Fosforin

Technology

12 hours ago

Author

Fosforin je látkou obsahující fosfor, která může být nalezena v přírodě nebo vytvořena synteticky. Je to jedna z hlavních forem fosforu v přírodním prostředí a je zásadní pro život. Fosforin se vyskytuje ve formě fosforečnanů a slouží jako stavební kámen DNA, RNA a fosfolipidů. Je také důležitý pro přenos energie v buňkách a regulaci buněčného metabolismu. V zemědělství se fosforin používá jako hnojivo, protože je nezbytný pro růst rostlin. Příliš vysoké nebo příliš nízké koncentrace fosforinu v půdě mohou mít negativní dopad na plodnost půdy a ekosystémy. Celkově lze říci, že fosforin je důležitá chemická sloučenina s širokým spektrem funkcí ve světě živých organismů.

Fosforin je organická sloučenina, analog pyridinu, v němž je atom dusíku nahrazen fosforem. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která má využití převážně v chemickém výzkumu.

Fosforin je citlivý na vzduch, ale stálý za jeho nepřítomnosti (substituované deriváty jsou často stálé i na vzduchu a nejsou náchylné k rozkladu).

Obdobná sloučenina silabenzen je nejen citlivá na vzduch, ale také vykazuje tepelnou nestálost, pokud na ní nejsou navázány substituenty s výraznými sterickými efekty.

Historie

Prvním izolovaným fosforinem byl 2,4,6-trifenylfosforin, v roce 1966 jej připravil Gottfried Märkl kondenzací odpovídající pyryliové soli s fosfanem; lze také použít ekvivalenty fosfanu (P(CH2OH)3 a P(SiMe3)3).

Příprava trifenylfosfabenzenu

Nesubstituovaný fosforin získal Arthur J. Ashe v roce 1971.

Byl také vyvinut postup založený na otevírání kruhu fosfolů.

Struktura a vlastnosti

Strukturní studie na základě elektronová difrakce ukázaly, že fosforin je rovinná aromatická sloučenina, jejíž míra aromaticity je 88% oproti benzenu. K aromaticitě přispívá malý rozdíl elektronegativit fosforu (2,1) a uhlíku (2,5). +more Délka vazby P-C je 173 pm a vazby C-C mají délky okolo 140 pm, přičemž odchylky těchto délek jsou malé.

Délky a úhly vazeb pyridinu, fosforinu, arsabenzenu, stibabenzenu a bismabenzenu

I když jsou fosforin a pyridin strukturně podobné látky, tak jsou fosforiny mnohem slabšími zásadami; pKa činí -16,1 u C5H5PH+ a 5,2 u C5H5NH+. Methyllithium se u fosforinu aduje na fosfor, zatímco při reakci s pyridinem do pozice 2-.

Fosforin vstupuje do elektrofilních substitucí, jako jsou halogenace a acylace, podobně jako běžné aromatické sloučeniny.

Koordinační chemie

Byly popsány komplexy obsahující fosforinové ligandy. Fosforiny se na kovy navazují prostřednictvím atomů fosforu. +more Fosforiny vytváří rovněž pí komplexy, jako například V(η6-C5H5P)2.

Jsou také známy komplexní sloučeniny difosfa analogu 2,2'-bipyridinu.