Array ( [0] => 14718487 [id] => 14718487 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Ethyn [uri] => Ethyn [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Acetylen [2] => | obrázek = Ethyne-2D-flat.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Acetylene-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 130px [7] => | popisek2 = Prostorový model [8] => | systematický název = Ethyn [9] => | triviální název = Acetylen [10] => | číslo CAS = 74-86-2 [11] => | sumární vzorec = C2H2 [12] => | vzhled = bezbarvý plyn [13] => | molární hmotnost = 26,037 3 g/mol [14] => | teplota tání = −84 °C [15] => | teplota varu = −80,8 °C (''1 013 hPa'') [16] => | hustota = 0,001 096 7 g/cm³ (''plyn'') [17] => | teplota vznícení = 305 °C [18] => | kritická teplota = 35,2 °C [19] => | kritický tlak = 6 190 kPa [20] => | rozpustnost = 1 185 mg/l (''20 °C'') [21] => | R-věty = {{R|5}} {{R|6}} {{R|12}} [22] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|9}} {{S|16}} {{S|33}} [23] => | NFPA 704 = {{NFPA 704 [24] => | zdraví = 1 [25] => | hořlavost = 4 [26] => | reaktivita = 3 [27] => | ostatní rizika = [28] => }} [29] => | číslo RTECS = 200-816-9 [30] => | číslo EC = 200-816-9 [31] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{Citace elektronického periodika | titul = Acetylene | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6326 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [32] => }} [33] => [[Soubor:Acetylene 3D.png|náhled|3D model s vyznačenými p-[[orbital]]y.]] [34] => [35] => '''Ethyn''' (starší název '''ethin''', [[triviální název]] '''acetylen''') je nejjednodušší [[alkyny|alkyn]] ([[uhlovodíky|uhlovodík]] s [[chemická vazba|trojnou vazbou]] mezi [[uhlík]]y). Za normálního [[tlak]]u a [[teplota|teploty]] se jedná o bezbarvý [[plyn]] vonící po česneku. Jeho [[teplota varu]] je −80,8 °C. [36] => [37] => Ethyn byl objeven v [[rok|roce]] [[1836]] [[Edmund Davy|Edmundem Davym]], který ho identifikoval jako „'''novou [[uhlík]]atou sloučeninu [[vodík]]u'''“. Znovuobjeven byl v [[rok|roce]] [[1860]] [[Francie|francouzským]] chemikem [[Marcellin Berthelot|Marcellinem Berthelotem]], který vymyslel název „acetylen“. Laureát [[Nobelova cena|Nobelovy ceny]] [[Nils Gustaf Dalén]] přišel o [[zrak]] v důsledku [[výbuch]]u acetylenu. [38] => [39] => == Příprava == [40] => [[Soubor:Acetylene generator unit.jpg|náhled|Acetylenový generátor (snímek
z [[Gambie]]).]] [41] => Hlavními surovinami pro výrobu acetylenu jsou [[uhličitan vápenatý]] ([[vápenec]]) a [[uhlí]]. [[Uhličitan vápenatý]] se nejdřív převede na [[oxid vápenatý]] a uhlí na [[koks]], následně se tyto dvě látky nechávají spolu [[chemická reakce|reagovat]] za vzniku [[karbid vápenatý|acetylidu vápenatého]] a [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]]: [42] => [43] => : CaO + 3C → CaC2 + CO [44] => [45] => Acetylid vápenatý (též [[karbid vápenatý|karbid]]) se pak nechává různými metodami reagovat s [[voda|vodou]], přičemž vzniká ethyn a [[hydroxid vápenatý]]. Tuto reakci objevil [[Friedrich Wöhler]] v roce [[1862]]: [46] => [47] => : CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 [48] => [49] => Syntéza acetylidu vápenatého vyžaduje extrémně vysoké [[teplota|teploty]], okolo 2 000 [[stupeň Celsia|°C]], takže se [[chemická reakce|reakce]] provádí v [[oblouková pec|obloukové peci]]. Tato [[chemická reakce|reakce]] byla důležitou součástí [[revoluce]] v [[chemie|chemii]] koncem [[19. století|19. století]], umožněné obrovským projektem výroby [[elektřina|elektřiny]] ve [[vodní elektrárna|vodní elektrárně]] na [[Niagarské vodopády|Niagarských vodopádech]]. [50] => [51] => Ethyn lze vyrábět také částečným [[spalování]]m [[methan]]u s [[kyslík]]em nebo [[krakování]]m [[uhlovodíky|uhlovodíků]]. [52] => [53] => Berthelot dokázal připravit ethyn z [[methanol]]u, [[ethanol]]u, [[ethen]]u a [[Ethery|etheru]], když zaváděl tyto látky ve formě [[plyn]]u či par do trubice rozžhavené do červena. Zjistil také, že ethyn vzniká při [[elektřina|elektrickém]] jiskření ve směsi [[dikyan]]u a [[vodík]]u. Dokázal též vyrobit ethyn přímo [[chemická syntéza|slučováním]] čistého [[vodík]]u s [[uhlík]]em pomocí elektrického výboje. [54] => [55] => == Reakce == [56] => * [[Pyrolýza]] začíná nad 400 °C (673 K), což je u [[uhlovodíky|uhlovodíku]] relativně nízko. Hlavními produkty jsou [[dimer]] [[vinylacetylen|vinylethyn]] (C4H4) a [[benzen]]. Při [[teplota|teplotách]] nad 900 °C (1 173 K) jsou hlavním produktem [[saze]]. [57] => * Pomocí ethynu [[Marcellin Berthelot|Berthelot]] jako první ukázal, že lze z [[alifatická sloučenina|alifatické sloučeniny]] udělat [[aromaticita|aromatickou]], když zahříval ethyn ve [[sklo|skleněné]] trubici a získal [[benzen]] s určitým množstvím [[toluen]]u. Berthelot také [[Redoxní reakce|oxidoval]] ethyn a získal tak kyseliny [[kyselina octová|octovou]] a [[kyselina šťavelová|šťavelovou]]. Dále zjistil, že lze ethyn redukovat na [[ethen]] a [[ethan]]. [58] => * [[Polymerizace|Polymerací]] ethynu za přítomnosti [[Zieglerovy–Nattovy katalyzátory|Zieglerova–Nattova katalyzátoru]] lze vyrobit polyethynový ([[polyacetylen]]ový) film. Polyethyn, řetězec [[uhlík]]ových [[molekula|molekul]] se střídáním jednoduchých a dvojných vazeb, byl prvním objeveným [[organický polovodič|organickým polovodičem]]. Reakcí s [[jod]]em z něj lze získat extrémně vodivý materiál. [59] => * V '''Kučerovově reakci''' (objevené v roce [[1881]] [[Rusko|ruským]] chemikem [[Michail Kučerov|Michailem Kučerovem]])Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie '''1881''', 1540–1542. je ethyn [[hydratační reakce|hydratován]] na [[acetaldehyd]] solí [[rtuť|rtuti]], například [[bromid rtuťnatý|bromidem rtuťnatým]]. Před příchodem Wackerova procesu byla tato reakce používána v průmyslovém měřítku.''Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary'' [60] => Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko [[Journal of Chemical Education]] Vol. 84 No. 10 October '''2007''' 1725 [61] => [62] => === Reppeho chemie === [63] => [[Walter Reppe]] objevil, že ethyn může za vysokých tlaků a přítomnosti [[katalyzátor]]ů z [[těžké kovy|těžkých kovů]] reagovat za vzniku průmyslově významných chemikálií: [64] => [65] => * Ethyn reagující s [[alkoholy]], [[kyanovodík]]em, [[chlorovodík]]em nebo [[karboxylové kyseliny|karboxylovými kyselinami]] dává [[Ethenyl|vinylové]] sloučeniny: [66] => [67] => [[Soubor:Reppe-chemnistry-vinylization.png|300px|Příprava vinylových sloučenin z ethynu]] [68] => [69] => * S [[aldehydy]] dává ethynylové dioly: [70] => [71] => [[Soubor:Reppe-chemistry-endiol-V1.svg|300px|Příprava ethynových diolů]] [72] => [73] => Toto se průmyslově používá k výrobě [[1,4-butyndiol]]u z [[formaldehyd]]u a ethynu: [74] => [75] => :HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH [76] => [77] => * S [[oxid uhelnatý|oxidem uhelnatým]] dává [[kyselina akrylová|kyselinu akrylovou]] nebo akrylové estery, které lze použít pro výrobu [[akrylové sklo|akrylového skla]]. [78] => [79] => [[Soubor:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png|400px|Příprava kyseliny akrylové]] [80] => [[Soubor:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png|400px|Příprava akrylového skla]] [81] => [82] => * Cyklizace dává [[benzen]] a [[cyklooktatetraen]]: [83] => [84] => [[Soubor:Reppe-chemistry-benzene.png|240px|Příprava benzenu]] [85] => [[Soubor:Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png|240px|Příprava cyklooktatetraenu]] [86] => [87] => == Použití == [88] => [[Soubor:Fotothek df n-30 0000539 Schweißerschutzglas.jpg|náhled|Svařování kyslíko-acetylenovým plamenem.]] [89] => Přibližně 80 % ethynu vyrobeného ročně ve [[Spojené státy americké|Spojených státech]] se využívá v chemické syntéze. Zbývajících 20 % se používá primárně pro [[Svařování plamenem#Kyslíko-acetylenový plamen|autogenní kyslíko-acetylenové sváření]] a [[řezání kovů]], díky vysoké teplotě plamene. Spalováním ethynu s kyslíkem vzniká plamen o teplotě přes 3 300 °C a uvolňuje se energie 11,8 [[Joule|kJ]]/[[gram|g]]. Kyslíko-acetylenové autogenní svařování bylo v předchozích dekádách velmi oblíbené, avšak vývoj a výhody [[svařování]] elektrickým obloukem jej téměř nahradily. [90] => [91] => {{Podrobně | Svařování plamenem}} [92] => [93] => Ethyn lze použít také v [[Karbidka|acetylenových lampách]], tzv. karbidkách, využívaných dříve horníky (nezaměňovat s [[Davyho kahan|Davyho lampou]]) a v historických vozidlech, a i dnes ještě občas používané [[jeskyňář]]i. V tomto případě se ethyn vyrábí kapáním vody z horní komory lampy na pelety [[karbid vápenatý|karbidu vápenatého]] (CaC2) v dolní části lampy. [94] => [95] => V minulosti některá města využívala ethyn pro osvětlování ulic, například město [[Tata (Maďarsko)Tata|Tata]] v [[Maďarsko|Maďarsku]], kde byly takové lampy instalovány 24. července 1897, nebo [[North Petherton]] v [[Anglie|Anglii]] v roce 1898. [96] => [97] => V moderní době se ethyn někdy používá k [[Cementování|cementaci]] (tedy kalení povrchu) [[ocel]]i, je-li předmět příliš velký na to, aby se vešel do pece. [98] => [99] => Ethyn byl navržen jako výchozí surovina pro [[molekulární výroba|molekulární výrobu]] za použití [[nanotechnologie|nanotechnologií]]. [100] => [101] => Ethyn se používá k uvolňování uhlíku při [[Radiokarbonová metoda datování|radiokarbonové metodě datování]]. Uhlíkatý materiál z archeologického vzorku reaguje s [[lithium|lithiem]] v malé specializované výzkumné peci za vzniku [[karbid lithia|karbidu lithia]] (acetylidu lithia). Tento karbid se nechává reagovat s vodou, jako obvykle, čímž vzniká plynný ethyn, který lze zpracovat v [[hmotnostní spektrometrie|hmotnostním spektrometru]] a vyhodnotit poměr [[izotop]]ů uhlíku 14 a 12. [102] => [103] => === Budoucnost === [104] => Očekává se, že využití ethynu bude pokračovat ve stupňujícím se růstu, protože jsou vyvíjeny nové sféry použití. Jednou z nových aplikací je konverze na ethen (ethylen) pro výrobu různých [[polyethylen]]ových [[plast]]ů. V minulosti vznikalo při parním krakovacím procesu, používaném při výrobě ethenu, malé množství ethynu, které bylo odpadem. Nový katalyzátor vyvinutý ve Phillips Petroleum umožňuje většinu tohoto ethynu převést na ethen, zvýšit tak výtěžnost procesu a snížit celkové náklady.[http://www.madehow.com/Volume-4/Acetylene.html Acetylene: How Products are Made] [105] => [106] => == Bezpečnost a zacházení == [107] => [108] => === Stlačování === [109] => Kvůli trojným vazbám mezi uhlíky je ethyn fundamentálně [[Chemická nestabilita|nestabilní]] a [[chemická dekompozice|rozpadá]] se [[exotermická reakce|exotermickou]] [[chemická reakce|reakcí]], je-li příliš stlačován. Ethyn může velmi nebezpečně explodovat, pokud tlak překročí cca 200 [[Kilopascal|kPa]] (≈29 [[Tlak#Jednotky|psi]]), ať už jako plyn{{Citace monografie [110] => | jméno = Mikołaj [111] => | příjmení = Korzun [112] => | titul = 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu [113] => | isbn = 83-11-07044-X [114] => | rok = 1986 [115] => | místo = Warszawa [116] => | vydavatel = Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej [117] => | oclc = 69535236 [118] => }}, kapalina nebo pevná látka. Proto se ukládá rozpuštěný v [[aceton]]u nebo [[dimethylformamid]]u (DMF) v kovové láhvi naplněné porézní látkou, jako bezpečný způsob transportu a používání. [119] => Po celém světě je transport nebezpečných [[tlaková láhev|tlakových lahví]] přísně regulován. [120] => {{Podrobně | Tlaková láhev}} [121] => [122] => Při tlacích nad 100 kPa se plyn stává extrémně nestabilní a lze ho zažehnout nárazem. Při použití pro svařování a řezání je nutno řídit pracovní tlaky regulátorem, jinak se může plyn sám zapálit. [123] => [124] => Někteří lidé byli kvůli nestabilitě ethynu zraněni při jeho explozi. Většinou k tomu došlo při neregulovaném přečerpávání plynu mezi dvěma láhvemi. [125] => [126] => === Toxické účinky === [127] => Vdechování ethynu může způsobovat závratě, [[bolest hlavy|bolesti hlavy]] a [[Nauzea|nauseu]].Muir, GD (ed.) 1971, ''Hazards in the Chemical Laboratory'', The Royal Institute of Chemistry, London. Ethyn může také obsahovat toxické nečistoty: [https://web.archive.org/web/20090318135748/http://www.cganet.com/publication_detail.asp?id=G-1.1 komoditní specifikace CGA pro acetylen] stanovuje systém pro identifikaci a kvantifikaci obsahu [[fosfan]]u, [[arsenovodík]]u a [[sulfan]]u v komerčním acetylenu, s cílem omezit expozici těmto nečistotám. [[Síra]], [[fosfor]] a [[arsen]] jsou příměsmi [[koks]]u (nečisté formy [[uhlík]]u) použitého při syntéze, a lze očekávat výskyt různých organických nečistot  tepelného [[krakování]] uhlovodíků. [128] => [129] => Ethyn bývá podle literatury v poslední době občas zneužíván podobným způsobem jako [[oxid dusný]]. Takové zneužívání může vést k [[smrt]]i vzhledem k toxicitě výše zmíněných nečistot ([[fosfan]]u, [[arsenovodík]]u a [[sulfan]]u). Protože je plyn pohlcen v zásobnících naplněných [[aceton]]em v pevné hmotě, určité množství acetonu s plynem odchází a také přispívá k intoxikaci. Pohnutky k tomuto chování jsou lépe pochopitelné při pohledu na [[anestezie|anestetické]] vlastnosti ethynu a na adiktivní chování. [130] => [131] => Nečistoty v ethynu lze snadno zjistit podle pachu. Čistý ethyn je bezbarvý plyn bez zápachu. Charakteristický [[česnek]]ový zápach technického acetylenu je znakem kontaminace nečistotami. Mezi běžné nečistoty patří [[divinylsulfid]], [[amoniak]], [[kyslík]], [[dusík]], [[fosfan]], [[arsenovodík]], [[methan]], [[oxid uhličitý]], [[oxid uhelnatý]], [[sulfan]], [[vinylethyn]], [[divinylethyn]], [[diethyn]], [[propadien]], [[hexadien]], [[butadienylethyn]] a [[methylethyn]]. [132] => [133] => === Požární rizika === [134] => Směs se vzduchem obsahující 3 až 82 % ethynu je výbušná. Minimální [[teplota vznícení]] je 335 °C. Trojná vazba mezi uhlíky je slabá v porovnání s dvojnými vazbami, které vzniknou při spálení na [[oxid uhličitý]], proto se při spalování uvolňuje extrémní množství energie. [135] => [136] => === Nekompatibilita === [137] => * [[brom]], [[chlor]], [[měď]], [[rtuť]], [[stříbro]]. [138] => [139] => === Značení láhví === [140] => Tlakové láhve s plyny se označují barevnými pruhy pro snadnou a rychlou identifikaci, například v případě požáru. V [[Česko|Česku]] a dalších státech se používají pruhy o šířce 80 mm, umísťované pod hrdlo láhve nebo pod hrdlový kroužek. Norma ČSN EN 1089-3 zavedla nový způsob označování – od roku 2008 se ethyn (acetylen) označuje kaštanovou barvou, postaru se používala barva bílá.[http://docs.google.com/viewer?url=http://storage.pozary.cz/2015/05/556b3a027582d/p-33-acetylen.ib8aapaq69.pdf Požáry s přítomností tlakových láhví s acetylénem (Bojový řád jednotek požární ochrany – taktické postupy zásahu)] [141] => [142] => == Jiné významy == [143] => Plurál „acetyleny“ se může někdy vztahovat ke třídě organických sloučenin známých jako [[alkyny]], obsahujících skupinu −C≡C−. [144] => [145] => == Přirozený výskyt == [146] => Ethyn je látka ve vesmíru v menším množství běžná, často spojovaná s atmosférami [[plynný obr|plynných obrů]].{{Citace elektronického periodika |titul=Precursor to Proteins and DNA found in Stellar Disk |url=http://www.keckobservatory.org/recent/entry/precursor_to_proteins_and_dna_found_in_stellar_disk |datum přístupu=2016-06-19 |url archivu=https://web.archive.org/web/20160809160731/http://www.keckobservatory.org/recent/entry/precursor_to_proteins_and_dna_found_in_stellar_disk |datum archivace=2016-08-09 |nedostupné=ano }} Jedním z kuriózních objevů ethynu byl na měsíci [[Enceladus (měsíc)|Enceladus]], patřícím k planetě [[Saturn (planeta)|Saturn]]. Přirozeně se vyskytující ethyn vzniká zřejmě katalytickou dekompozicí dlouhých uhlovodíkových řetězců při teplotách od 1 770 K. Protože jsou takové teploty na malých vzdálených tělesech téměř nemožné, objev potenciálně napovídá katalytickým reakcím uvnitř měsíce, což z něj činí vhodné místo pro pátrání po prebiotické chemii.{{Citace elektronické monografie | vydavatel = [[The Planetary Society]] | autor = Emily Lakdawalla | titul = LPSC: Wednesday afternoon: Cassini at Enceladus | datum vydání = 2006-03-17 | url = http://www.planetary.org/blog/article/00000498 | datum přístupu = 2008-12-05 | url archivu = https://web.archive.org/web/20120220053655/http://www.planetary.org/blog/article/00000498 | datum archivace = 2012-02-20 | nedostupné = }}{{Citace periodika | periodikum = [[Nature (journal)|Nature]] | ročník = 445 | strany = 376–377 | datum vydání = 25 January 2007 | doi = 10.1038/445376b | titul = Planetary science: Inside Enceladus | autor = John Spencer and David Grinspoon}} [147] => [148] => == Reference == [149] => {{Překlad|en|Acetylene|255602780}} [150] => [151] => [152] => == Externí odkazy == [153] => * {{Wikislovník|heslo=acetylen}} [154] => * {{Otto|heslo=Acetylen}} [155] => * {{Commonscat}} [156] => [157] => * {{gutenberg | name = Acetylene, the Principles of Its Generation and Use | no = 8144}} [158] => * {{en}} {{Youtube | id = KXh7__ri1VQ | název = Movie explaining acetylen formation from calcium carbide and the explosive limits forming fire hazards}} [159] => * {{en}} {{Youtube | id = 4dCAJ-P_U0U | název = Ukázka spalování acetylénu a využití pro svícení}} [160] => [161] => {{alkyny}} [162] => {{Autoritní data}} [163] => {{Portály|Chemie}} [164] => [165] => [[Kategorie:Alkyny]] [] => )
good wiki

Ethyn

3D model s vyznačenými p-orbitaly. Ethyn (starší název ethin, triviální název acetylen) je nejjednodušší alkyn (uhlovodík s trojnou vazbou mezi uhlíky).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'uhlík','chemická reakce','teplota','fosfan','arsenovodík','vodík','karbid vápenatý','benzen','uhlovodíky','oxid uhelnatý','sulfan','rok'

Benzen

Fosfan

Rok

Sulfan

Teplota

Uhlík

Uhlík je chemický prvek s atomovým číslem 6 a chemickým symbolem C, který je základním stavebním prvkem veškerého živého materiálu na Zemi.

Uhlovodíky

Uhlovodíky (známé také jako uhlovodany nebo organické sloučeniny) jsou chemické sloučeniny, které obsahují uhlík a vodík.

Vodík

Vodík je chemický prvek s chemickým symbolem H a atomovým číslem 1.