Uridinmonofosfát

Technology

12 hours ago

Author

Uridinmonofosfát (UMP, 5′-uridylová kyselina nebo uridylát) je nukleotid složený z cukru ribózy, nukleové báze uracilu a jedné fosfátové skupiny. Jde o ester kyseliny fosforečné a nukleosidu uridinu. Jako substituent má podobu předpony uridylyl-. Vznik kovalentní vazby UMP (například na protein adenyltransferázu) se nazývá uridylace (někdy uridylylace).

UMP je přítomen ve všech živých organismech. Je nejdůležitějším meziproduktem v biosyntéze pyrimidinu. +more Všechny ostatní pyrimidinové nukleotidy jsou tvořeny z UMP a následně vznikají během jejich degradace.

UMP je jedním z monomerů v ribonukleové kyselině (RNA). Pokud je fosfátový zbytek vázán na deoxyribózu, jde o deoxyuridinmonofosfát nebo deoxyuridylát (dUMP), který je meziproduktem v biosyntéze nukleotidu deoxythymidintrifosfátu (dTTP) v deoxyribonukleové kyselině (DNA).

Biosyntéza UMP

aminoskupiny glutaminu) Biosyntéza UMP probíhá (s výjimkou defosforylace UDP a UTP), několika syntetickými cestami:

* Hlavní cesta (denovo syntéza), začíná aspartátem a karbamoylfosfátem za vzniku orotidin-5′-monofosfátu (OMP), který je převeden na UMP pomocí enzymu orotinin-5′-fosfátdekarboxylázy. Tato reakce, pokud by byla nekatalyzovaná, je extrémně pomalá. +more Odhaduje se, že se vyskytuje v průměru jednou za 78 milionů let. Přiměřeně katalyzovaná reakce však probíhá jednou za sekundu, což je nárůst rychlosti 1017krát. * Další cestou je fosforylace uridinu pomocí uridinkinázy. * UMP je také k dispozici přímo z uracilu, když reaguje s fosforibosylpyrofosfátem (PRPP) za katalýzy uracilfosforibosyltransferázou. * UMP může být produkován jako vedlejší produkt v metabolismu některých bakterií, v biosyntéze peptidoglykanů (například EC 2. 7. 8. 6, EC 2. 7. 8. 13) a při degradaci UDP-glukózy (EC3. 6. 1. 45).

Funkce UMP

V RNA je nukleová báze uracil (U) obsažená v UMP analogem thyminu (T), od kterého se liší pouze methylem přítomným v thyminu. Uracil může tvořit Watsonovy a Crickovy páry s adeninem, přičemž páry A-U v RNA jsou analogické párům A-T v DNA. +more Kromě toho může uracil tvořit nestabilní páry s guaninem. Tyto vratké páry G-U se podílejí na dekódování genetického kódu tRNA na úrovni interakce kodon-antikodon.