Array ( [0] => 14662717 [id] => 14662717 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Glykosidy [uri] => Glykosidy [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Glycoside general.svg|thumb|Obecný vzorec glykosidu]] [1] => '''Glykosidy''' jsou deriváty [[sacharidy|sacharidů]], vznikající náhradou [[Hydroxyl|hydroxylové]] poloacetalové (hemiacetalové) nebo poloketalové (hemiketalové) skupiny buď jiným cukerným nebo necukerným radikálem (zbytkem). [2] => [3] => == Charakteristika == [4] => V prvním případě z [[monosacharidy|monosacharidu]] vzniká [[oligosacharidy|oligosacharid]] vyššího stupně ([[disacharidy|disacharid]]), z disacharidu [[trisacharidy|trisacharid]] atd. Někdy se tato skupina sloučenin označuje jako ''homoglykosidy'' (přednost se však dává pojmu ''oligosacharidy''). Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. [[aglykon]]em, vznikají glykosidy v užším slova smyslu, zvané někdy ''heteroglykosidy''. Glykosidy vznikají zásadně od cyklických forem sacharidů, tvořících obvykle buď šestičlennou heterocyklickou formu (''[[Pyranosa|pyranóza]]'') nebo pětičlennou cyklickou formu (''[[Furanosa|furanóza]]''); podle toho se vznikající glykosidy nazývají ''[[pyranosidy]]'', resp. ''[[furanosidy]]''. Konkrétní glykosidy se pak pojmenovají podle jména příslušného sacharidu; např. glykosidy vzniklé spojením [[glukóza|glukózy]] s jiným radikálem se nazývají ''[[glukosidy]]'' (resp. ''glukopyranosidy''), z [[ribóza|ribózy]] ''[[ribosidy]]'' (resp. ''[[ribofuranosidy]]'') atp. Je-li při substituci radikálem aglykonu, kterou glykosid vzniká, připojen tento radikál přes atom kyslíku, hovoříme O-''glykosidech'', je-li připojen atomem dusíku mluvíme o N-''glykosidech'' (správněji ''glykosylaminech''), analogicky při napojení přes atom síry se jedná o S-''glykosidy''. [5] => [6] => Vzhledem k tomu, že radikálem substituovaná poloacetálová hydroxyskupina může mít jednu ze dvou možných prostorových orientací, tato orientace se vyznačuje v názvu vzniklého glykosidu řeckými písmeny; rozeznáváme tak ''α-glykosidy'' a ''β-glykosidy''. Prostorová stavba označovaná písmenem ''α'' odpovídá takové konfiguraci, ve které je poloacetálová hydroxyskupina orientována stejně, jako hydroxylová skupina na [[anomerní referenční atom|anomerním referenčním atomu]]; u [[pentóza|pentóz]] je to uhlíkový atom č. 4, u [[hexózy|hexóz]] uhlíkový atom č. 5. [7] => [8] => Vedle velmi významných v přírodě se vyskytujících homoglykosidů, tedy oligosacharidů, patří k nejvýznamnějším heterogyklosidům všechny [[nukleotid]]y, které spadají do skupiny β-ribofuranosidů (složek [[RNA]]) resp. β-deoxyribofuranosidů (složek [[DNA]]). [9] => [10] => == Nomenklatura glykosidů == [11] => Systematické názvy heteroglykosidů se tvoří trojím možným způsobem: [12] => [13] => * Za název cukerného nebo necukerného radikálu se připojí název výchozí cukerné složky s koncovkou ''-osid''; u heteroglykosidů se tento způsob používá zejména tehdy, kdy struktura aglykonu je jednodušší. Např. ''methyl-α-D-glukopyranosid''. [14] => * Uvede se v kulaté závorce název výchozí cukerné složky s koncovkou ''osyl'' následované názvem heteroatomu, jehož prostřednictvím se cukerná složka váže na aglykon, např. ''oxy'', ''azo'' atp.; před závorkou se uvede případný lokant, označující místo substituce v necukerné složce, jejíž název se uvede za závorkou. Např. ''4'-(β-D-glukopyranosyloxy)acetofenon''. [15] => * Uvede se symbol prvku, jehož prostřednictvím se cukerná složka váže na aglykon, případně doplněný lokantem v horním indexu, za nímž následuje v kulaté závorce název výchozí cukerné složky s koncovkou ''osyl''; za závorkou následuje název necukerné složky. Např. ''O3-(β-D-xylopyranosyl)L-serin''. [16] => [17] => Při použití druhého a třetího způsobu v případech, kdy nemůže dojít k nejasnostem, se mohou kulaté závorky vypustit. [18] => [19] => == Štěpení glykosidů == [20] => Glykosidy se štěpí (hydrolyzují) pomocí zředěných minerálních kyselin nebo specifických [[enzym]]ů, tzv. ''[[glykosidasy|glykosidas]]''. Podle typu štěpené [[glykosidová vazba|glykosidové vazby]] rozlišujeme α-glykosidasy a β-glykosidasy. Thioglykosidy se štěpí enzymem [[myrosináza]] ([[thioglukosidáza]]). Enzymy a glykosidy bývají v rostlině uložené odděleně a přijdou do styku až v případě porušení pletiva nebo následkem odumírání pletiva. Hydrolytický význam glykosidů ovlivňuje jejich farmakologickou účinnost - někdy jsou účinné pouze nerozštěpené glykosidy (např. v případě kardioaktivních glykosidů), jindy vznikají účinné látky až po rozštěpení glykosidu (např. v případě [[Glukosinoláty|glukosinolátů]]). Množství glykosidů v rostlině značně kolísá a závisí na metabolismu, který v ní probíhá. Například po sklizni v rostlině převažují pochody dýchání a glykosidy jsou spíše rozkládány. [21] => [22] => == Syntéza glykosidů == [23] => Syntéza glykosidů zahrnuje jednak syntézu aglykonu, která je pro velkou rozmanitost aglykonů též dosti rozrůzněná, a glykosylaci aglykonu. Při ní hrají důležitou roli enzymy glykosyltransferasy, které umožňují přenos glykosylových zbytků. Dárcem glykosylu je aldóza-1-fosfát. Tvorba glykosidů má pro rostlinu zejména význam detoxikační, přičemž lipofilní toxické látky se po navázání cukru stávají rozpustnými ve vodě a mohou být snadno vyloučeny, obyčejně do buněčné šťávy vakuol, ale i do jiných částí rostlinné buňky. Glykosidy se vyskytují hojně v rostlinné říši, ale některé z nich mohou být syntetizovány i živočichy a mikroorganismy. Jak již bylo řečeno, hrají důležitou roli při detoxikaci ve vodě nerozpustných látek. Jinak mohou sloužit jako toxiny, odstrašující případné predátory, například [[cykasin]] v tropických [[cykasy|cykasech]]. Ve farmakologii jsou hojně užívány, přičemž jejich účinek závisí hlavně na aglykonu, ale navázaný sacharid může jeho vlastnosti podporovat nebo potlačovat. [24] => [25] => == Členění glykosidů == [26] => Glykosidy tvoří pestrou skupinu látek. Pro představu vyjmenuji některé skupiny zástupců, roztříděné podle typu aglykonu: [27] => * [[fenolové glykosidy]] [28] => * [[glykosidy kumarinů]] a jejich derivátů [29] => * [[flavonoidové glykosidy]] [30] => * [[antokyanidinové glykosidy]] [31] => * [[antrachinonové glykosidy]] [32] => * [[srdeční glykosidy|kardioaktivní glykosidy]] [33] => * [[saponiny]] [34] => * [[kyanogenní glykosidy]] [35] => * [[glukosinoláty]] ([[thioglykosidy]]) [36] => * [[glykosidy s iridoidovým aglykonem]] [37] => [38] => == Externí odkazy == [39] => * {{Commonscat}} [40] => * [https://web.archive.org/web/20070929083653/http://chemicke-listy.vscht.cz/docs/full/1998_03_215-217.pdf M. Černý. Poznámky k některým důležitějším pravidlům nového návrhu nomenklatury sacharidů. ''Chemické listy'' 1998, č. 8, s. 215–217] [41] => [42] => {{Biogenní látky}} [43] => {{Autoritní data}} [44] => {{Portály|Chemie}} [45] => [[Kategorie:Glykosidy| ]] [46] => [[Kategorie:Sacharidy a jejich deriváty]] [] => )
good wiki

Glykosidy

Obecný vzorec glykosidu Glykosidy jsou deriváty sacharidů, vznikající náhradou hydroxylové poloacetalové (hemiacetalové) nebo poloketalové (hemiketalové) skupiny buď jiným cukerným nebo necukerným radikálem (zbytkem).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.