Array ( [0] => 15314071 [id] => 15314071 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fosfity [uri] => Fosfity [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Phosphite.svg|vpravo|náhled|Obecný strukturní vzorec fosfitového esteru se zobrazením volného elektronového páru na atomu fosforu]] [1] => [2] => '''Fosfity''' nebo '''fosfitové estery''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]] s obecným vzorcem P(OR)3. V podstatě se jedná o estery [[kyselina fosforitá|kyseliny fosforité]], nestabilního [[tautomerie|tautomeru]] [[kyselina fosfonová|kyseliny fosfonové]]. Nejjednodušší takovou sloučeninou je [[trimethylfosfit]], P(OCH3)3. K částečně esterifikovaným formám této kyseliny patří dialkylfosfity, například [[dimethylfosfit]], HP(O)(OCH3)2. Obvykle jde o bezbarvé kapaliny. [3] => [4] => == Příprava == [5] => [6] => === Z chloridu fosforitého === [7] => Fosfity se nejčastěji připravují reakcí [[chlorid fosforitý|chloridu fosforitého]] s odpovídajícím [[alkoholy|alkoholem]]. Podle podmínek reakce mohou vznikat dialkylfosfity:{{Citace periodika | autor1 = John E. Malowan | titul = Diethyl phosphite | periodikum = [[Inorganic Syntheses]] | rok vydání = 1953 | strany = 58–60 | doi = 10.1002/9780470132357.ch19}} [8] => [9] => :PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(O)H + 2 HCl + C2H5Cl [10] => [11] => nebo, za přítomnosti akceptorů protonů, C3-symetrické trialkoxyfosfity.{{OrgSynth | author = A. H. Ford-Moore | author2 = B. J. Perry | last-author-amp = yes | title = Triethyl Phosphite | collvol = 4 | collvolpages = 955 | year = 1963 | prep = CV4P0955}} [12] => :PCl3 + 3 C2H5OH + 3 R3N → (C2H5O)3P + 3 R3NHCl [13] => [14] => U obou těchto druhů bylo připraveno mnoho různých sloučenin. [15] => [16] => === Transesterifikací === [17] => Fosfity lze také získat [[transesterifikace|transesterifikací]].{{Citace periodika | autor1 = Friedrich W. Hoffmann | autor2 = Richard J. Ess | autor3 = Robert P. Usingef | titul = The Transesterification of Trialkyl Phosphites with Aliphatic Alcohols | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1956 | strany = 5817–5821 | doi = 10.1021/ja01603a026}} Tato reakce je vratná a dá se použít také na přípravu smíšených fosfitů (s různými alkylovými skupinami). Při použití fosfitu odvozeného od těkavého alkoholu, například trimethylfosfitu, lze alkohol odstranit destilací, což umožní úplné provedení reakce. [18] => [19] => == Reakce a použití trisfosfitů == [20] => :[[Soubor:BigPhosphite31570-04-4.png |náhled|vpravo|300px|[[Tris(2,4-di-terc-butylfenyl)fosfit|Tris(2,4-di-''terc''-butylfenyl)fosfit]], látka používaná jako [[stabilizátor (chemie)|stabilizátor]] polymerů]] [21] => [22] => Fosfity mohou být oxidovány na [[organofosfáty|fosfátové estery]]: [23] => [24] => :P(OR)3 + [O] → OP(OR)3 [25] => [26] => Tato reakce znemožňuje využití některých fosfitů ke stabilizaci polymerů.{{Citace monografie | autor1 = Rainer Wolf | autor2 = Bansi Lal Kaul | titul = Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry | rok vydání = 2000 | kapitola = Plastics, Additives | doi = 10.1002/14356007.a20_459}} [27] => [28] => Alkylfosfity se používají v [[Perkowova reakce|Perkowově reakci]] k přípravě vinylfosfonátů a v [[Michaelisova–Arbuzovova reakce|Michaelisově–Arbuzovově reakci]] k přípravě [[fosfonáty|fosfonátů]]. Arylfosfity se těchto reakcí neúčastní a tak jsou používány jako stabilizátory halogenovaných polymerů jako je [[polyvinylchlorid|polyvinylchlorid (PVC)]]. [29] => [30] => [[Soubor:Triethylphosphitereduction.png|vpravo|500px|náhled|Autoxidace ketosteroidu kyslíkem na hydrogenperoxid (který není zobrazen) následovaná redukcí triethylfosfitem na alkohol]] [31] => [32] => Fosfity lze použít jako [[redukční činidlo|redukční činidla]], například [[diethylfosfit]] redukuje některé [[hydrogenperoxidy]] na alkoholy vytvořené autooxidací;{{Citace periodika | autor1 = J. N. Gardner | autor2 = F. E. Carlon | autor3 = O. Gnoj | titul = One-step procedure for the preparation of tertiary α-ketols from the corresponding ketones | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1968 | strany = 3294–3297 | doi = 10.1021/jo01272a055}} fosfity se přitom přeměňují na fosfátové estery. [33] => [34] => === Homogenní katalýza === [35] => Fosfity fungují jako [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovy zásady]] a mohou tak tvořit [[komplexní sloučenina|komplexy]] s ionty mnoha kovů. K nejčastěji používaným fosfitovým ligandům patří [[triethylfosfit]] ((EtO)3P), [[trimethylolpropanfosfit]] a [[trifenylfosfit]]. Fosfity mají menší [[Tolmanův úhel]] než podobné [[fosfinové ligandy]]. Jsou součástmi katalyzátorů využívaných průmyslově při [[hydroformylace|hydroformylačních]] a [[hydrokyanace|hydrokyanačních]] reakcích.{{Citace monografie | autor1 = Aitor Gual | autor2 = Cyril Godard | autor3 = Verónica de la Fuente | autor4 = Sergio Castillón | titul = Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis | editoři = Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen | vydavatel = John Wiley & Sons | rok vydání = 2012 | kapitola = Design and Synthesis of Phosphite Ligands for Homogeneous Catalysis | doi = 10.1002/9781118299715.ch3}} [36] => [37] => [[Soubor:BiPhePhos.svg|náhled|300px|BiPhePhos je příkladem difosfitového ligandu používaného při homogenní katalýze.{{Citace periodika | autor1 = Gregory D. Cuny | autor2 = [[Stephen L. Buchwald]] | titul = Practical, High-Yield, Regioselective, Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Functionalized α-olefins | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 1993 | strany = 2066–2068 | doi = 10.1021/ja00058a079}}{{Citace periodika | autor1 = Annemiek Van Rooy | autor2 = Paul C. J. Kamer | autor3 = Piet W. N. M. Van Leeuwen | autor4 = Kees Goubitz | autor5 = Jan Fraanje | autor6 = Nora Veldman | autor7 = Anthony L. Spek | titul = Bulky Diphosphite-Modified Rhodium Catalysts: Hydroformylation and Characterization | periodikum = [[Organometallics]] | rok vydání = 1996 | strany = 835–847 | url = http://dare.uva.nl/personal/pure/en/publications/bulky-diphosphite-modified-rhodium-catalyst-hydroformylation-and-characterization(c06c2654-cecb-4e97-84ba-f1fdfb51ad35).html | doi = 10.1021/OM950549K}}]] [38] => [39] => == Odkazy == [40] => [41] => === Související články === [42] => * [[Fosfinity]] (P(OR)R2) [43] => * [[Fosfonity]] (P(OR)2R) [44] => [45] => === Externí odkazy === [46] => * {{Commonscat}} [47] => [48] => === Reference === [49] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Phosphite ester | revize = 954808638}} [50] => [51] => [52] => {{Autoritní data}} [53] => [54] => {{Portály|Chemie}} [55] => [56] => [[Kategorie:Fosfity| ]] [57] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [58] => [[Kategorie:Estery]] [59] => [[Kategorie:Fosforité sloučeniny]] [] => )
good wiki

Fosfity

Obecný strukturní vzorec fosfitového esteru se zobrazením volného elektronového páru na atomu fosforu Fosfity nebo fosfitové estery jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem P(OR)3. V podstatě se jedná o estery kyseliny fosforité, nestabilního tautomeru kyseliny fosfonové.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Soubor:Phosphite.svg','organická sloučenina','Fosfinity','hydrokyanace','fosfinové ligandy','trifenylfosfit','triethylfosfit','diethylfosfit','Soubor:Triethylphosphitereduction.png','Lewisova teorie kyselin a zásad','kyselina fosforitá','tautomerie'

Diethylfosfit

Fosfinity

Hydrokyanace

Hydrokyanace je chemická reakce, při které dochází k tvorbě kyanidů.

Tautomerie

Triethylfosfit

Triethylfosfit je organická sloučenina patřící mezi estery fosforové kyseliny.

Trifenylfosfit