Array ( [0] => 16554889 [id] => 16554889 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Adiponitril [uri] => Adiponitril [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Adiponitril [2] => | obrázek = Adiponitrile Structural formula V.3.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Adiponitrile 3D ball.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = hexandinitril [9] => | funkční vzorec = N≡C(CH2)4C≡N [10] => | sumární vzorec = C6H8N2 [11] => | vzhled = bezbarvá až nažloutlá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8128 [12] => | číslo CAS = 111-69-3 [13] => | číslo EINECS = 203-896-3 [14] => | PubChem = 8128 [15] => | SMILES = C(CCC#N)CC#N [16] => | InChI = 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 [17] => | číslo RTECS = AV2625000 [18] => | molární hmotnost = 108,14 g/mol [19] => | teplota tání = 1 [[stupeň Celsia|°C]] (274 [[Kelvin|K]]) [20] => | teplota varu = 295 °C (568 K) [21] => | hustota = 0,965 g/cm3 (''20 °C'') [22] => | rozpustnost = 8 g/100 ml (''20 °C'') [23] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[methanol]]u, [[ethanol]]u a [[chloroform]]u [24] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[areny|aromatických uhlovodících]], omezeně rozpustný v [[diethylether]]u, [[sirouhlík]]u a [[alifatická sloučenina|alifatických]] uhlovodících [25] => | tlak páry = 0,3 Pa (''20 °C'')
0,3 kPa (''119 °C'') [26] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS06}} {{GHS07}} [27] => | H-věty = {{H|301}} {{H|315}} {{H|319}} {{H|332}} {{H|335}} [28] => | P-věty = {{P|260}} {{P|261}} {{P|264+265}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|284}} {{P|301+316}} {{P|302+352}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|316}} {{P|317}} {{P|319}} {{P|320}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|332+317}} {{P|337+317}} {{P|362+364}} {{P|403+233}} {{P|405}} {{P|501}} [29] => | teplota vzplanutí = 93 °C (366 K) [30] => | teplota vznícení = 550 °C (823 K) [31] => }} [32] => '''Adiponitril''' je [[organická sloučenina]] se [[chemický vzorec|vzorcem]] (CH2)4(CN)2, používaná na výrobu [[nylon 66|nylonu 66]]. [33] => [34] => == Výroba == [35] => [36] => === První postupy === [37] => Vzhledem k průmyslovému významu adiponitrilu bylo vyvinuto několik způsobů jeho výroby. První průmyslové postupy byly založeny na použití [[furfural]]u a na [[halogenace|chloraci]] [[buta-1,3-dien]]u na 1,4-dichlor-but-2-en, který se po reakci s [[kyanid sodný|kyanidem sodným]] měnil na hex-3-endinitril, posléze [[hydrogenace|hydrogenovaný]] na adiponitril:M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{Doi|10.1002/14356007.a01_269}} [38] => [39] => :ClCH2CH=CHCH2Cl + 2 NaCN → NCCH2CH=CHCH2CN + 2 NaCl [40] => :NCCH2CH=CHCH2CN + H2 → NC(CH2)4CN [41] => [42] => Adiponitril se ojediněle také vyráběl z [[kyselina adipová|kyseliny adipové]] [[dehydratační reakce|dehydratací]] jejího [[amidy karboxylových kyselin|diamidu]]. [43] => [44] => === Moderní postupy === [45] => Od roku 2004 se většina adiponitrilu vyrábí [[hydrokyanace|hydrokyanací]] butadienu katalyzovanou niklem. Celková rovnice vypadá takto: [46] => [47] => :CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN [48] => [49] => [[Soubor:ButadieneHydrocyanation.svg|544x544px]] [50] => [51] => Proces se skládá z několika částí, první je monohydrokyanace (navázání jedné molekuly [[kyanovodík|HCN]]), čímž vnikají (navzájem [[izomerie|izomerní]]) pentennitrily a také 2- a 3-methylbutannitrily. Tyto sloučeniny se poté [[izomerizace|izomerizují]] na penten-3- a penten-4-nitrily. V posledním kroku se pentennitrily znovu, proti [[Markovnikovovo pravidlo|Markovnikovovu pravidlu]], hydrokyanují a vzniká adiponitril. [52] => [53] => Penten-3-nitril, vzniklý při první hydrokyanaci, může projít [[metateze olefinů|metatezí alkenu]] za tvorby dikyanobutenů, které se snadno hydrogenují. Užitečným vedlejším produktem výroby adiponitrilu je [[2-methylglutaronitril]]. [54] => [55] => Dalšími významnými metodami jsou [[hydrodimerizace]], která začíná u [[akrylonitril]]u:{{Citace periodika [56] => | autor1 = D. S. Cardoso [57] => | autor2 = B. Šljukić [58] => | autor3 = D. M. Santos [59] => | autor4 = C. A. Sequeira [60] => | titul = Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications [61] => | periodikum = [[Organic Process Research & Development]] [62] => | datum vydání = 2017-07-17 [63] => | strany = 1213–1226 [64] => | doi = 10.1021/acs.oprd.7b00004 [65] => }} [66] => [67] => {{Citace periodika [68] => | autor = Manuel M. Baizer [69] => | titul = Electrolytic Reductive Coupling [70] => | periodikum = [[Journal of the Electrochemical Society]] [71] => | rok vydání = 1964 [72] => | strany = 215 [73] => | doi = 10.1149/1.2426086 [74] => }} [75] => [76] => :2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN [77] => [78] => [[Soubor:AdiponitrileSynthesis.png|460px|Výroba adiponitrilu]] [79] => [80] => == Použití == [81] => Téměř všechen vyrobený adiponitril se hydrogenuje na [[diaminohexan|hexan-1,6-diamin]], sloužící na výrobu nylonu 66:Robert A. Smiley Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005 {{Doi|10.1002/14356007.a12_629}} [82] => [83] => :NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2 [84] => [85] => Podobně jako další nitrily lze adiponitril [[hydrolýza|hydrolyzovat]]; vzniklou kyselinu adipovou lze ale levněji vyrobit jinými postupy. [86] => [87] => V roce 2018 se mohlo vyrobit až kolem 1,5 milionů tun adiponitrilu [88] => [89] => == Bezpečnost == [90] => [[Smrtelná dávka|LD50]] adiponitrilu u krys při ústním podání je 300 mg/kg. [91] => [92] => == Odkazy == [93] => [94] => === Reference === [95] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Adiponitrile | revize = 1139347332}} [96] => [97] => === Externí odkazy === [98] => * {{Commonscat}} [99] => * [http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ADIPONITRILE.htm www.chemicalland.com] [100] => * [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=111-69-3&Units=SI www.nist.gov] [101] => {{Autoritní data}} [102] => [103] => {{Portály|Chemie}} [104] => [105] => [[Kategorie:Nitrily]] [106] => [[Kategorie:Monomery]] [] => )
good wiki

Adiponitril

Adiponitril je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(CN)2, používaná na výrobu nylonu 66.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','chemický vzorec','ethanol','Kelvin','Kategorie:Monomery','Smrtelná dávka','diaminohexan','2-methylglutaronitril','Markovnikovovo pravidlo','akrylonitril','nylon 66','furfural'

Akrylonitril

Diaminohexan

Ethanol

Furfural

Kategorie:Monomery

Kelvin