Anisol

Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH3OC6H5. Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající anýz; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v organické syntéze.

Příprava

Anisol se připravuje Williamsonovou syntézou etherů, kdy reaguje fenolát sodný s brommethanem a podobnými methylačními činidly: : C6H5O−Na+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Reaktivita

Anisol podléhá elektrofilní aromatické substituci mnohem rychleji než benzen, který je na ni zase náchylnější než nitrobenzen. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. +more Silnější nukleofilie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh bohatším na elektrony. Tato skupina silně ovlivňuje pí-oblak kruhu, mnohem více než jak činí indukční efekt elektronegativního kyslíku.

Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s anhydridem kyseliny octové na 4-methoxyacetofenon: :CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H Na rozdíl od většiny acetofenonů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé acetylaci. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. +more Například P4S10 převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH3OC6H4)PS2]2.

Etherová vazba je velmi stabilní, methylovou skupinu však lze odstranit kyselinou jodovodíkovou: :CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Použití

Anisol je prekurzor pro výrobu parfémů, hmyzích feromonů a léčiv. Například syntetický anetol (sloučenina přirozeně obsažená v anýzu) se vyrábí právě z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický, LD50 pro potkany je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.

Související články

Anetol * Bromanisol * Fenol

Reference

Externí odkazy

[url=http://www. ilo. +moreorg/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc10/icsc1014. htm]ICSC - Anisole[/url] * [url=http://www. pherobase. com/database/compound/compounds-detail-anisole. php]Pherobase[/url] - databáze feromonů.

Kategorie:Fenolethery Kategorie:Feromony