Array ( [0] => 15372770 [id] => 15372770 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Cyklopropen [uri] => Cyklopropen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Cyklopropen [2] => | obrázek = Cyclopropene.png [3] => | velikost obrázku = 175px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Cyclopropene-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 175px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = cyklopropen [9] => | sumární vzorec = C3H4 [10] => | číslo CAS = 2781-85-3 [11] => | PubChem = 123173 [12] => | SMILES = C1C=C1 [13] => | InChI = 1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2 [14] => | molární hmotnost = 40,064 g/mol [15] => | teplota varu = −36 [[stupeň Celsia|°C]] (237 [[Kelvin|K]]) [16] => }} [17] => '''Cyklopropen''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem C3H4, nejjednodušší [[cykloalkeny|cykloalken]]. Vzhledem k silnému [[úhlové napětí|úhlovému napětí]] je velmi reaktivní a obtížně se připravuje. Tato látka byla předmětem řady studií zabývajících se chemickými vazbami a reaktivitou.{{Citace periodika | autor1 = F. L. Carter | autor2 = V. L. Frampton | titul = Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1964 | strany = 497–525 | doi = 10.1021/cr60231a001}} [18] => [19] => V přírodě se samotný nevyskytuje, je však známo několik jeho derivátů přítomných v mastných kyselinách. Deriváty cyklopropenu se také používají na řízení zrání některých druhů ovoce. [20] => [21] => == Struktura == [22] => Molekula cyklopropenu má trojúhelníkovitý tvar. Kratší dvojné vazby [[alkeny|alkenu]] oproti jednoduchým vazbám [[alkany|alkanu]] způsobují, že [[vazebný úhel|úhel vazby]] naproti dvojné vazbě se z 60° u [[cyklopropan]]u snižuje na 51°.{{Citace periodika | autor1 = S. W. Staley | autor2 = T. D. Norden | autor3 = C.-F. Su | autor4 = M. Rall | autor5 = M. D. Harmony | titul = Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1987 | strany = 2880–2884 | doi = 10.1021/ja00244a004}} [23] => [24] => Podobně jako u cyklopropanu má vazba uhlík–uhlík v kruhu posílenou povahu [[atomový orbital|orbitalu p]]: alkenový uhlík vykazuje sp2,68 [[hybridizace orbitalů|hybridizaci]].{{Citace periodika | autor = F. H. Allen | titul = The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives | periodikum = [[Tetrahedron]] | rok vydání = 1982 | strany = 645–655 | doi = 10.1016/0040-4020(82)80206-8}} [25] => [26] => == Příprava cyklopropenu a jeho derivátů == [27] => [28] => === První přípravy === [29] => První potvrzená příprava cyklopropenu spočívala v [[termolýza|tepelném rozkladu]] hydroxidu trimethylcyklopropylamonného na hlíně pokryté platinou při 320–330 °C v CO2. Hlavními produkty reakce byly [[trimethylamin]] a dimethylcyklopropylamin, vytvořilo se však také kolem 5 % cyklopropenu. Cyklopropen byl také, s [[výtěžnost reakce|výtěžností]] 1 %, získán tepelným rozkladem aduktu [[cykloheptatrien]]u a [[dimethylacetylendikarboxylát]]u. [30] => [31] => === Syntézy z allylchloridů === [32] => [[Allylchlorid]] může být [[dehydrohalogenace|dehydrohalogenován]] [[amid sodný|amidem sodným]] při 80 °C, přičemž vzniká cyklopropen s výtěžností kolem 10 %.{{Citace periodika | autor1 = G. L. Closs | autor2 = K. D. Krantz | titul = A Simple Synthesis of Cyclopropene | periodikum = [[Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1966 | strany = 638 | doi = 10.1021/jo01340a534}} [33] => [34] => :CH2=CH-CH2Cl + NaNH2 → C3H4 + NaCl + NH3 [35] => [36] => Nejvýznamnějším vedlejším produktem je [[allylamin]]. [37] => [38] => Z allylchloridu a [[bis(trimethylsilyl)amid sodný|bis(trimethylsilyl)amidu sodného]] ve vroucím [[toluen]]u se po 45–60 minutách vytvoří cyklopropen s výtěžností okolo 40 % a lepší čistotou:{{OrgSynth |author= Binger, P. |author2= Wedermann, P. |author3= Brinker, U. H. |year= 2000 |title= Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene |volume= 77 |pages= 254 |collvol= 10 |collvolpages= 231 |prep=v77p0254}} [39] => [40] => :CH2=CH-CH2Cl + NaN(TMS)2 → C3H4 + NaCl + NH(TMS)2 [41] => [42] => 1-methylcyklopropen se připravuje podobným postupem, za pokojové teploty z methallylchloridu a za přítomnosti [[fenyllithium|fenyllithia]] jako zásady:{{Citace periodika | autor1 = T. C. Clarke | autor2 = C. D. Duncan | autor3 = R. M. Magid | titul = An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene | periodikum = Journal of Organic Chemistry | rok vydání = 1971 | strany = 1320–1321 | doi = 10.1021/jo00808a041}} [43] => [44] => :CH2=C(CH3)CH2Cl + LiC6H5 → CH3C3H3 + LiCl + C6H6 [45] => [46] => === Příprava derivátů === [47] => Působením [[methoxid sodný|methoxidu sodného]] na nitrocyklopropany dochází k odštěpení dusitanu za tvorby příslušného derivátu cyklopropenu. Příprava čistě alifatických cyklopropenů byla poprvé dosažena pomocí adice [[karbeny|karbenů]] na alkyny za katalýzy mědí. [[Ethyldiazoacetát]] za přítomnosti mědi reaguje s [[ethyn|acetyleny]] a tvoří se cyklopropeny. 1,2-dimethylcyklopropen-3-karboxylát lze obdobným způsobem vytvořit z [[but-2-yn]]u. Nejčastějšími katalyzátory používanými při těchto reakcích jsou prášková měď a [[síran měďnatý]]; lze také použít [[octan rhodnatý]]. [48] => [49] => Adicí [[dichlorkarben]]u na tetrachlorethen vzniká [[tetrachlorcyklopropen]]. [50] => [51] => == Reakce == [52] => Studie reaktivity cyklopropenu byly zaměřené především na působení jeho úhlového napětí. Při 425 °C se cyklopropen [[izomerizace|izomerizuje]] na [[propyn]]. [53] => [54] => :C3H4 → H3CC≡CH [55] => [56] => Při pokusech o [[frakční destilace|frakční destilaci]] cyklopropenu při –36 °C, tedy jeho teplotě varu, docházelo k [[polymer]]izaci; její mechanismus je pravděpodobně [[radikálová polymerizace|radikálový]], produktem by, podle NMR spekter, měl být polycyklopropan. [57] => [58] => Cyklopropen vstupuje do [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsových–Alderových reakcí]], například s [[cyklopentadien]]em se tvoří [[endo-exo izomerie|''endo'']]-tricyklo[3.2.1.02,4]okt-6-en. Tato reakce se často používá k ověření přítomnosti cyklopropenu po jeho syntéze. [59] => [60] => :[[Soubor:CyclopropeneDielsAlder.PNG|350px|střed]] [61] => [62] => == Podobné sloučeniny == [63] => * [[Kyselina malvalová]] je toxická mastná kyselina založená na cyklopropenu, vyskytující se v oleji z bavlníkových semen. [64] => * [[1-Methylcyklopropen]] (1-MCP) se používá na omezení zrání ovoce.{{Citace periodika | autor1 = R. Beaudry | autor2 = C. Watkins | titul = Use of 1-MCP on Apples | periodikum = Perishable Handling Quarterly | rok vydání = 2001 | strany = 12}}{{Citace periodika | autor1 = G. D. Trinchero | autor2 = G. O. Sozzi | autor3 = F. Covatta | autor4 = A. A. Fraschina | titul = Inhibition of ethylene action by 1-methylcyclopropene extends postharvest life of "Bartlett" pears | periodikum = Postharvest Biology and Technology | rok vydání = 2004 | strany = 193–204 | doi = 10.1016/j.postharvbio.2003.11.009}} [65] => * [[Boriren]]y, [[fosfiren]]y a silireny jsou cyklopropeny substituované borem, fosforem a křemíkem, se vzorci RBC2R'2, RPC2R'2 a R2SiC2R'2. [66] => [67] => == Reference == [68] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Cyclopropene | revize = 1056945704}} [69] => [70] => {{Cykloalkeny}} [71] => [72] => [73] => [74] => == Externí odkazy == [75] => * {{Commonscat}} [76] => {{Autoritní data}} [77] => [78] => {{Portály|Chemie}} [79] => [80] => [[Kategorie:Cykloalkeny]] [81] => [[Kategorie:Cyklopropeny| ]] [] => )
good wiki

Cyklopropen

Cyklopropen je organická sloučenina se vzorcem C3H4, nejjednodušší cykloalken. Vzhledem k silnému úhlovému napětí je velmi reaktivní a obtížně se připravuje.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','hybridizace orbitalů','toluen','Allylchlorid','dimethylacetylendikarboxylát','dehydrohalogenace','výtěžnost reakce','trimethylamin','cykloheptatrien','propyn','Dielsova-Alderova reakce','tetrachlorcyklopropen'

Allylchlorid

Cykloheptatrien

Dehydrohalogenace

Dimethylacetylendikarboxylát

Propyn

Toluen

Trimethylamin

Trimethylamin je organická sloučenina patřící mezi aminy.