Array ( [0] => 14694148 [id] => 14694148 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fenylalanin [uri] => Fenylalanin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => Fenylalanin je esenciální aminokyselina, což znamená, že ji tělo člověka nedokáže samo syntetizovat a musí ji získávat z potravy. Jedná se o nezásaditou aminokyselinu s alifaticko-aromatickou strukturou. Fenylalanin je důležitým stavebním blokem proteinů, a také zastává klíčovou roli v biosyntéze mnoha neurotransmiterů, včetně dopaminu, noradrenalinu a adrenalinu. Existuje dvě formy fenylalaninu: L-fenylalanin, který je přirozeně se vyskytující forma, a D-fenylalanin, který je syntetickým analogem. L-fenylalanin se nachází v potravinách, jako jsou bílkoviny, mléčné výrobky, ryby a ořechy. D-fenylalanin se využívá v lékařství jako analgetikum, jelikož je schopen ovlivňovat vnímání bolesti. Fenylketonurie je genetické onemocnění, které způsobuje nedostatek enzymu zvané fenylalanin hydroxyláza. Tento enzym je klíčový pro přeměnu fenylalaninu na tyrosin. Nedostatek tohoto enzymu vede k akumulaci fenylalaninu v těle, což má negativní vliv na vývoj mozku a způsobuje Hnízdo toho, že fenylketonurie se projevuje mentálním postižením a dalšími zdravotními problémy. Léčbou fenylketonurie je striktní dieta, která omezuje množství fenylalaninu v potravě. Fenylalanin má také některé další farmakologické vlastnosti. Je prekurzorem různých sloučenin, které mají vliv na náladu, jako je například fenylethylamin. Existuje také mnoho doplňků stravy a léčiv obsahujících fenylalanin, které se používají jako prostředek ke zlepšení paměti, zvýšení kognitivních funkcí nebo při léčbě deprese. Celkově lze říci, že fenylalanin je důležitou aminokyselinou pro růst a vývoj těla a má také různé farmakologické vlastnosti. [oai] => Fenylalanin je esenciální aminokyselina, což znamená, že ji tělo člověka nedokáže samo syntetizovat a musí ji získávat z potravy. Jedná se o nezásaditou aminokyselinu s alifaticko-aromatickou strukturou. Fenylalanin je důležitým stavebním blokem proteinů, a také zastává klíčovou roli v biosyntéze mnoha neurotransmiterů, včetně dopaminu, noradrenalinu a adrenalinu. Existuje dvě formy fenylalaninu: L-fenylalanin, který je přirozeně se vyskytující forma, a D-fenylalanin, který je syntetickým analogem. L-fenylalanin se nachází v potravinách, jako jsou bílkoviny, mléčné výrobky, ryby a ořechy. D-fenylalanin se využívá v lékařství jako analgetikum, jelikož je schopen ovlivňovat vnímání bolesti. Fenylketonurie je genetické onemocnění, které způsobuje nedostatek enzymu zvané fenylalanin hydroxyláza. Tento enzym je klíčový pro přeměnu fenylalaninu na tyrosin. Nedostatek tohoto enzymu vede k akumulaci fenylalaninu v těle, což má negativní vliv na vývoj mozku a způsobuje Hnízdo toho, že fenylketonurie se projevuje mentálním postižením a dalšími zdravotními problémy. Léčbou fenylketonurie je striktní dieta, která omezuje množství fenylalaninu v potravě. Fenylalanin má také některé další farmakologické vlastnosti. Je prekurzorem různých sloučenin, které mají vliv na náladu, jako je například fenylethylamin. Existuje také mnoho doplňků stravy a léčiv obsahujících fenylalanin, které se používají jako prostředek ke zlepšení paměti, zvýšení kognitivních funkcí nebo při léčbě deprese. Celkově lze říci, že fenylalanin je důležitou aminokyselinou pro růst a vývoj těla a má také různé farmakologické vlastnosti. [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = L-Fenylalanin [2] => | obrázek = L-Phenylalanin - L-Phenylalanine.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = (2''S'')-2-amino-3-fenyl[[propan]]ová kyselina [6] => | triviální název = L-fenylalanin [7] => | ostatní názvy = ''Racionální název'' [8] => * L-2-amino-3-fenylpropionová kyselina [9] => * L-α-amino-β-fenylpropionová kyselina [10] => | sumární vzorec = C9H11NO2 [11] => | číslo CAS = 63-91-2 [12] => | molární hmotnost = 165,191 g/mol [13] => | teplota tání = 275 až 283 °C (''rozklad'') [14] => | hustota = 1,29 g/cm3 (''20 °C'') [15] => | pKa = 2,20/9,09 [16] => | rozpustnost = 2,69 g/100 ml (''25 °C'') [17] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Phenylalanine | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6140 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [18] => }} [19] => '''Fenylalanin''' (zkratka ''Pha, Pa, Phe, F'') patří mezi kódované [[esenciální aminokyseliny|esenciální]] [[glukoplasticita|glukoplastické]] i [[ketoplasticita|ketoplastické]] [[aminokyselina|aminokyseliny]] (tzn. lidské tělo si ji neumí samo vyrobit), v lidské stravě však může (u dětí postižených [[fenylketonurie|fenylketonurií]] musí) být zcela nahrazen tyrosinem, na nějž se přeměňuje. V čistém stavu je to bílá [[krystal]]ická látka. Je velmi důležitý jako sloučenina, která slouží k tvorbě [[neurotransmiter]]ů (přenašečů nervového vzruchu), tedy pro činnost [[nervová soustava|nervové soustavy]]. [20] => [21] => == Výskyt == [22] => Vyskytuje se ve všech organismech, zejména jako součást [[bílkovina|bílkovin]]. V rostlinách je biochemicky syntetizován z [[fosfoenolpyruvát]]u a [[erythróza-4-fosfát]]u přes [[šikimát]], který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na [[chorismát]]. Z něho vzniká [[prefenát]], dále [[fenylpyruvát]] a konečně fenylalanin. Lidské tělo si jej však neumí syntetizovat, proto patří mezi esenciální aminokyseliny, které musí přijímat v potravě. [23] => [24] => === Zdroje === [25] => Ve stravě je nejvíce fenylalaninu obsaženo v [[čokoláda|čokoládě]]{{Doplňte zdroj}}. Také se vyskytuje v [[sýr]]ech, žvýkačkách, semenech, ořeších, [[maso|mase]], [[Ryby|rybách]], [[mléko|mléce]] a [[vejce|vejcích]]. Nejhodnotnější jsou [[Kvasinky#Význam a využití|kvasnice]], izolovaný [[sója luštinatá|sojový]] protein, [[tofu]] a parmezán{{Citace monografie [26] => | příjmení = Ross [27] => | jméno = Harvey M. [28] => | titul = The mood-control diet : 21 days to conquering depression and fatigue [29] => | url = https://www.worldcat.org/oclc/20595191 [30] => | vydání = 1st ed [31] => | vydavatel = Prentice Hall Press [32] => | místo = New York [33] => | počet stran = xii, 300 pages [34] => | isbn = 0-13-932823-8 [35] => | isbn2 = 978-0-13-932823-7 [36] => | oclc = 20595191 [37] => }}. Tvoří také součást umělého sladidla Nutrasweet ([[Aspartam]]) hojně používaného např. jako sladidlo limonád. [38] => [39] => == Příprava a výroba == [40] => Průmyslově je fenylalanin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím [[Mikroorganismus|mikroorganismů]] nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých [[biotechnologie|biotechnologických]] postupů. [41] => [42] => Přímo se dá [[racemická směs]] D- a L-fenylalaninu připravit [[Streckerova syntéza|Streckerovou syntézou]] z [[kyselina fenyloctová|kyseliny fenyloctové]] [43] => [44] => :[[Soubor:Strecker_fenylalanin.PNG]] [45] => [46] => == Vlastnosti == [47] => {|border="0" align="left" [48] => |- [49] => | align="center"| [[Soubor:Mol_geom_fenylalanin.PNG|střed|náhled|Kuličkový model molekuly fenylalaninu]] [50] => |- [51] => |align="center"|[[Soubor:L-phenylalanine-3D-sticks.png|střed|náhled|Tyčkový model molekuly fenylalaninu]] [52] => |} [53] => [54] => Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi [[nepolární aminokyseliny]]. Postranní řetězec se uplatňuje v [[hydrofobie|hydrofobních]] interakcích [[bílkovina|bílkovin]]. Fenylalanin obsahuje asymetrický [[atom]] uhlíku, existuje proto ve dvou [[chiralita|enantiomerních]] konfiguracích – D a L. V bílkovinách se vyskytují pouze L-formy, existují ovšem [[neribozomální peptid]]y obsahující D-formu.{{Citace periodika | příjmení = Kreil | jméno = G. | titul = D-amino acids in animal peptides. | url = https://archive.org/details/sim_annual-review-of-biochemistry_1997_66/page/337 | periodikum = Annu Rev Biochem | ročník = 66 | číslo = | strany = 337–45 | měsíc = | rok = 1997 | doi = 10.1146/annurev.biochem.66.1.337 | pmid = 9242910 }} Aromatický kruh fenylalaninu funguje jako chromofor a absorbuje [[ultrafialové záření]] v oblasti vlnových délek 260–300 [[Metr#Nanometr|nm]]. [[genetický kód|Kodóny]] jsou UUU a UUC. [55] => [56] => == Metabolismus == [57] => V těle je fenylalanin přeměňován na [[fenylethylamin]] [58] => [59] => :[[Soubor:Dekarboxylace_fenylalaninu.PNG]] [60] => [61] => a [[Hydroxylace|hydroxylací]] působením [[enzym]]u [[fenylalanin hydroxyláza|fenylalanin hydroxylázy]], obsaženého především v [[játra|jaterních]] buňkách, na aminokyselinu [[tyrosin]] [62] => [63] => :[[Soubor:Hydroxylace_fenylalaninu.PNG]] [64] => [65] => == Fyziologické působení == [66] => Tyrosin slouží k tvorbě neurotransmiterů: v dřeni [[nadledvina|nadledvin]] a v [[mozek|mozku]] se vyrábějí [[katecholamin]]y ([[dopamin]], [[adrenalin]], [[noradrenalin]]), ve štítné žláze [[tyroxin]] a [[trijodtyronin]] a biosyntetizuje se z něj také [[melanin]] (pigment kůže, vlasů, vousů, očí). Zbylých 10 % fenylalaninu, který dospělý člověk zkonzumuje, se použije na syntézu [[Bílkovina|proteinů]]. U dětí je tento poměr poněkud obrácený, 60 % příjmu fenylalaninu jde na výstavbu proteinů a 40 % se přemění na tyrosin{{Doplňte zdroj}}. [67] => [68] => === Pozitivní účinky === [69] => V souvislosti s vytvářením ketecholaminů fenylalanin zlepšuje paměť, odolnost vůči stresu, duševní a sexuální výkonnost. Kromě toho uvolňuje hormony, které tlumí chuť k jídlu. S úspěchem jej lze použít i jako přirozené [[analgetikum]] (proti bolesti){{Doplňte zdroj}}. Používá se jako doplněk stravy při depresích a bipolárních psychických poruchách (v kombinaci s [[pyridoxin|vitamínem B6]] a [[kalciferol|vitamínem D]]), při zánětech, roztroušené skleróze, chronické bolesti, Parkinsonově chorobě (napomáhá proti rigiditě, zlepšuje chůzi) a revmatoidní artritidě. Denní dávka fenylalaninu by se však měla pohybovat mezi 500–1500 mg. [70] => [71] => Nedostatek fenylalaninu se u člověka může projevit zmateností, emoční agitací, [[deprese]]mi, špatnými paměťovými funkcemi, změnami v chování, sníženým zájmem o sex, či šedým zákalem. [72] => [73] => === Nežádoucí účinky === [74] => V čisté formě ve vyšší koncentraci může způsobovat úzkost, bolesti hlavy, zvýšení [[Krevní tlak|krevního tlaku]]. [75] => [76] => Porucha přeměny fenylalaninu na tyrosin se nazývá [[fenylketonurie]], přičemž je to jedna z nejčastějších recesivních dědičných chorob (téměř jeden postižený na 10 000 narozených). Její léčba musí být zahájena již před 3 měsícem věku dítěte, přičemž nerozpoznaná fenylketonurie se projeví mentální retardací, záchvaty, nadměrným svalovým napětím, třesem a hyperaktivitou. Těmto nemocným je nutno maximálně snižovat příjem fenylalaninu v potravě a naopak dodávat tyrosin. [77] => [78] => Fenylalanin nedovede také metabolizovat organismus postižený hyperfenylalaninémií, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidurií. [79] => [80] => Fenylalanin by se tudíž neměl podávat osobám s vysokým krevním tlakem, lidem s fenylketonurií a nemocným rakovinou (konkrétně maligním melanomem). [81] => [82] => == Použití == [83] => Fenylalanin se užívá k výrobě voňavek a k syntéze nízkokalorického umělého [[peptid]]ového sladidla [[aspartam]]u (L-Asp-L-Phe-methylester). Je používán jako ochucovadlo potravin, konzervačních a antioxidačních přípravků. [84] => [85] => == Odkazy == [86] => [87] => === Reference === [88] => [89] => [90] => === Externí odkazy === [91] => * {{Commonscat}} [92] => [93] => {{Aminokyseliny}} [94] => {{Autoritní data}} [95] => [96] => {{Portály|Chemie}} [97] => [98] => [[Kategorie:Proteinogenní aminokyseliny]] [] => )
good wiki

Fenylalanin

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'fenylketonurie','bílkovina','glukoplasticita','sýr','sója luštinatá','vejce','fenylalanin hydroxyláza','fenylethylamin','Aspartam','Hydroxylace','Streckerova syntéza','biotechnologie'

Aspartam

Bílkovina

Bílkovina je jedním z nejdůležitějších živin v lidské stravě.

Biotechnologie

Fenylethylamin

Fenylketonurie

Hydroxylace

Sýr

Vejce