Array ( [0] => 15105205 [id] => 15105205 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Methyl-methakrylát [uri] => Methyl-methakrylát [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{infobox - chemická sloučenina [1] => | systematický název = methyl-2-methylprop-2-enoát [2] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Methyl methacrylate | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6658 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [3] => }} [4] => '''Methyl-methakrylát''' (MMA) je [[organická sloučenina]] se [[chemický vzorec|vzorcem]] CH2=C(CH3)COOCH3. Tato bezbarvá [[kapalina]] je methyl[[Estery|esterem]] [[kyselina methakrylová|kyseliny methakrylové]] (MAA) a je to [[monomer]] vyráběný ve velkých množstvích pro [[Polymerizace|polymerizaci]] na [[polymethylmethakrylát]] (PMMA, akrylátové sklo, plexisklo). [5] => [6] => == Výroba a vlastnosti == [7] => Sloučenina se vyrábí několika metodami, tou hlavní je cesta přes [[acetonkyanhydrin]] (ACH). ACH se vyrábí [[Kondenzace (chemie)|kondenzací]] [[aceton]]u a [[kyanovodík]]u. [[Kyanhydrin]] za přítomnosti [[Kyselina sírová|kyseliny sírové]] [[Hydrolýza|hydrolyzuje]] na sulfátester [[methakrylamid]]u, [[methanolýza|methanolýzou]] tohoto esteru se získá [[hydrogensíran amonný]] a MMA. Tato metoda jako vedlejší produkt poskytuje významná množství [[Síran amonný|síranu amonného]]. [8] => :(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN [9] => :(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 → (CH3)2C(OSO3H)CONH2·H2SO4 [10] => Vzniká sulfátester, adukt s kyselinou sírovou, která se v krakovacím kroku odstraní. Sulfátester se potom methanolyzuje (reaguje s [[methanol]]em): [11] => :(CH3)2C(OSO3H)CONH2 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4 [12] => Jak vyplývá z poslední reakce, na každý kilogram vzniklého methyl-methakrylátu vzniká 2,5 kg hydrogensíranu amonného a odstranění této soli je energeticky náročné. Toto technologií se získávají více než 3 miliony tun MMA ročně. Ekonomika této cesty výroby MMA byla výrazně optimalizována.Koichi Nagai, New developments in the production of methyl methacrylate, Applied Catalysis A: General 221 (2001) 367–377http://www.chemistryviews.org/details/news/2502791/New_Catalyst_for_Methyl_Methacrylate_Process.html [13] => [14] => === Ostatní metody výroby MMA === [15] => Vzhledem k měřítku výroby MMA bylo vyvinuto mnoho metod, které vycházejí z [[Prekurzor (chemie)|prekurzorů]] C2-C4.William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. [16] => [17] => ==== Přes propionaldehyd ==== [18] => Výchozí [[ethen|ethylen]] se nejdřív [[hydroformylace|hydroformyluje]], čímž se získá [[propionaldehyd|propanal]] (propionaldehyd). Ten se poté [[kondenzace (chemie)|kondenzuje]] s [[formaldehyd]]em za vzniku [[methakrolein]]u. Kondenzace se katalyzuje [[sekundární amin|sekundárním aminem]]. Syntézu kyseliny methakrylové dokončuje vzdušná [[redoxní reakce|oxidace]] methakroleinu: [19] => :CH3CH2CHO + HCHO → CH2=CH(CH3)–CHO + H2O [20] => :CH2=CH(CH3)–CHO + O → CH2=CH(CH3)–CO2H + H2O [21] => [22] => ==== Methylpropionátové cesty ==== [23] => První fáze zahrnuje [[hydroesterifikace|hydroesterifikaci]] ethylenu za vzniku [[methylpropionát]]u (MeP): [24] => :C2H4 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3 [25] => První krok tohoto procesu, syntéza MeP, se provádí v nepřetržitě promíchávaném tankovém reaktoru za mírné teploty a tlaku a za pomoci speciální agitace a zařízení pro směšování plynu a kapaliny. [26] => [27] => V druhém kroku MeP kondenzuje s formaldehydem v jediném heterogenním reakčním kroku za vzniku MMA:{{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://www.ingenia.org.uk/ingenia/issues/issue45/harris.pdf |datum přístupu=2015-08-29 |url archivu=https://web.archive.org/web/20150924035245/http://www.ingenia.org.uk/ingenia/issues/issue45/harris.pdf |datum archivace=2015-09-24 |nedostupné=ano }} [28] => :CH3CH2CO2CH3 + CH2O → CH3C(=CH2)CO2CH3 + H2O [29] => [30] => Reakce MeP a formaldehydu probíhá na roštovém [[katalyzátor]]u. Tento katalyzátor, [[oxid cesný]] na [[oxid křemičitý|oxidu křemičitém]], zajišťuje dobrou selektivitu získávání MMA z MeP. Tvorba malého množství těžkých, poměrně netěkavých sloučenin otravuje katalyzátor. Aktivitu a selektivitu katalyzátoru lze snadno obnovovat řízeným procesem přímo na místě. Proud reakčních produktů je separován primární [[destilace|destilací]], kdy vzniká surový MMA neobsahující [[voda|vodu]], MeP a formaldehyd. Nezreagovaný MeP a voda jsou recyklovány při formaldehydovém dehydratačním procesu. Čistý MMA (více než 99,9 %) vzniká ze surového sérií [[Destilace#Vakuová destilace|vakuových destilací]] a separací. Vyseparované proudy se vracejí do procesu; jen jeden malý proud těžkých esterů je odpadní. Ten lze snadno zlikvidovat v tepelném oxidátoru, kde vzniká teplo využitelné v procesu. [31] => [32] => V posledním čtvrtletí roku [[2008]] představila firma [[Lucite International]] továrnu Alpha MMA na [[Jurong Island]]u v [[Singapur]]u. Tamní proces je o 30–40 % investičně i provozně levnější než konvenční systémy, neprodukuje prakticky žádný odpad a jako surovinu lze využít [[biomasa|biomasu]]. [33] => [34] => == Odkazy == [35] => [36] => === Reference === [37] => {{překlad|en|Methyl methacrylate|669619042}} [38] => [39] => [40] => === Externí odkazy === [41] => * {{Commonscat}} [42] => * [https://archive.today/20130119020901/http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/functional%20Monomer/METHYL%20METHACRYLATE.htm Chemical data on Chemicalland] [43] => * [http://www.epa.gov/chemfact/methy-sd.txt US Environmental Protection Agency, 1994 data] [44] => * [http://www.intox.org/databank/documents/chemical/methymet/cie242.htm Intox Cheminfo data] [45] => * [http://www.mpausa.org Methacrylate Producers Association (MPA)] [46] => * [http://www.npi.gov.au/substances/methyl-methacrylate/index.html National Pollutant Inventory - Methyl methacrylate fact sheet] [47] => * [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] [48] => [49] => {{Autoritní data}} [50] => {{Portály|Chemie}} [51] => [52] => [[Kategorie:Methakrylátové estery]] [53] => [[Kategorie:Polutanty]] [54] => [[Kategorie:Monomery]] [55] => [[Kategorie:Alkeny]] [56] => [[Kategorie:Methylestery]] [] => )
good wiki

Methyl-methakrylát

Methyl-methakrylát (MMA) je organická sloučenina se vzorcem CH2=C(CH3)COOCH3. Tato bezbarvá kapalina je methylesterem kyseliny methakrylové (MAA) a je to monomer vyráběný ve velkých množstvích pro polymerizaci na polymethylmethakrylát (PMMA, akrylátové sklo, plexisklo).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','acetonkyanhydrin','methanol','Hydrolýza','Kyselina sírová','methakrylamid','kyanovodík','aceton','Kyanhydrin','katalyzátor','voda','hydroesterifikace'

Aceton

Acetonkyanhydrin

Hydrolýza

Katalyzátor

Kyanovodík

Methanol

Voda

Voda je chemická látka, která je nezbytná pro život všech organismů.