Array ( [0] => 15547564 [id] => 15547564 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Substituent [uri] => Substituent [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 1 [has_content] => 1 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Různé významy|tento=substituci v organické chemii|stránka=Substituce}} [1] => [2] => V [[organická chemie|organické chemii]] a [[biochemie|biochemii]] se jako '''substituent''' označuje [[atom]] nebo skupina atomů, které nahrazují atom [[vodík]]u na původním (rodičovském) řetězci [[Uhlovodíky|uhlovodíku]]. Pojmy '''substituent''', '''boční''' či '''postranní řetězec''', '''skupina''' nebo '''větev''' se používají téměř zaměnitelně pro popis větví odbočujících od rodičovské struktury,{{Citace elektronické monografie| titul=Organic Chemistry Demystified| url=http://books.google.com/books?id=yVPcSIn5xjAC&pg=PT88&lpg=PT88| autor=D.R. Bloch| rok=2006}} v kontextu chemie [[polymer]]ů se však tyto pojmy určitým způsobem rozlišují.{{Citace elektronické monografie| url=http://goldbook.iupac.org/src_PAC1996682287.html| titul=PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)| doi=10.1351/pac199668122287| vydavatel=IUPAC Gold Book}} This distinguishes a ''pendant group'' as neither oligomeric nor polymeric, whereas a ''pendant chain'' must be oligomeric or polymeric. U polymerů rozšiřují boční řetězce páteřní strukturu. U [[bílkovina|bílkovin]] jsou boční řetězce navázány na [[alfa-uhlík]]ové atomy [[aminokyselina|aminokyselinové]] páteře. [3] => [4] => Pro označování skupin, které se vážou [[jednoduchá vazba|jednoduchou vazbou]] a nahrazují jediný vodík, se používá přípona '''-yl'''; pro skupiny nahrazující [[dvojná vazba|dvojnou]] nebo [[trojná vazba|trojnou vazbu]] se používá přípona '''-yliden''', resp. '''-ylidyn'''. Navíc se používají i poziční čísla, která indikují, na který uhlíkový atom je substituční atom navázán. Tato informace je potřebná k rozlišování mezi strukturálními [[Izomerie|izomery]]. [[Polární efekt]] vyvolaný substituentem je kombinací [[Indukční efekt|indukčního]] a [[mezomerní efekt|mezomerního efektu]]. Další [[prostorový efekt]] vychází z objemu zabíraného substituentem. [5] => [6] => Často se používají k popisu [[molekula|molekul]] a k predikci jejich produktů označení '''nejsubstituovanější''' a '''nejméně substituovaný'''. Například: [7] => [8] => * [[Markovnikovovo pravidlo]] říká, že při [[Adice|adici]] vodíku na [[Alkeny|alken]] se tento vodíkový atom připojuje k méně substituovanému atomu uhlíku. [9] => * [[Zajcevovo pravidlo]] říká, že hlavním produktem reakce je alken s více substituovanou (stabilnější) dvojnou vazbou. [10] => [11] => == Názvosloví == [12] => Přípona '''-yl''' se v [[organická chemie|organické chemii]] používá pro tvorbu názvů [[radikál]]ů, ať již samostatných nebo [[Chemická vazba|chemicky vázaných]] v molekulách. Původ přípony lze vystopovat ke slovu [[methylen]] (''methy'' = "víno" + ''hȳlē'' = dřevo), vyvinuvšímu se postupnou regularizací chemických názvů do dnešního významu. [13] => [14] => Použití přípony je určeno počtem vodíkových atomů, které jsou substituentem na rodičovské sloučenině nahrazeny (a obvykle jsou též nahrazeny i na substituentu). Podle pravidel [[Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii|IUPAC]] z roku [[1993]]:{{Citace elektronické monografie| url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_271.htm| titul=R-2.5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides| vydavatel=IUPAC| rok=1993}} [15] => [16] => * '''-yl''' znamená, že je nahrazen jeden vodík. [17] => [18] => * '''-yliden''' - dva vodíky jsou nahrazeny dvojnou vazbou mezi rodičem a substituentem. Termín "'''-ylidin'''" se vyskytuje sporadicky a často je synonymem pro -yliden. Podoba -ylidin se zdá být v některých kontextech řídce používána, ovšem významně se vyskytuje v knihách výrobce o [[Sunitinib]]u.{{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://www.pfizerpro.com/product_info/sutent_pi_description.aspx |datum přístupu=2010-08-23 |url archivu=https://web.archive.org/web/20090926051633/http://www.pfizerpro.com/product_info/sutent_pi_description.aspx |datum archivace=2009-09-26 |nedostupné=ano }} [[PubChem]] dává pro "-yliden" 740110 výsledků, z nichž 14 používá synonyma, která volně zaměňují tuto příponu s tvarem "-ylidin". Další čtyři položky obsahují "-ylidin", aniž by byla uvedena podoba "-yliden" jako synonymum. Tvar "-ylidin" není v souladu s pravidly IUPAC. [19] => * '''-ylidyn''' - tři atomy vodíku jsou nahrazeny trojnou vazbou mezi rodičem a substituentem. [20] => * ''-di'', ''-tri'', ''-tetra'' indikují vícenásobné vazby stejného typu mezi substituentem a rodičovskou skupinou (-'''diyl''', -'''triyl''', -'''tetrayl''', -'''diylidin'''), více přípon se používá k vyjádření více různých typů vazeb (-'''ylylidin''', -'''ylylidyn''', -'''diylylidin'''). [21] => [22] => Název rodičovské sloučeniny může být změněn dvěma různými způsoby: [23] => [24] => * U mnoha běžných sloučenin je substituent navázán na jeden konec (pozice 1), který proto není ve vzorci explicitně očíslován. Název substituentu je změněn odstraněním "-an" (viz [[Alkany|alkan]]) a přidáním příslušné přípony. Toto je „doporučeno pouze pro nasycené acyklické a monocyklické uhlovodíkové substituční skupiny a pro mononukleární rodičovské [[hydridy]] [[křemík]]u, [[Germanium|germania]], [[cín]]u, [[Olovo|olova]] a [[bor (prvek)|boru]]“. Proto pokud existuje [[karboxylová kyselina]] nazvaná „kyselina ''X''-ová“, [[alkoholy|alkohol]] končící na „''X''-anol“ (nebo „''X''-alkohol“) nebo alkan nazvaný "''X''-an", potom "''X''-yl" typicky označuje stejný uhlíkový řetězec postrádající tyto skupiny, ovšem modifikovaný připojením k jiné rodičovské molekule. [25] => * Obecnější metoda neodstraňuje původní koncovku názvu uhlovodíku, vyžaduje však explicitní číslování každého prefixu -yl, i na pozici 1 (kromě -ylidynu, který je vázán trojnou vazbou a proto musí být na konci uhlíkového řetězce). Příkladem názvu vzniklého touto metodou je ''pentan-1-yl'', synonymem podle první metody je ''pentyl''. [26] => [27] => Všimněte si, že některé populární termíny reprezentují jen část celého chemického názvu, například "[[Ethenyl|vinyl]]" často označuje "[[polyvinylchlorid]]". [28] => [29] => == Struktura == [30] => V chemickém [[Strukturní vzorec|strukturním vzorci]] lze organické substituenty, například [[methyl]], [[ethyl]] nebo [[aryl]] zapisovat jako '''R''' (nebo R1, R2, atd.). Tento generický způsob je založen na ''R'' jakožto zkratce slova [[radikál]] nebo zbytek („rest“), kdy lze nahradit jakoukoli část vzorce, kde to autorovi přijde vhodné. Poprvé použil tento symbol [[Charles Frédéric Gerhardt]] v roce [[1844]]. [31] => [32] => Symbol '''X''' se často používá pro označování [[Elektronegativita|elektronegativních]] substituentů, například [[halogenidy|halogenidů]]. [33] => [34] => == Několik čísel o substituentech == [35] => Jedna chemickoinformatická studie identifikovala 849 574 jedinečných substituentů s až 12 nevodíkovými atomy a obsahujících pouze prvky C, H, N, O, S, P, Se a [[halogeny]] v souboru 3 043 941 molekul. Padesát běžných substituentů je obsaženo pouze v 1 % tohoto souboru a 438 v 0,1 %. 64 % substituentů je unikátních pro jedinou molekulu. První pětku tvoří substituenty [[fenyl]], [[chlor]], [[methoxy]], [[hydroxyl]] a [[ethyl]]. Celkový počet organických substituentů v organické chemii se odhaduje na 3,1 milionu, což dává 6,7×1023 molekul. Nebo, pokud můžete zvětšit délku uhlíkového řetězce substituentu na nekonečné číslo, za předpokladu, že není dost dlouhý, aby se stal rodičovským řetězcem (který může mít taktéž nekonečnou délku), můžete mít nekonečný počet substituentů, jednoduše zvětšováním délky uhlíkového řetězce. [36] => [37] => == Související články == [38] => * [[Funkční skupina|Funkční skupiny]] jsou podmnožinou substituentů [39] => [40] => == Reference == [41] => {{Překlad|en|Substituent|380330386}} [42] => * ''Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituents, Calculation of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups'' Peter Ertl J. Chem. Inf. Comput. Sci.; '''2003'''; 43(2) pp 374 – 380 [http://dx.doi.org/10.1021/ci0255782 Abstract] [https://web.archive.org/web/20080513034836/http://pubs.acs.org/servlet/reprints/DownloadReprint/ci0255782/N5go Download reprint] [43] => [44] => [45] => == Externí odkazy == [46] => * {{En}} [https://web.archive.org/web/20070218174805/http://www.molinspiration.com/docu/fragments/index.html Database of 21,000 substituents] and 49,000 linkers extracted from bioactive molecules [47] => {{Autoritní data}} [48] => [49] => {{Portály|Chemie}} [50] => [51] => [[Kategorie:Organická chemie]] [52] => [[Kategorie:Chemické názvy a kódy]] [53] => [54] => [[fr:Compresseur (audio)#Side-chain (commande extérieure)]] [] => )
good wiki

Substituent

V organické chemii a biochemii se jako substituent označuje atom nebo skupina atomů, které nahrazují atom vodíku na původním (rodičovském) řetězci uhlovodíku. Pojmy substituent, boční či postranní řetězec, skupina nebo větev se používají téměř zaměnitelně pro popis větví odbočujících od rodičovské struktury, v kontextu chemie polymerů se však tyto pojmy určitým způsobem rozlišují.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická chemie','radikál','ethyl','Funkční skupina','Uhlovodíky','halogeny','křemík','alfa-uhlík','Markovnikovovo pravidlo','Alkeny','atom','vodík'

Alkeny

Alkeny jsou organické sloučeniny, které obsahují alespoň jeden dvojný vazebný uhlík-uhlík.

Atom

Ethyl

Halogeny

Křemík

Křemík je chemický prvek s označením Si a atomovým číslem 14 v periodické tabulce.

Radikál

Uhlovodíky

Uhlovodíky (známé také jako uhlovodany nebo organické sloučeniny) jsou chemické sloučeniny, které obsahují uhlík a vodík.

Vodík

Vodík je chemický prvek s chemickým symbolem H a atomovým číslem 1.