Array ( [0] => 14831642 [id] => 14831642 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Hydrogenace [uri] => Hydrogenace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Hydrogenace''' (nebo také adice vodíku) je [[chemická reakce]] mezi molekulárním [[vodík]]em H2 a další látkou (zpravidla nenasycenou) za přítomnosti [[katalyzátor]]u. Mezi nejčastější hydrogenace patří redukce násobných vazeb nebo jiných funkčních skupin v organických sloučeninách. Nejběžnějšími katalyzátory jsou například palladium, nikl nebo platina. Podle typu substrátu a katalyzátoru se hydrogenace provádí za různých teplot a tlaků. Vysoká teplota a tlak vedou k rychlejší [[Adsorpce|adsorpci]] vodíku na povrchu katalyzátoru. Při velmi vysokých [[Teplota|teplotách]] lze hydrogenaci provést i bez katalyzátoru. [1] => [2] => Hydrogenace obvykle znamená adici dvou atomů vodíku do molekuly organické látky. Nejběžnější hydrogenací je navázání vodíku na [[Dvojná vazba|dvojné]] a [[Trojná vazba|trojné vazby]] v [[Uhlovodíky|uhlovodících]], tedy na [[alkeny]] a [[alkyny]]{{Citace monografie [3] => | příjmení = Hudlický [4] => | jméno = Miloš [5] => | titul = Reductions in Organic Chemistry [6] => | url = https://archive.org/details/reductionsinorga0000hudl [7] => | vydavatel = [[American Chemical Society]] [8] => | místo = Washington, D.C. [9] => | strany = [https://archive.org/details/reductionsinorga0000hudl/page/429 429] [10] => | isbn = 0-8412-3344-6 [11] => | rok = 1996 [12] => | datum = 1996 [13] => }}. Hydrogenace se proto používá k nasycení vazeb organických sloučenin. [14] => [15] => Při většině hydrogenačních reakcích se používá [[plyn]]ný vodík (H2), některé reakce však využívají alternativní zdroje vodíku (transferová hydrogenace). Hydrogenační reakce, při kterých se po přidání vodíku poruší vazby, se nazývají hydrogenolýza. Jsou to například vazby [[uhlík]]-uhlík a uhlík-[[heteroatom]] ([[kyslík]], [[dusík]], [[Halogeny|halogen]]). [16] => [17] => Katalytická hydrogenace byla poprvé provedena v roce 1890 francouzským chemikem [[Paul Sabatier|Paulem Sabatierem]], který za ni obdržel [[Nobelova cena|Nobelovu cenu]].{{Citace elektronického periodika [18] => | titul = The Nobel Prize in Chemistry 1912 [19] => | periodikum = NobelPrize.org [20] => | url = https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1912/summary/ [21] => | jazyk = en-US [22] => | datum přístupu = 2024-03-20 [23] => }} Na pokusech spolupracoval s Jeanem Baptistem Senderensem. [24] => [25] => Obrácené reakci, tedy odstranění vodíku z molekuly, se říká [[dehydrogenace]]. Hydrogenace a dehydrogenace jsou reakce navzájem vratné. Obecně platí, že hydrogenace jsou reakce exotermní, zatímco dehydrogenace endotermní. Hydrogenace se liší od [[protonace]] a od [[Hydridy|hydridové]] adice, neboť při hydrogenaci má produkt stejný [[Elektrický náboj|náboj]] jako [[reaktant]]y. [26] => [27] => == Princip hydrogenační katalýzy == [28] => [[Soubor:Hydrogenation_on_catalyst.svg|náhled|313x313pixelů|Princip hydrogenační katalýzy]] [29] => Molekuly vodíku jsou velmi stabilní, neboť pro reakci H2 → 2H* se disociační [[entalpie]] ''ΔH0'' rovná 434 kJ·mol−1. Proto je pro hydrogenaci obvykle nutný katalyzátor, nejčastěji kov. Molekula vodíku H2 se naváže na atom kovu a tím se oslabí vazba mezi atomy vodíku, které jsou pak schopné dále reagovat. Většina hydrogenačních katalyzátorů je schopna molekuly vodíku adsorbovat, [[Disociace|disociovat]] a připravit tak velmi reaktivní atomy vodíku. Například heterogenní hydrogenaci dvojné vazby alkenu (C = C) na povrchu kovového katalyzátoru lze rozdělit do tří kroků: [30] => [31] => # Reaktanty se adsorbují na povrchu katalyzátoru a H2 disociuje na dva atomy. [32] => # Atom H se váže na jeden atom C. Druhý atom C je stále připojen k povrchu. [33] => # Druhý atom C se váže na atom H a molekula produktu opouští povrch. [34] => [35] => Tato adice se nazývá syn-adice, neboť atomy vodíků přistupují ke dvojné vazbě ze stejné strany. [36] => [37] => Aktivovat vodík mohou prakticky všechny [[přechodné kovy]], které se snaží naplnit své neobsazené [[Atomový orbital|orbitaly]] [[elektron]]y od adsorbovaných molekul. Jako hydrogenační katalyzátory se používají tři skupiny látek: [38] => [39] => * [[Kovy]] - [[palladium]], [[platina]], [[nikl]], [[kobalt]], [[měď]], [[železo]], jejich hydrogenační aktivita klesá v pořadí Pd > Pt > Ni = Co > Cu > Fe. [40] => * [[Oxidy]] kovů - [[Oxid zinečnatý|ZnO]], [[Oxid chromitý|Cr2O3]], [[Oxid molybdenový|MoO3]], [[Oxid wolframový|WO3]], jejich aktivita je mnohem nižší než u katalyzátorů kovových a přijatelných reakčních rychlostí se dociluje teprve při vysokých teplotách. [41] => * [[Sulfidy]] - WS2, MoS2, NiS, jejich hydrogenační aktivita je také mnohem nižší než u kovových katalyzátorů. [42] => [43] => == Substráty a produkty hydrogenace == [44] => {| class="wikitable" [45] => |+ [46] => !Substrát [47] => !Výrobek [48] => !Komentáře [49] => !Hydrogenační [50] => teplo (kJ/mol) [51] => |- [52] => |R2C = CR'2 [53] => (alken) [54] => |R2CHCHR'2 [55] => (alkan) [56] => |například výroba strukturních tuků{{Citace elektronické monografie [57] => | titul = Modifikace tuků z pohledu potravinářských technologií {{!}} Olej nad zlato [58] => | url = https://www.olejnadzlato.cz/?p=1137 [59] => | datum přístupu = 2022-12-08 [60] => | jazyk = cs [61] => }} [62] => |−90 až −130 [63] => |- [64] => |RC≡CR" [65] => (alkyn) [66] => |RCH2-CH2R" [67] => (alkan) [68] => |semihydrogenace dává ''cis''-RHC=CHR' [69] => |−300 [70] => (pro plnou hydrogenaci) [71] => |- [72] => |RCHO [73] => (aldehyd) [74] => |RCH2OH [75] => (primární alkohol) [76] => |často využívá transferovou hydrogenaci [77] => |−60 až −65 [78] => |- [79] => |R2CO [80] => (keton) [81] => |R2CHOH [82] => (sekundární alkohol) [83] => |často využívá transferovou hydrogenaci [84] => |−60 až −65 [85] => |- [86] => |RCO2 [87] => R' (ester) [88] => |RCH2OH + [89] => R'OH (dva alkoholy) [90] => |například výroba mastných alkoholů [91] => |−25 až −105 [92] => |- [93] => |RCO2H [94] => (karboxylová kyselina) [95] => |RCH2OH [96] => (primární alkohol) [97] => |například výroba mastných alkoholů [98] => |−25 až −75 [99] => |- [100] => |RNO2 [101] => (nitro) [102] => |RNH2 [103] => (amin) [104] => |hlavní aplikací je anilin [105] => |−550 [106] => |} [107] => [108] => == Využití hydrogenace == [109] => Hydrogenace se obvykle využívá k [[Redoxní reakce|redukci]] nebo [[Saturace|saturaci]] (nasycení) [[Organická sloučenina|organických sloučenin]]. Velké využití nachází hydrogenace v [[Petrochemický průmysl|petrochemickém]], [[Farmaceutický průmysl|farmaceutickém]] a [[Potravinářství|potravinářském]] průmyslu. [110] => [111] => [[Soubor:SuccPdH2.png|náhled|vlevo|Hydrogenace kyseliny maleinové]] [112] => Velký průmyslový význam mají katalytické hydrogenace [[Mastná kyselina|mastných kyselin]] (kalení [[Tuky|tuků]]) při výrobě [[margarín]]u. Hydrogenací [[nenasycené mastné kyseliny|nenasycených mastných kyselin]] se snižuje počet [[Dvojná vazba (chemie)|dvojných vazeb]] v molekule. Tím dochází ke zvyšování bodu tání, tedy ke ztužování. Ilustrativním příkladem takové hydrogenační reakce je přidání vodíku ke [[Kyselina maleinová|kyselině maleinové]], která obsahuje dvojnou vazbu. Adicí vodíku se dvojná vazba zruší a vzniká [[kyselina jantarová]], která se používá jako [[Pigment|barvivo]], [[léčivo]] a ke [[Plastifikátor|změkčování]] [[plast]]ů''Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration'' Kwesi Amoa 1948 [[Journal of Chemical Education]] • Vol. 84 No. 12 December '''2007'''. [113] => [114] => Některé [[cis izomer|cis]] konfigurace dvojných vazeb se při tom mohou změnit na konfigurace [[trans izomer|trans]], čímž vznikají [[transmastné kyseliny]], které jsou nezdravé. Úplnou hydrogenací se nenasycené mastné kyseliny mění v [[nasycené mastné kyseliny|nasycené]], kdy všechny dvojné vazby mezi atomy uhlíku zaniknou, tedy včetně trans konfigurací. Vedle úplné hydrogenace existují i další moderní způsoby modifikace tuků: [[interesterifikace]] či frakcionace, při kterých transmastné kyseliny nevznikají. [115] => [116] => == Odkazy == [117] => [118] => === Reference === [119] => {{Překlad|en|Hydrogenation|1065506490|de|Hydrierung|218061705}} [120] => [121] => === Literatura === [122] => * {{Citace periodika [123] => | url = http://members.ift.org/NR/rdonlyres/27B49B9B-EA63-4D73-BAB4-42FEFCD72C68/0/crfsfsv4n1p00220030ms20040577.pdf [124] => | formát = PDF [125] => | autor = Jang ES, Jung MY, Min DB [126] => | titul = Hydrogenation for Low Trans and High Conjugated Fatty Acids [127] => | periodikum = Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety [128] => | ročník = 1 [129] => | rok = 2005 [130] => | příjmení = [131] => | jméno = [132] => | datum přístupu = 28-08-2009 [133] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20081217185908/http://members.ift.org/NR/rdonlyres/27B49B9B-EA63-4D73-BAB4-42FEFCD72C68/0/crfsfsv4n1p00220030ms20040577.pdf [134] => | datum archivace = 17-12-2008 [135] => | nedostupné = ano [136] => }} {{Wayback|url=http://members.ift.org/NR/rdonlyres/27B49B9B-EA63-4D73-BAB4-42FEFCD72C68/0/crfsfsv4n1p00220030ms20040577.pdf |date=20081217185908 }} [137] => * Starší práce o transferové hydrogenaci: Davies, R. R.; Hodgson, H. H. ''[[J. Chem. Soc.]]'' '''1943''', 281. Leggether, B. E.; Brown, R. K. ''Can. J. Chem.'' '''1960''', ''38'', 2363. Kuhn, L. P. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1951''', ''73'', 1510. [138] => * {{Citace monografie [139] => | autor = Fred A. Kummerow [140] => | titul = Cholesterol Won't Kill You, But Trans Fat Could [141] => | url = https://archive.org/details/cholesterolwontk0000kumm [142] => | vydavatel = Trafford [143] => | rok = 2008 [144] => | isbn = 142513808X [145] => }} [146] => [147] => === Externí odkazy === [148] => * {{Commonscat}} [149] => * [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0226.pdf Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.226 (1990).] [150] => * [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0609.pdf Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.609 (1993).] [151] => * [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973).] [152] => * [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0603.pdf Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.720 (1955).] [153] => * [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0371.pdf Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.371 (1988).] [154] => [155] => {{Chemie}} [156] => {{Autoritní data}} [157] => {{Portály|Chemie}} [158] => [159] => [[Kategorie:Hydrogenace| ]] [160] => [[Kategorie:Chemické inženýrství]] [161] => [[Kategorie:Vodík]] [162] => [[Kategorie:Ropa]] [163] => [[Kategorie:Homogenní katalýza]] [] => )
good wiki

Hydrogenace

Hydrogenace (nebo také adice vodíku) je chemická reakce mezi molekulárním vodíkem H2 a další látkou (zpravidla nenasycenou) za přítomnosti katalyzátoru. Mezi nejčastější hydrogenace patří redukce násobných vazeb nebo jiných funkčních skupin v organických sloučeninách.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'chemická reakce','Organická sloučenina','Teplota','elektron','palladium','přechodné kovy','Redoxní reakce','Oxid wolframový','nenasycené mastné kyseliny','vodík','reaktant','dehydrogenace'

Dehydrogenace

Elektron

Palladium

Reaktant

Teplota

Vodík

Vodík je chemický prvek s chemickým symbolem H a atomovým číslem 1.