Octan olovičitý
![Avatar](assets/img/avatar/39.jpg)
Author
Albert FloresOctan olovičitý je chemická sloučenina se vzorcem Pb(CH3COO)2. Je to olovičnan hořelavý, bezbarvá, krystalická látka, která je rozpustná ve vodě. Octan olovičitý se často používá jako barvivo a pigment v keramice, skle, glazurách a jiných materiálech. Také se hojně využívá v elektronice a optice. V minulosti byl octan olovičitý používán jako aditivum do benzínu, ale kvůli jeho toxicitě bylo toto použití zakázáno. Octan olovičitý je také velmi jedovatý a může způsobit poškození nervového systému, ledvin, jater a dalších orgánů. Proto je nebezpečný pro lidské zdraví a životní prostředí. Používání a manipulace s octanem olovičitým vyžaduje opatření před nebezpečím a dodržování přísných bezpečnostních opatření. Octan olovičitý je v současnosti regulován různými zákony a nařízeními, které omezují jeho použití a prodej. Jeho výroba, skladování a likvidace musí být také prováděny s ohledem na bezpečnost. V České republice platí zákazy a regulace jeho použití v různých odvětvích, jako je výroba keramiky, stavebnictví a chemický průmysl. Vzhledem k jeho toxicitě se v posledních letech hledají alternativní látky, které by mohly nahradit octan olovičitý ve výrobních a průmyslových procesech. Výzkum a vývoj nových látek a materiálů je zaměřen na nalezení ekologicky šetrných a bezpečných alternativ. Octan olovičitý je tedy zajímavou chemickou sloučeninou s mnoha využitími, ale také s vysokým potenciálem nebezpečí a negativními dopady na životní prostředí. Je důležité se s ním řádně seznámit a dodržovat příslušná opatření, aby se minimalizovalo riziko kontaminace a úrazů.
Octan olovičitý je organická sloučenina, bezbarvá pevná látka rozpustná v nepolárních rozpouštědlech, nejde tedy o sůl. Působením vzdušné vlhkosti se rozkládá a skladuje se jako roztok v koncentrované kyselině octové.
Struktura
V pevném octanu olovičitém jsou na Pb4+ centra koordinovány čtyři bidentátní octanové anionty, každý pomocí dvou atomů kyslíku. Atom olova má koordinační číslo 8 a atomy kyslíku vytvářejí zploštělý dvanáctistěn.
Příprava
Octan olovičitý se obvykle připravuje reakcí oxidu olovnato-olovičitého s kyselinou octovou a acetanhydridem, který pohlcuje vodu. Reakce probíhá podle následující rovnice:
:Pb3O4 + 4 Ac2O → Pb(OAc)4 + 2 Pb(OAc)2
Vznikající octan olovnatý může být oxidován na octan olovičitý: :2 Pb(OAc)2 + Cl2 → Pb(OAc)4 + PbCl2
Použití
Octan olovičitý je silné oxidační činidlo, lze jej také použít jako zdroj acetyloxyskupin a jako reaktant k zavádění olova do organických sloučenin. V organické chemii má mimo jiné tato využití: * acetoxylace vazeb C-H u benzyl-, allyl- a α-kyslíkatých etherů, jako je například fotochemická přeměna dioxanu na 1,4-dioxen přes 2-acetoxy-1,4-dioxanový meziprodukt a alfa-pinenu na verbenon * náhrada bromu v Hofmannově přesmyku * oxidace hydrazonů na diazosloučeniny, například hexafluoracetonhydrazonu na bis(trifluormethyl)diazomethan * tvorba aziridinů reakcemi, jako je přeměna N-aminoftalimidu a stilbenu * Štěpení α-hydroxykyselin a 1,2-diolů za vzniku odpovídajících aldehydů či ketonů, často nahrazuje ozonolýzu; příkladem je oxidace di-n-butyl-tartarátu na n-butyl glyoxalát. +more * reakce s alkeny za tvorby γ-laktonů * oxidace alkoholů obsahujících δ-proton na cyklické ethery * oxidační štěpení některých allylalkoholů za přítomnosti ozónu:.
Oxidační štěpení allylalkoholů
* přeměna acetofenonů na fenylované deriváty kyseliny octové * Dekarboxylace karboxylových kyselin na alkylhalogenidy při Kochiově reakci