Thiopyrylium

Thiopyrylium je kation se vzorcem C5H5S+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou.

Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost.

Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr.

S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu.

Thiopyryliové soli lze připravit odštěpením vodíku z thiopyranu pomocí akceptoru hydridových iontů, jako je například tritylperchlorát.

Thiopyryliové analogy 2,4,6-trisubstituovaných pyryliových solí mohou být vytvořeny reakcemi příslušných pyryliových solí se sulfidem sodným a následným vysrážením po přidání kyseliny; touto reakcí se kyslík v pyryliovém kationtu nahradí sírou.

Odkazy

Související články

Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem kruhu nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium

Reference

Kategorie:Kationty Kategorie:Sirné heterocyklické sloučeniny