = 200px | popisek2 = Tyčinkový model molekuly | obrázek3 = Tricyclohexylphosphine-from-xtal-1991-3D-vdW.png | velikost obrázku3 = 200px | popisek3 = Prostorový model molekuly | systematický název = tricyklohexylfosfan | ostatní názvy = P(Cy)3 | funkční vzorec = (C6H11)3P | sumární vzorec = C18H33P | vzhled = bílé krystaly | číslo CAS = 2622-14-2 | číslo EINECS = 220-069-2 | PubChem = 75806 | SMILES = C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3 | InChI = 1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 | molární hmotnost = 280,43 g/mol | teplota tání = 82 °C (355 K) | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Tricyklohexylfosfin je terciární fosfin se vzorcem P(C6H11)3. Používá se jako ligand v organokovové chemii, kde se jeho vzorec často zkracuje na PCy3 (Cy = cyklohexyl). Jedná se o poměrně silnou zásadu (pKa = 9,7), která má také velký Tolmanův úhel (170°).

K významným komplexům obsahujícím P(Cy)3 ligandy patří Grubbsovy katalyzátory, za jejichž objev získal Robert H. Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii, a Crabtreeův katalyzátor, používaný v homogenních hydrogenacích.

Soubor:Grubbs_Catalyst_1st_Generation.svg|Grubbsův katalyzátor (první generace) Soubor:Crabtree.png|Crabtreeův katalyzátor

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Terciární fosfiny Kategorie:Ligandy