Array ( [0] => 16587288 [id] => 16587288 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Diamantoidy [uri] => Diamantoidy [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Diamantoidy''' (též '''kondenzované adamantany''') jsou molekuly se strukturou podobnou uhlovodíku [[adamantan]]u (C10H16), podobající se [[elementární buňka|základní buňce]] krystalové mřížky [[diamant]]u. Diamantoidy mohou obsahovat ve svých molekulách jednu nebo více klecí (adamantan, [[diamantan]], triamantan, a vyšší polymantany) i řadu jejich [[izomerie|izomerních]] a strukturních obměn. Diamontoidy se vyskytují v [[ropa|ropě]] ha lze je izolovat jako čisté krystaly, které mohou obsahovat i dvanáct adamantanových jednotek na molekulu.{{Citace periodika | autor1 = J. E. Dahl | autor2 = S. G. Liu | autor3 = R. M. K. Carlson | titul = Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules | periodikum = [[Science]] | datum vydání = 2003-01-03 | strany = 96–99 | doi = 10.1126/science.1078239 | pmid = 12459548}} [1] => [2] => '''Cyklohexamantan''' lze považovat za nanodiamant o hmotnosti přibližně {{Val|5.6|e=-22|u=g}}.{{Citace periodika | autor1 = J. E. P. Dahl | spoluautoři = J. N. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson | titul = Isolation and Structural Proof of the Large Diamond Molecule, Cyclohexamantane (C26H30) | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] | rok vydání = 2003 | strany = 2040–2044 | doi = 10.1002/anie.200250794 | pmid = 12746817}} [3] => [4] => == Příklady a reakce == [5] => [[Soubor:Diamondoids.png|střed|400px|Diamontoidy, zleva doprava adamantan, diamantan, triamantan, a jeden z izomerů tetramantanu]] [6] => [7] => * [[Adamantan]] (C10H16) [8] => * [[Icean]] (C12H18) [9] => * BC-8 (C14H20) [10] => * Diamantan (C14H20), též nazývaný ''diadamantan'', dvě klece spojené stěnami [11] => * Triamantan (C18H24), též ''triadamantan''. C4H4 jednotka napojená na jednu ze čtyř stěn diadamantanu. [12] => * Isotetramantan (C22H28). C4H4 jednotka se může navázat na jednu z osmi stěn triamantanu, čímž mohou vzniknou čtyři různé izomery; jeden z nich je [[prochiralita|prochirální]]. Jednotlivé [[axiální chiralita|''P'' a ''M'']]-[[enantiomer]]y lze od sebe oddělit. [13] => * Pentamantan má devět izomerů se vzorcem C26H32; existuje také jiný pentamantan odpovídající vzorci C25H30. [14] => * Cyklohexamantan (C26H30) [15] => * Superadamantan (C30H36) [16] => [17] => Jeden z izomerů tetramantanu je největším známým diamantoidem připraveným [[organická syntéza|organickou syntézou]] z [[karbenoidy|ketokarbenoidu]].{{Citace periodika | autor1 = W. Burns | autor2 = M. A. McKervey | autor3 = T. R. Mitchell | autor4 = J. J. Rooney | titul = A New Approach to the Construction of Diamondoid Hydrocarbons. Synthesis of ''anti''-Tetramantane | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1978 | strany = 906–911 | doi = 10.1021/ja00471a041}} [18] => [19] => Větší diamantanoidy lze získat z kyseliny diamantandikarboxylové.{{Citace periodika | autor1 = J. Zhang | spoluautoři = Z. Zhu, Y. Feng, H. Ishiwata, Y. Miyata, R. Kitaura, J. E. Dahl, R. M. Carlson, N. A. Fokina, P. R. Schreiner, D. Tománek, H. Shinohara | titul = Evidence of diamond nanowires formed inside carbon nanotubes from diamantane dicarboxylic acid | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] | datum vydání = 2013-03-25 | strany = 3717–3721 | doi = 10.1002/anie.201209192 | pmid = 23418054}} [20] => [21] => První izolace diamantoidů z ropy byla provedena těmito kroky: [[destilace za sníženého tlaku|vakuovou destilací]] za teploty 345 °C (odpovídající teplotě varu), [[pyrolýza|pyrolýzou]] při 400 až 450 °C (za účelem odstranění všech sloučenin mimo diamantoidy, které jsou tepelně mnohem stálejší) a posloupností separací pomocí [[HPLC|vysokoúčinné kapalinové chromatografie]]. [22] => [23] => V jedné studii se podařilo vytvořit derivát tetramantanu obsahující [[thioly|thiolové]] skupiny,{{Citace periodika | autor1 = Boryslav A. Tkachenko | spoluautoři = Natalie A. Fokina, Lesya V. Chernish, Jeremy E. P. Dahl, Shenggao Liu, Robert M. K. Carlson, Andrey A. Fokin, Peter R. Schreiner | titul = Functionalized Nanodiamonds Part 3: Thiolation of Tertiary/Bridgehead Alcohols | periodikum = [[Organic Letters]] | rok vydání = 2006 | strany = 1767–1770 | doi = 10.1021/ol053136g | pmid = 16623546}} což umožnilo jejich zachycení na [[zlato]] a tvorbu monovrstev (diamantoidů na zlatu). [24] => [25] => Prozkoumán byl také ''pentamantan''.{{Citace periodika | autor1 = Andrey A. Fokin | spoluautoři = Peter R. Schreiner, Natalie A. Fokina, Boryslav A. Tkachenko, Heike Hausmann, Michael Serafin, Jeremy E. P. Dahl, Shenggao Liu, Robert M. K. Carlson | titul = Reactivity of [1(2,3)4]Pentamantane (Td-Pentamantane): A Nanoscale Model of Diamond | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 2006 | strany = 8532–8540 | doi = 10.1021/jo061561x | pmid = 17064030}} Mediální izomer [1(2,3)4]pentamantanu (dole) by měl vytvářet energeticky výhodnější [[karbokation]] než apikální (nahoře) a jednoduchá bromace pentamantanu ''1'' elementárním [[brom]]em vytvářet pouze mediálně bromovaný derivát ''2'', který se po [[hydrolýza|hydrolýze]] ve směsi vody a [[dimethylformamid]]u mění na [[alkoholy|alkohol]] ''3''. [26] => [27] => [[Soubor:PentamaneChemistry.png|střed|400px|Reakce pentamanu]] [28] => [29] => [[Estery kyseliny dusičné|Nitrooxylací]] sloučeniny ''1'' [[kyselina dusičná|kyselinou dusičnou]] vzniká apikální nitrát ''4'', který see hydrolyzuje na apikální alkohol ''5''; aktivní [[elektrofil]]ní činidlo NO{{Su|b=2|p=-}}HNO{{Su|b=3|p=+}} totiž vytváří silnější [[sterické efekty]]. Tento alkohol může dále reagovat s [[bromid thionylu|bromidem thionylu]] na bromid ''6'' a v několika krocích (které nejsou znázorněny) vytvořit thiol. Pentamantan také [[radikál]]ově reaguje s [[tetrabrommethan]]em a [[Tetra-n-butylamoniumbromid|tetra-''n''-butylamoniumbromidem]] (TBABr) za vzniku bromidu, tato reakce ale není selektivní. [30] => [31] => == Výskyt == [32] => Diamantoidy se nacházejí ve vysokovroucích ropných frakcích. Obsažený uhlík je biologického původu, což bylo potvrzeno srovnáním poměru přítomných [[izotopy uhlíku|izotopů uhlíku]].{{Citace elektronické monografie | autor1 = M. R. Mello | autor2 = J. M. Moldowan | titul = Petroleum: To Be Or Not To Be Abiogenic | url = http://www.searchanddiscovery.net/documents/abstracts/2005research_calgary/abstracts/extended/mello/mello.htm | datum vydání = 2005}} [33] => [34] => == Optické a elektronové vlastnosti == [35] => Diamantoidy absorbují v hluboké [[ultrafialové záření|ultrafialové]] oblasti na energiích okolo 6 [[elektronvolt]]ů a vyšších.{{Citace periodika | autor1 = L. Landt | autor2 = K. Klünder | autor3 = J. E. Dahl | autor4 = R. M. K. Carlson | autor5 = T. Möller | autor6 = C. Bostedt | titul = Optical Response of Diamond Nanocrystals as a Function of Particle Size, Shape, and Symmetry | periodikum = [[Physical Review Letters]] | rok vydání = 2009 | strany = 047402 | url = http://bib-pubdb1.desy.de/record/92624 | doi = 10.1103/PhysRevLett.103.047402 | pmid = 19659398 | bibcode = 2009PhRvL.103d7402L}} [36] => [37] => Vzhled spektra jednotlivého diamantoidu závisí na velikosti, tvaru a symetrii jeho molekuly. Díky dobře určené velikosti a struktuře se diamantoidy používají jako modely pro výpočty elektronových struktur.{{Citace periodika | autor1 = M. Vörös | autor2 = A. Gali | titul = Optical absorption of diamond nanocrystals from ''ab initio'' density-functional calculations | periodikum = [[Physical Review B]] | rok vydání = 2009 | strany = 161411 | doi = 10.1103/PhysRevB.80.161411 | bibcode = 2009PhRvB..80p1411V}} [38] => [39] => == Odkazy == [40] => [41] => === Reference === [42] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Diamondoid | revize = 1184075609}} [43] => [44] => === Související články === [45] => * Ostatní sloučeniny se strukturou podobnou diamantu: [[Nitrid boritý]] [46] => [47] => === Externí odkazy === [48] => * {{Commonscat}} [49] => {{Autoritní data}} [50] => [51] => {{Portály|Chemie}} [52] => [53] => [[Kategorie:Polycyklické uhlovodíky]] [] => )
good wiki

Diamantoidy

Diamantoidy (též kondenzované adamantany) jsou molekuly se strukturou podobnou uhlovodíku adamantanu (C10H16), podobající se základní buňce krystalové mřížky diamantu. Diamantoidy mohou obsahovat ve svých molekulách jednu nebo více klecí (adamantan, diamantan, triamantan, a vyšší polymantany) i řadu jejich izomerních a strukturních obměn.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'adamantan','Adamantan','sterické efekty','kyselina dusičná','Soubor:PentamaneChemistry.png','dimethylformamid','zlato','brom','diamant','HPLC','diamantan','izomerie'

Adamantan

Brom

Diamant

Diamantan

Dimethylformamid

HPLC

Izomerie

Izomerie je jev, kdy se molekuly chemické látky liší ve svém uspořádání atomů, i když mají stejný sumární vzorec.

Zlato

Zlato je chemický prvek a vzácný kov.