Cesko.wiki Benzylalkohol
Author
Albert FloresBenzylalkohol je organická sloučenina, která patří mezi alkoholy. Je to bezbarvá kapalina se silným charakteristickým zápachem. Benzylalkohol je často přítomen v rostlinách a mnoha éterických olejích. V průmyslu se používá jako rozpouštědlo, konzervační látka a také se využívá v různých chemických reakcích a výrobě různých sloučenin. Má antiseptické vlastnosti a je také užíván v kosmetických přípravcích. Je důležitou výchozí látkou pro syntézu mnoha dalších sloučenin, včetně léčiv. Benzylalkohol se používá také v potravinářském průmyslu jako aroma a v léčivém průmyslu jako adjuvans. Je důležitým prekurzorem při výrobě mastných aldehydů, esterů, axonů a podobně. Za určitých podmínek může benzylalkohol reagovat s kyslíkem a vytvářet alespoň tři různé peroxidové sloučeniny, které jsou však poměrně nestabilní. Při kontaktu s kůží může způsobit podráždění a alergické reakce.
Benzylalkohol je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2OH. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabou aromatickou vůní. Tato látka se často používá jako rozpouštědlo, a to díky své polaritě, nízké toxicitě a nízkému tlaku syté páry. Benzylalkohol se slabě rozpouští ve vodě (kolem 4 g/100 ml) a mísí se s alkoholy a diethyletherem. Anion vzniklý deprotonací alkoholové skupiny benzylalkoholu se nazývá benzylát nebo benzyloxid.
Výskyt
Benzylalkohol se přirozeně vytváří v mnoha rostlinách a často se vyskytuje v ovoci. Rovněž je obsažen v silicích mnoha rostlin, jako jsou například jasmín, hyacint a ylang-ylang. +more Obsahuje jej též kastoreum.
Výroba
Benzylalkohol se vyrábí hydrolýzou benzylchloridu za přítomnosti hydroxidu sodného:
:C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Také se dá získat reakcí fenylmagnesiumbromidu s formaldehydem.
Reakce
Benzylalkohol, podobně jako většina alkoholů, reaguje s karboxylovými kyselinami za vzniku esterů. V organické syntéze se benzylestery často používají jako chránicí skupiny, které lze odstranit mírnou hydrogenolýzou.
Benzylalkohol reaguje s akrylonitrilem za tvorby N-benzylakrylamidu:
:C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Použití
Benzylalkohol je častým rozpouštědlem inkoustů, vosků, barev, laků a epoxidových pryskyřic a bývá tak součástí směsí na odstraňování nátěrů, obzvláště ve směsi s látkami zvyšujícími viskozitu, které usnadňují přichycení k natřenému povrchu.
Také se používá jako prekurzor řady esterů, využívaných například při výrobě mýdel a parfémů. Často bývá součástí náplní elektronických cigaret, kde navyšuje obsah vůní. +more Při styku 10% benzylalkoholu s poškozenou kůží nebo sliznicí funguje jako lokální anestetikum a antimikrobiální látka. Slouží také jako odmašťovací přísada v prostředcích na čištění koberců. Jakožto rozpouštědlo barev benzylalkohol usnadňuje barvení vlny, nylonu a kůže. Může být také součástí repelentů.
V nanotechnologiích
Benzylalkohol se používá jako dielektrické rozpouštědlo při dielektroforetické rekonfiguraci nanovláken.
Ve zdravotnictví
Benzylalkohol může být při nízkých koncentracích použit jako bakteriostatický konzervant u nitrožilních a povrchových léků a také v kosmetice; zabraňuje zavírání průduchů u vší, které se tak ucpou vodou nebo olejem a vši se tak udusí. Obvyklá koncentrace je 5 %.
Ostatní použití
Benzylalkohol má téměř stejný index lomu jako křemen a vlna; pokud se předmět z čistého křemene ponoří do benzylalkoholu, stane se téměř neviditelným, což lze využít k ověření, zda je tvořen skutečným křemenem. Obdobně vlna ponořená do benzylalkoholu také téměř přestane být viditelná, čímž je možné odhalit nečistoty jako jsou rostlinné materiály.
Bezpečnost
Benzylalkohol má nízkou akutní toxicitu, smrtelná dávka u krys je přibližně 1,2 g/kg Rychle se oxiduje na kyselinu benzoovou, která v játrech reaguje s glycinem a vylučuje se jako kyselina hippurová. Vysoké koncentrace mohou vést k toxickým účinkům, kterými jsou selhání dechu, vazodilatace, nízký krevní tlak, křeče a ochrnutí.
Benzylalkohol silně dráždí oči, v čisté podobě způsobuje odumírání rohovky.
Benzylalkohol není považován za karcinogen a nejsou u něj potvrzené ani teratogenní účinky nebo reprodukční toxicita.