Salicylaldehyd

Salicylaldehyd (IUPAC název 2-hydroxybenzaldehyd) je organická sloučenina patřící mezi aromatické aldehydy, je společně s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem jedním z izomerů hydroxybenzaldehydu. Jedná se o olejovitou bezbarvou kapalinu, která má ve vyšších koncentracích zápach připomínající hořké mandle. Používá se na přípravu chelatačních činidel, z nichž některá jsou průmyslově významná.

Příprava

Salicylaldehyd se připravuje Reimerovou-Tiemannovou reakcí, tedy zahříváním fenolu a chloroformu s hydroxidem sodným nebo draselným:

:Příprava salicylaldehydu Reimerovou-Tiemannovou reakcí

Také jej lze získat kondenzací fenolu nebo jeho derivátů s formaldehydem za vzniku 2-hydroxybenzylalkoholu a následnou oxidací na aldehyd.

Deriváty salicylaldehydu lze připravit z fenolových derivátů Duffovou reakcí nebo působením paraformaldehydu za přítomnosti chloridu hořečnatého a zásady.

Výskyt

Salicylaldehyd vytváří aroma pohanky.

Je také jednou ze složek kastorea. Rovněž se nachází ve výměšcích larev některých druhů mandelinek, jako je například mandelinka topolová.

Reakce a použití

Deriváty salicylaldehydu: katechol, benzofuran a salicylaldehydimine (R = alkyl nebo aryl), 3-karbethoxykumarin

Salicylaldehyd se používá na výrobu těchto látek:

# Katecholu oxidací pomocí peroxidu vodíku. # Benzofuranu etherifikací s kyselinou chloroctovou a následnou cyklizací (první krok tohoto postupu se nazývá Rapova-Stoermerova kondenzace). +more # Chelatačních činidel reakcemi s aminy. # 3-karbethoxykumarinu (derivátu kumarinu) aldolovou kondenzací.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Aromatické aldehydy Kategorie:Hydroxyaldehydy Kategorie:Ochucovadla