Array ( [0] => 15248500 [id] => 15248500 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Nitrososloučeniny [uri] => Nitrososloučeniny [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Nitroso-compound-2D.png|náhled|Strukturní vzorec nitrososkupiny]] [1] => [2] => '''Nitrososloučeniny''' jsou v [[organická chemie|organické chemii]] sloučeniny obsahující nitroso [[funkční skupina|funkční skupinu]] se vzorcem -NO. Existují ''C''-nitrososloučeniny (např. nitrosoalkany, R-N=O), ''S''-nitroso sloučeniny (například nitrosothioly RS-N=O), ''N''-nitrososloučeniny (například nitrosaminy R 1N(R2)-N=O), a ''O''-nitroso sloučeniny (alkyldusitany neboli alkylnitrity, RO-N=O). [3] => [4] => == Organické nitrososloučeniny == [5] => Nitrosobenzen (C6H5NO) lze připravit redukcí nitrobenzenu na fenylhydroxylaminu (C6H5NHOH), který se následně oxiduje.{{Cite journal|author=G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart|title=Nitrosobenzene|journal=Org. Synth.|volume=25|pages=80|year=1945|doi=10.15227/orgsyn.025.0080}} U nitrosoarenů se často objevuje rovnováha mezi monomerem a dimerem. Dimery, které jsou bledě žluté, jsou zpravidla v pevném skupenství, zatímco tmavě zbarvené monomery se přednostně vyskytují v roztoku nebo při vyšších teplotách. Existují jako [[cis-trans izomerie|''cis-'' a ''trans-'' ''isomery'']].{{Cite journal|authors=Beaudoin, D.; Wuest, J. D.|title=Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds|journal=Chemical Reviews|year=2016|volume=116|pages=258-286|doi=10.1021/cr500520s}} [6] => [7] => [[Soubor:VIYMEX.png|vlevo|náhled|140x140px| Struktura dimeru 2-nitrosotoluenu{{Cite journal|author=E.Bosch|title=Structural Analysis of Methyl-Substituted [8] => Nitrosobenzenes and Nitrosoanisoles|journal=J. Chem. Cryst.|year=2014|volume=98|page=44|doi=10.1007/s10870-013-0489-8}} ]] [9] => [10] => Nitrososloučeniny mohou být připraveny redukcí [[nitrosloučeniny|nitrosloučenin]] nebo oxidací [[hydroxylamin]]ů; příklady jsou 2-methyl-2-nitrosopropan ((CH3)3CNO neboli ''t''-BuNO).{{OrgSynth|first1=A.|last1=Calder|first2=A. R.|last2=Forrester|first3=S. P.|last3=Hepburn|title=2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer|collvol=6,|collvolpages=803|volume=52|page=77|prep=cv6p0803}} 2-Methyl-2-nitrosopropan má modrou barvu a vyskytuje se v roztoku v [[chemická rovnováha|rovnováze]] se svým [[dimer]]em , který je bezbarvý a má teplotu tání 80-81 °C. [11] => [12] => Aromatické 4-nitrosoaniliny se připravují Ve Fischer-Hepp přeuspořádání z odpovídajících nitrosaminů. Další jmenovitou reakcí zahrnující nitroso sloučeninu je Bartonova reakce . [13] => [14] => Organonitrososloučeniny slouží jako ligandy pro [[přechodné kovy]].{{Cite journal|last1=Pilato|first1=R. S.|last2=McGettigan|first2=C.|last3=Geoffroy|first3=G. L.|last4=Rheingold|first4=A. L.|last5=Geib|first5=S. J.|title=''tert''-Butylnitroso complexes. Structural characterization of W(CO)5(N(O)Bu-''tert'') and [CpFe(CO)(PPh3)(N(O)Bu-''tert'')]+|journal=Organometallics|date=1990|volume=9|pages=312–17|doi=10.1021/om00116a004}} [15] => [[Soubor:2-methyl-2-nitrosopropane-2D-skeletal.png|náhled|179x179pixelů| 2-methyl-2-nitrospropan . ]] [16] => Vzhledem ke stabilitě volných radikálů oxidu dusnatého mají nitroso-organy tendenci k velmi nízké energii disociace vazeb C-N: V důsledku toho jsou obecně citlivé na teplo a světlo. Sloučeniny obsahující O- (NO) nebo N- (NO) vazby obecně mají dokonce ještě nižší energie disociace vazby. Například v ''N''-nitrosodifenylaminu, (C6H5)2N-N=O, má N-N vazba disociační energii pouze 23 kcal / mol.{{Citace monografie [17] => | isbn = 9781420007282 [18] => }} [19] => [20] => == Nitrosace vs. nitrosylace == [21] => {{Upravit}} [22] => [23] => [[Dusitany]] mohou v závislosti na fyzikálně-chemickém prostředí vstoupit do dvou druhů reakce. [24] => [25] => * Nitrosylace je přidání nitrosylového iontu NO− kovu (např. železa) nebo thiolu, což vede k nitrosylovému železa Fe-NO (např. V nitrosylovaném hemu = nitrozylému) nebo ''S-'' nitrosothiolům (RSNO). [26] => * Nitrosace je přidání nitrosoniových ion NO+ na amin-NH2, vedoucí k nitrosaminu. Tato konverze nastává při kyselém pH, zvláště v žaludku, jak je vidno z rovnice pro tvorbu ''N''-fenylnitrosaminu: [27] => *: NO2− + H+ {{Eqm}} HONO [28] => *: HONO + H+ {{Eqm}} H2O + NO+ [29] => *: C6H5NH2 + NO+ → C6H5N(H)NO + H+ [30] => [31] => Mnoho primárních ''alkyl-N''-nitroso sloučenin, jako je například CH3N(H)NO, jsou nestabilní vůči hydrolýze na alkohol. Odvozené od sekundárních aminů (např. (CH3)2NNO odvozený z [[dimethylamin]]u) jsou robustnější. Právě tyto ''N''- nitrosaminy jsou karcinogeny u hlodavců. [32] => [33] => == Nitrosyl v anorganické chemii == [34] => [[Soubor:Metal-nitrosyl-coordination-modes-2D.png|náhled|100x100pixelů| Lineární a nelineární nitrosyl kovu ]] [35] => Nitrosyly jsou neorganické sloučeniny obsahující skupinu NO, například přímo vázanou na kov přes atom N, čímž vzniká skupina kov-NO. Alternativně je [[Nekovy|nekovovým]] příkladem běžný činidlo nitrosylchlorid (Cl-N=O). Oxid dusnatý je stabilní [[radikál]] , který má nepárový elektron. Redukce oxidu dusnatého dává hyponitritický [[Ion|anion]] , NO − : [36] => [37] => : NO + e− → NO − [38] => [39] => Oxidace NO dává nitrosoniový [[Ion|kation]], NO+: [40] => [41] => : NO → NO+ + e− [42] => [43] => Oxid dusnatý může sloužit jako [[ligand]] tvořící nitrosylové komplexy kovu nebo pouze kovové nitrosyly. Tyto komplexy lze považovat za adukty NO + , NO − nebo některé mezilehlé případy. [44] => [45] => === V jídle === [46] => {{Upravit část}} [47] => [48] => [[Soubor:Nitrosyl-Heme.png|náhled|350x350pixelů|Nitrosyl-hem]] [49] => V potravinách a v gastrointestinálním traktu nemají nitrozace a nitrosylace stejné důsledky pro zdraví spotřebitelů. [50] => [51] => * U nasoleného masa: Maso zpracované [[nasolování]]m obsahuje dusitan a má pH přibližně 5, kde téměř všechny dusitany jsou přítomny jako NO2− (99%). Do nasoleného masa se přidá také askorbát sodný (nebo erythorbát nebo vitamin   C). Askorbát inhibuje nitrosaci aminů na nitrozamin, protože askorbát reaguje s NO2−, aby se vytvořil NO. {{Cite journal|pmid=5041776|volume=177|issue=4043|title=Ascorbate–nitrite reaction: possible means of blocking the formation of carcinogenic ''N''-nitroso compounds|date=July 1972|journal=Science|pages=65–8|doi=10.1126/science.177.4043.65|bibcode=1972Sci...177...65M|last1=Mirvish|first1=SS|last2=Wallcave|first2=L|last3=Eagen|first3=M|last4=Shubik|first4=P}} {{Cite journal|pmid=3756808|volume=58|issue=8 Suppl|title=Effects of vitamins C and E on ''N''-nitroso compound formation, carcinogenesis, and cancer|date=October 1986|journal=Cancer|pages=1842–50|doi=10.1002/1097-0142(19861015)58:8+<1842::aid-cncr2820581410>3.0.co;2-#|last1=Mirvish|first1=SS}} Ascorbát a pH   5 proto upřednostňuje nitrosylaci hemového železa, tvořící nitrosylhem, červený pigment, pokud je obsažen uvnitř myoglobinu, a růžový pigment, pokud byl uvolněn vařením. Podílí se na "slaninové příchuti" nasoleného masa: nitrosylhem se proto považuje za přínos pro masný průmysl a pro spotřebitele. {{Cite journal|last1=Honikel|first1=K. O.|year=2008|title=The use an control of nitrate and nitrite for the processing of meat products|url=|journal=Meat Science|volume=78|issue=|pages=68–76|doi=10.1016/j.meatsci.2007.05.030|pmid=22062097}} [52] => * V [[Žaludek|žaludku]]: sekretovaný [[chlorovodík]] vytváří kyselé prostředí (pH = 2) a požívaný dusitan (s potravinami nebo slinami) vede k nitrosaci aminů, které produkují nitrosaminy (potenciální karcinogeny). Nitrosace je nízká, pokud je koncentrace aminů nízká (např. Nízkoproteinová strava, žádné fermentované potraviny) nebo vitamínem   C je vysoká (např. Dieta s vysokým obsahem plodů). Pak se vytvoří ''S-'' nitrosothioly, které jsou stabilní při pH   2. [53] => * V [[Tlusté střevo|tlustém střevě]] : neutrální pH nepodporuje nitrozaci. V stolici není vytvořen žádný nitrosamin ani po přidání sekundárního aminu nebo dusitanu. {{Cite journal|pmid=7285009|volume=41|issue=10|title=Absence of volatile nitrosamines in human feces|date=October 1981|journal=Cancer Res.|pages=3992–4|last1=Lee|first1=L|last2=Archer|first2=MC|last3=Bruce|first3=WR}} Neutrální pH podporuje NO − uvolňování z ''S-'' nitrosothiolů a nitrozylaci železa. Dříve nazývané NOC (''N-'' nitroso sloučeniny), měřené týmem Bingham ve stolici dobrovolníků krmených červeným masem{{Cite journal|pmid=8631138|volume=17|issue=3|title=Does increased endogenous formation of ''N''-nitroso compounds in the human colon explain the association between red meat and colon cancer?|date=March 1996|journal=Carcinogenesis|pages=515–23|doi=10.1093/carcin/17.3.515|last1=Bingham|first1=SA|last2=Pignatelli|first2=B|last3=Pollock|first3=JR|display-authors=3|last4=et al}} byly podle Binghama a Kuhnleho převážně ''N-'' nitroso ATNC (zdánlivé nitrozosloučeniny), např. ''S'' nitrosothioly a nitrosylové železo (jako nitrosyl hem). {{Cite journal|doi=10.1016/j.freeradbiomed.2007.03.011|pmid=17761300|volume=43|issue=7|title=Diet-induced endogenous formation of nitroso compounds in the GI tract|date=October 2007|journal=Free Radic. Biol. Med.|pages=1040–7|last1=Kuhnle|first1=GG|last2=Story|first2=GW|last3=Reda|first3=T|display-authors=3|last4=et al}} [54] => [55] => == Příbuzná témata == [56] => * Nitrosamin , funkční skupina s NO připojena na amin, jako je R 2 N-NO [57] => * Nitrosobenzen [58] => * [[Oxid dusnatý]] [59] => * Nitroxyl [60] => [61] => == Reference == [62] => {{Překlad|en|Nitroso|863050650}} [63] => [64] => {{Funkční skupiny}} [65] => {{Autoritní data}} [66] => [67] => {{Portály|Chemie}} [68] => [69] => [[Kategorie:Nitrososloučeniny| ]] [70] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [71] => [[Kategorie:Údržba:Články s nekontrolovanými překlady]] [72] => [[Kategorie:Nitrosylové sloučeniny]] [] => )
good wiki

Nitrososloučeniny

Strukturní vzorec nitrososkupiny Nitrososloučeniny jsou v organické chemii sloučeniny obsahující nitroso funkční skupinu se vzorcem -NO. Existují C-nitrososloučeniny (např.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Ion','přechodné kovy','Kategorie:Údržba:Články s nekontrolovanými překlady','Kategorie:Nitrososloučeniny','Tlusté střevo','Žaludek','Soubor:Nitrosyl-Heme.png','dimer','radikál','Nekovy','Soubor:Metal-nitrosyl-coordination-modes-2D.png','dimethylamin'

Dimer

Dimethylamin

Ion

Kategorie:Nitrososloučeniny

Nekovy

Radikál

Žaludek