Array ( [0] => 14813058 [id] => 14813058 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Limonen [uri] => Limonen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => Limonen je organická sloučenina patřící mezi terpeny. Má výraznou citrónovou vůni a je hlavní složkou citrónových olejů. V přírodě se vyskytuje v různých rostlinách, jako jsou například citrony, pomeranče, limety a grapefruity. Je také přítomen v některých bylinách, jako je například rozmarýn. Limonen se používá v potravinářství a kosmetice pro svou vůni a léčivé účinky. Má také antimikrobiální a protizánětlivé vlastnosti. Ve farmakologii se připravuje synteticky a využívá se jako léčivo při léčbě některých onemocnění. Mezi nežádoucí účinky patří podráždění kůže a očí při přímém kontaktu s látkou. Celkově je limonen významnou chemickou sloučeninou s širokým spektrem využití. [oai] => Limonen je organická sloučenina patřící mezi terpeny. Má výraznou citrónovou vůni a je hlavní složkou citrónových olejů. V přírodě se vyskytuje v různých rostlinách, jako jsou například citrony, pomeranče, limety a grapefruity. Je také přítomen v některých bylinách, jako je například rozmarýn. Limonen se používá v potravinářství a kosmetice pro svou vůni a léčivé účinky. Má také antimikrobiální a protizánětlivé vlastnosti. Ve farmakologii se připravuje synteticky a využívá se jako léčivo při léčbě některých onemocnění. Mezi nežádoucí účinky patří podráždění kůže a očí při přímém kontaktu s látkou. Celkově je limonen významnou chemickou sloučeninou s širokým spektrem využití. [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Limonen [2] => | obrázek = Limonene-2D-skeletal.png [3] => | velikost obrázku = 70px [4] => | popisek = Chemická struktura ''R''-limonenu [5] => | obrázek2 = Limonene-3D-sticks.png [6] => | velikost obrázku2 = 120px [7] => | systematický název = 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyklohex-1-en [8] => | triviální název = limonen [9] => | anglický název = Limonene [10] => | německý název = Limonen [11] => | sumární vzorec = C10H16 [12] => | vzhled = bezbarvá kapalina [13] => | číslo CAS = 138-86-3 [14] => | další čísla CAS = 5989-27-5 ((+)-limonen)
5989-54-8 ((−)-limonen) [15] => | číslo EINECS = 205-341-0 [16] => | indexové číslo = 601-029-00-7 [17] => | SMILES = CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C [18] => | molární hmotnost = 136,24 g/mol [19] => | teplota tání = −74,35 °C [20] => | teplota varu = 176 °C [21] => | hustota = 0,841 1 g/cm³ [22] => | R-věty = {{R|10}} {{R|38}} {{R|43}} {{R|50/53}} [23] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|24}} {{S|37}} {{S|60}} {{S|61}} [24] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Limonene | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22311 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [25] => | H-věty = {{H|226}} {{H|315}} {{H|317}} {{H|410}} [26] => | teplota vzplanutí = 50 °C [27] => }} [28] => '''Limonen''' (systematický název ''1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyklohexen'') je [[uhlovodíky|uhlovodík]] klasifikovaný jako cyklický [[terpen]]. Při [[Pokojová teplota|pokojové teplotě]] jde o bezbarvou [[kapalina|kapalinu]] extrémně silně vonící po [[pomeranč]]ích.To platí pouze pro přírodní [[optický izomer]] (+)-limonen (''d''-limonen). Umělý (−)-limonen (''l''-limonen) má pach [[terpentýn]]u. Svůj název sloučenina získala podle [[citron]]u (''Citrus limon''), protože citronová kůra, podobně jako kůra jiných [[citrus]]ových plodů, obsahuje významné množství této sloučeniny, která je z velké míry odpovědná za jejich vůni. Limonen má [[chiralita|chirální]] [[molekula|molekulu]], a jak je v takových případech běžné, biologické zdroje produkují jediný [[chiralita|enantiomer]]: hlavní průmyslový zdroj, citrusové plody, obsahují (+)-limonen, což je (''R'')-enantiomer (CAS 5989-27-5, [[Číslo EC (chemie)|EINECS]] 227-813-5). Racemický limonen je znám jako '''dipenten'''.J. L. Simonsen, ''The Terpenes'' Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947. [29] => [30] => == Chemické vlastnosti == [31] => [[Soubor:Terpineolsynthesisfromlimonene.png|náhled|Biosyntéza limonenu z geranylpyrofosfátu]] [32] => Limonen je poměrně stabilní terpen, lze ho [[destilace|destilovat]] bez rozkladu. Při zvýšené teplotě se ovšem [[krakování|krakuje]] za vzniku [[isopren]]u.{{Citace periodika | autor = H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy | periodikum = [[Journal of Analytical and Applied Pyrolysis]] | ročník = 57 | číslo = 1 | year = 2001 | strany = 91–107 [33] => | doi = 10.1016/S0165-2370(00)00136-4 [34] => | titul = Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires}} Na vlhkém vzduchu se snadno oxiduje na [[karveol]] a [[karvon]].''Source'': European Chemicals Bureau. Dehydrogenace sírou poskytuje ''p''-[[cymen]], [[sulfan]] a určité množství [[thioether|sulfidů]]. [35] => [36] => Limonen se přirozeně vyskytuje jako (''R'')-enantiomer, ale při 300 °C [[racemizace|racemizuje]] na dipenten. Zahřívá-li se limonen s minerální [[Kyseliny|kyselinou]], [[izomerie|izomerizuje]] na [[konjugovaný systém|konjugovaný]] [[dieny|dien]] α-[[terpinen]], který se snadno oxiduje na ''p''-cymen, [[Areny|aromatický uhlovodík]]. Mezi důkazy této izomerizace patří vznik [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsových–Alderových]] adičních sloučenin α-terpinenu při zahřívání limonenu s [[maleinanhydrid]]em. [37] => [38] => Reakci lze selektivně aplikovat na jednu z dvojných vazeb. [[Chlorovodík]] reaguje přednostně na disubstituovaném alkenu, kdežto [[epoxidace]] [[kyselina metachlorperoxybenzoová|kyselinou metachlorperoxybenzoovou]] (MCPBA) probíhá na trisubstituovaném alkenu. V obou případech lze přivést do reakce i druhou dvojnou vazbu mezi uhlíky, je-li to žádoucí. [39] => [40] => V jiné metodě syntézy při [[Markovnikovovo pravidlo|Markovnikovově adici]] [[kyselina trifluoroctová|kyseliny trifluoroctové]] s následnou hydrolýzou octanu vzniká [[terpineol]]. [41] => [42] => Z konverzí limonenu se v praxi nejčastěji používá konverze na [[karvon]]. Třístupňová reakce začíná regioselektivní adicí nitrosylchloridu přes trisubstituovanou dvojnou vazbu. Dále se provede konverze na [[oxim]] (pomocí [[Zásady (chemie)|zásady]]) a nakonec se odstraní [[hydroxylamin]] a vznikne [[Ketony|keton]] karvon. [43] => [44] => == Biosyntéza == [45] => Limonen vzniká z [[geranylpyrofosfát]]u přes cyklizaci [[nerol|nerylových]] karbokationů nebo jejich ekvivalentů, jak je vidět níže.{{Citace monografie | autor=Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. | titul=Natural products: their chemistry and biological significance | vydavatel=Longman Scientific & Technical | místo=Harlow, Essex, England | rok=1994 | strany=308–309 | isbn=0-582-06009-5 | url-access=registration | url=https://archive.org/details/isbn_9780582060098 }} Závěrečný krok zahrnuje ztrátu [[proton]]u z [[kation]]tu za vzniku [[alkeny|alkenu]]. [46] => [47] => [[Soubor:LimoneneBiosynthesis.svg|500px|střed|Biosyntéza limonenu z geranylpyrofosfátu]] [48] => [49] => == Použití == [50] => Hlavní oblastí použití (+)-limonenu je jako [[prekurzor (chemie)|prekurzor]] pro výrobu [[karvon]]u.Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. [51] => [52] => Limonen se běžně používá v [[kosmetika|kosmetických]] výrobcích. Jakožto hlavní složka vůně [[citrus]]ů (z čeledi routovitých, ''[[Routovité|Rutaceae]]'') se (+)-limonen používá při výrobě potravin a některých [[lék]]ů, např. hořkých [[Alkaloidy|alkaloidů]], k ochucování. Lze použít také jako [[botanika|botanický]] [[insekticid]].[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/3083fact.pdf EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene], September 1994 Přidává se do [[čisticí prostředek|čisticích prostředků]] (např. k mytí rukou) jako citronovo-pomerančové aroma (viz [[pomerančový olej]]). Naopak L-limonen má [[borovice|borovicovou]] vůni podobnou [[terpentýn]]u. [53] => [54] => Limonen se čím dál více používá jako [[rozpouštědlo]] pro čištění, například pro odstraňování [[olej]]e ze [[stroj]]ních součástí, protože se vyrábí z obnovitelných zdrojů (z citrusového oleje, který je vedlejším produktem při výrobě šťáv z citrusů). Může sloužit také jako odstraňovač nátěrů, nanese-li se na natřené dřevo. [55] => [56] => Protože je limonen hořlavý, lze ho považovat i za [[biopalivo]].[http://www.greencarcongress.com/2007/09/cyclone-power-t.html Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event], Green Car Congress, 20 September 2007 [57] => [58] => == Bezpečnost == [59] => Limonen a jeho oxidační produkty dráždí kůži a dýchací cesty. [[Limonen-1,2-oxid]] (vznikající vzdušnou oxidací limonenu) je známý svými senzibilizačními účinky na kůži. Většina hlášených případů podráždění souvisí s dlouhodobou průmyslovou expozicí čisté sloučenině, např. při odmašťování nebo při přípravě barev. Avšak studie pacientů s [[dermatitida|dermatitidou]] ukázala, že 3 % byla senzibilizována na limonen.''IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans'' '''1999''', ''73-16'', 307-27 [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol73/mono73-16.pdf] [60] => [61] => Přestože se o limonenu myslelo, že způsobuje u [[potkan]]ů [[Rakovina|nádory]] [[ledvina|ledvin]], nyní je některými vědci považován za významné [[chemoprofylaxe|chemopreventivní]] činidlo{{Citace periodika | autor=Crowell PL | titul=Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes | periodikum=J. Nutr. | ročník=129 | číslo=3 | strany=775S–778S | rok=1999 | měsíc=March | pmid=10082788 | doi= | url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10082788 }}{{Nedostupný zdroj}} s potenciální hodnotou jako protinádorový prvek ve výživě lidí.{{Citace periodika | autor=Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, ''et al'' | titul=Cancer prevention by natural compounds | periodikum=Drug Metab. Pharmacokinet. | ročník=19 | číslo=4 | strany=245–63 | rok=2004 | měsíc=August | pmid=15499193 | doi= | url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk/19/4/19_245/_article | datum přístupu=2009-03-08 | url archivu=https://web.archive.org/web/20090113115457/http://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk/19/4/19_245/_article | datum archivace=2009-01-13 | nedostupné=ano }} {{Wayback|url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk/19/4/19_245/_article |date=20090113115457 }} Nejsou žádné důkazy o [[karcinogen]]itě nebo [[genotoxicita|genotoxicitě]] u lidí. [[Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny|IARC]] klasifikuje (+)-limonen do třídy 3: ''není klasifikovatelný jako lidský karcinogen''. [62] => [63] => Nejsou k dispozici žádné informace dopadech inhalační expozice (+)-limonenu na lidské zdraví, nebyly ani prováděny žádné dlouhodobé studie na laboratorních zvířatech. [64] => [65] => (+)-limonen je biologicky odbouratelný, ale vzhledem k jeho nízkému zápalnému bodu se s ním musí nakládat jako s nebezpečným odpadem. [66] => [67] => == Poznámky == [68] => [69] => [70] => == Reference == [71] => {{Překlad|en|Limonene|275441132}} [72] => [73] => * E. E. Turner, M. M. Harris, ''Organic Chemistry'', Longmans, Green & Co., London, 1952. [74] => * Wallach, ''Annalen der Chemie'', '''246''', 221 (1888). [75] => * Blumann & Zeitschel, ''Berichte'', '''47''', 2623 (1914). [76] => * ''Source'': CSST Workplace Hazardous Materials Information System. [77] => * M. Matura ''et al.'', ''J. Am. Acad. Dermatol.'' '''2002''', ''33'', 126-27. [78] => [79] => == Externí odkazy == [80] => * {{Commonscat}} [81] => * {{Otto|heslo=Limonen}} [82] => [83] => * [https://web.archive.org/web/20050924102614/http://www.biochemcorp.com/dlimonene2.htm Detailed description of d-limonene from Biochem Corp.] [84] => * [http://www.epa.gov/iris/subst/0682.htm#refinhal d-limonene information from the United States Environmental Protection Agency] [85] => [86] => {{Insekticidy}} [87] => {{Autoritní data}} [88] => [89] => {{Portály|Chemie}} [90] => [91] => [[Kategorie:Monoterpeny]] [92] => [[Kategorie:Uhlovodíková rozpouštědla]] [93] => [[Kategorie:Insekticidy]] [] => )
good wiki

Limonen

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'karvon','citrus','chiralita','ledvina','karcinogen','Limonen-1,2-oxid','potkan','rozpouštědlo','stroj','čisticí prostředek','borovice','lék'

Borovice

Chiralita

Citrus

Citrus je rod rostlin z čeledi routovitých.

Karcinogen

Ledvina

Lék

Potkan

Potkan je druh hlodavce, který patří do čeledi myšovitých.

Rozpouštědlo

Stroj