Array ( [0] => 15503785 [id] => 15503785 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Naftalen [uri] => Naftalen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{neověřeno}} [1] => {{Infobox - chemická sloučenina [2] => | název = Naftalen [3] => | obrázek = Naphthalene-2D-Skeletal.svg [4] => | velikost obrázku = 135px [5] => | obrázek2 = Naphthalene-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 135px [7] => | systematický název = naftalen [8] => | anglický název = naphthalene [9] => | číslo CAS = 91-20-3 [10] => | číslo EINECS = 202-049-5 [11] => | indexové číslo = 601-052-00-2 [12] => | sumární vzorec = C10H8 [13] => | vzhled = bílá krystalická látka [14] => | molární hmotnost = 128,170 52 g/mol [15] => | teplota tání = 80 °C [16] => | teplota varu = 218 °C [17] => | hustota = 1,14 g/cm³ [18] => | rozpustnost = 30 mg/l [19] => | R-věty = {{R|22}} {{R|40}} {{R|50/53}} [20] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|36/37}} {{S|46}} {{S|60}} {{S|61}} [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Naphthalene | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/931 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [22] => | H-věty = {{H|351}} {{H|302}} {{H|410}} [23] => }} [24] => '''Naftalen''' (též '''naftalín''') je bílá, [[krystal]]ická, [[areny|aromatická látka]], známá jako hlavní [[ingredience|přísada]] kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je [[těkavost|těkavá]], hořlavá, zdraví škodlivá látka se slabě narkotickými účinky. [[Molekula]] se skládá ze dvou [[benzen]]ových jader (kruhů), naftalen je nejjednodušším [[polyaromatické uhlovodíky|polycyklickým uhlovodíkem]]. Získává se z černouhelného [[dehet|dehtu]]. Převádí se na [[ftalanhydrid]], který se dále používá při výrobě [[plast]]ů, barviv a organických [[rozpouštědlo|rozpouštědel]]. Používá se též jako [[dezinfekce]] nebo [[insekticid]]{{Citace monografie [25] => | příjmení = Buckpitt [26] => | jméno = Alan [27] => | příjmení2 = Kephalopoulos [28] => | jméno2 = Stylianos [29] => | příjmení3 = Koistinen [30] => | jméno3 = Kimmo [31] => | spoluautoři = et al. [32] => | titul = WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants [33] => | vydavatel = World Health Organization [34] => | místo = Geneva [35] => | rok vydání = 2010 [36] => | isbn = 978-9289002141 [37] => }}, hlavně na [[Molovití|moly]]. Jako náhražka naftalínových kuliček se dnes spíše používá [[p-dichlorbenzen]]. Naftalen snadno [[sublimace|sublimuje]]. [38] => [39] => == Historie == [40] => V letech [[1819]]–[[1820]] oznámili dva chemici objev bílé krystalické látky se štiplavým [[vůně|zápachem]]. Látka byla objevena při [[destilace|destilaci]] černouhelného dehtu. V roce [[1821]] [[John Kidd]] popsal další vlastnosti této neznámé látky a způsoby její produkce a navrhl název naftalín. [[Teplota tání|Bod tání]] naftalenu se pohybuje mezi 79 a 83 [[stupeň Celsia|°C]]. [[Hustota]] je 1,14 g/cm³. Naftalen je člověku i přírodě škodlivý. [41] => Empirický vzorec naftalenu (C5H4) objevil v roce [[1826]] [[Michael Faraday]]. [[struktura|Strukturu]] dvou spojených benzenových jader navrhl [[Emil Erlenmeyer]] v roce [[1866]] a o tři roky později ji potvrdil [[Carl Graebe]]. [42] => [43] => == Struktura a reaktivita == [44] => Molekula naftalenu se skládá ze dvou spojených benzenových jader. Podle toho je klasifikován jako [[Polyaromatické uhlovodíky|polyjaderný aromatický uhlovodík]] (PAH). Naftalen má tři [[rezonanční struktura|rezonanční struktury]] a dva druhy rovnocenných [[vodík]]ů. Typ ''alfa'' se nachází v polohách 1, 4, 5 a 8, typ ''beta'' v polohách 2, 3, 6 a 7. [45] => [46] => Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 [[Ångström|Å]], vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 [[Ångström|Å]]. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur. [47] => [48] => [[Soubor:Naphthalene resonance.PNG|náhled|střed|450px|Rezonanční stavy naftalenu]] [49] => [50] => Stejně jako benzen podléhá naftalen [[elektrofilní aromatická substituce|elektrofilní aromatické substituci]] (SEAr). Pro některé SEAr je naftalen reaktivnější než [[benzen]]. Podléhá Friedelově-Craftsově alkylaci, může také reagovat s [[alkeny]] a [[alkoholy]] za katalýzy [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]]. [51] => [52] => Naftalen může být za vysokého tlaku [[hydrogenace|hydrogenován]] na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvem [[tetralin]]. Další hydrogenovanou formou je [[dekahydronaftalen|dekalin]] (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebo ''cis''-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O2 za katalýzy V2O5) získáme [[anhydrid]] [[kyselina ftalová|kyseliny ftalové]]. [53] => [54] => [[Soubor:hydrogenace naftalenu.png|náhled|střed|450px|Hydrogenace naftalenu a její produkty]] [55] => [56] => == Produkce == [57] => Nejvíce naftalenu se získá z černouhelného dehtu. V letech [[1960]]–[[1990]] se naftalen získával také při [[frakční destilace|frakční destilaci]] [[ropa|ropy]]. [58] => [59] => Naftalen je nejhojnější samostatná složka černouhelného dehtu. Složení černouhelného dehtu závisí na [[uhlí]], ze kterého se získává. Obsah naftalenu bývá kolem 10 hmotnostních %. Při průmyslové výrobě ([[destilace]] dehtu) se získává [[olej]], který obsahuje až 50 hmotnostních %. Tento olej se promývá kapalným [[hydroxid sodný|hydroxidem sodným]], aby se z něj odstranily kyselé složky, především [[fenol]]y, dále pak [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]] pro odstranění zásaditých složek. Jedná se o [[frakční destilace|frakční destilaci]], při které je naftalen odizolován. Výsledkem celého procesu je 95 hmotnostních % surového naftalenu. Hlavní vedlejší složkou (nečistotou) je [[thionaftalen]]. Naftalen získaný z ropy je obvykle čistší než ten z černouhelného dehtu. Pokud není naftalen dostatečně čistý, může se dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech. [60] => [61] => Stopové množství naftalenu je produkováno [[šácholan|magnoliemi]] a některými typy vysoké zvěře.{{Doplňte zdroj}} [62] => [63] => Hlavním výrobcem naftalenu v České republice je firma [[DEZA]] ve [[Valašské Meziříčí|Valašském Meziříčí]].{{Citace elektronického periodika |titul=Budoucnost bez jedů |url=http://bezjedu.arnika.org/chemicke-latky/naftalen |datum přístupu=2009-08-16 |url archivu=https://web.archive.org/web/20090815020033/http://www.bezjedu.arnika.org/chemicke-latky/naftalen |datum archivace=2009-08-15 |nedostupné=ano }} [64] => [65] => == Použití == [66] => V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjí [[Larva|larvy]] molů, které ničí oblečení. [67] => [68] => V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy. [69] => [70] => Větší množství naftalenu se používá jako výchozí látka pro výrobu dalších chemických látek, například [[anhydrid kyseliny ftalové|anhydridu kyseliny ftalové]], který se vyrábí z o-xylenu a ten z naftalenu. Další deriváty naftalenu zahrnují sulfonované alkyl-naftaleny ([[tenzidy]]) a karbaryly ([[insekticid]]y). Substituované naftaleny v kombinaci s elektron-donorovými [[Funkční skupina|funkčními skupinami]] (alkoholy, amidy) nebo s elektron-akceptorními funkčními skupinami (kyselina sírová) jsou meziprodukty při výrobě barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a Dekalin se používají jako slabě těkavá organická rozpouštědla. [71] => [72] => == Zdravotní rizika == [73] => Do těla vstupuje vdechováním, hlavně u dětí je možnou cestou kontakt s pokožkou nebo tkáněmi oka. Způsobuje [[Bolest hlavy|bolesti hlavy]], zvracení a zvýšené pocení, případně [[křeč]]e či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek ([[hemolýza]]) a nekrózu jater, které doprovází [[chudokrevnost]], [[horečka]], zvýšení počtu bílých krvinek ([[leukocytóza]]), [[žloutenka]] a porucha funkce jater. Největší nebezpečí hrozí u těhotných žen a kojenců, neboť látka prochází [[placenta|placentou]] a proniká i do mateřského mléka. [74] => [75] => Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používáním [[deodorant]]ů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá [[Pokožka (živočichové)|pokožka]]. [76] => [77] => == Havárie == [78] => Koncem října [[2008]] uniklo asi 20 tun naftalenu z podniku [[DEZA]] [[Valašské Meziříčí]], ale firma problém zamlčela. Problém se začal řešit, až když si obyvatelé v okolí stěžovali na silný zápach. Uniklý naftalen zčásti ztuhl v kanalizaci, kterou ucpal. Vedení města Valašské Meziříčí je situací znepokojeno, i proto s podnikem uzavřel dohodu zahrnující povinnost vzájemně se informovat.[http://www.ct24.cz/regionalni/35188-valasskomeziricska-chemicka-deza-tajila-unik-naftalenu/ Valašskomeziříčská chemička Deza tajila únik naftalenu] {{Wayback|url=http://www.ct24.cz/regionalni/35188-valasskomeziricska-chemicka-deza-tajila-unik-naftalenu/ |date=20090214222106 }}, [[ČT24]], 8. 11. 2008 [79] => [80] => == Odkazy == [81] => [82] => === Související články === [83] => * [[Toluen]] [84] => * [[Xylen]] [85] => * [[Nitrobenzen]] [86] => * [[Anilin]] [87] => * [[Styren]] [88] => * [[Fenol]] [89] => * [[Benzen]] [90] => * [[Antracen]] [91] => * [[1,2-dihydronaftalen]] [92] => * [[Tetralin|Tetrahydronaftalen]] [93] => * [[Dekahydronaftalen]] [94] => [95] => === Reference === [96] => * {{cs}} [https://web.archive.org/web/20081209085158/http://www.irz.cz/latky/naftalen Charakteristika naftalenu] v [[Integrovaný registr znečišťování|Integrovaném registru znečišťování]] [97] => [98] => [99] => === Externí odkazy === [100] => * {{Commonscat}} [101] => [102] => {{Polyaromatické uhlovodíky}} [103] => [104] => {{Autoritní data}} [105] => {{Portály|Chemie}} [106] => [107] => [[Kategorie:Naftaleny| ]] [108] => [[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B]] [] => )
good wiki

Naftalen

Naftalen (též naftalín) je bílá, krystalická, aromatická látka, známá jako hlavní přísada kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je těkavá, hořlavá, zdraví škodlivá látka se slabě narkotickými účinky.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Ångström','kyselina sírová','insekticid','benzen','destilace','frakční destilace','DEZA','Valašské Meziříčí','Bolest hlavy','Pokožka (živočichové)','ingredience','vodík'

Ångström

Benzen

Destilace

Destilace je fyzikální proces, při kterém dochází k oddělení složek směsi na základě rozdílných teplot varu jednotlivých složek.

DEZA

Ingredience

Insekticid

Vodík

Vodík je chemický prvek s chemickým symbolem H a atomovým číslem 1.