Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování

Cadiotovo-Chodkiewiczovo párování je organická reakce mezi koncovým alkynem a alkynylhalogenidem katalyzovaná měďnou solí (například bromidem měďným) za přítomnosti aminu jako zásady. Produktem je 1,3-diyn nebo dialkyn.

600x600px

Součástí mechanismu je deprotonace alkynu zásadou, poté se vytvoří acetylid měďný. Oxidační adicí a redukční eliminací na měďné centrum se pak vytvoří nová vazba uhlík-uhlík.

Možnosti

Na rozdíl od podobného Glaserova párování je Cadiotovo-Chodkiewiczovo párování selektivní a funguje pouze s alkyny a halogenalkyny, přičemž vzniká jediný produkt, zatímco u Glaserova probíhají všechna možná párování.

Cadiotovo-Chodkiewiczovo párování bylo použito k tvorbě acetylenového makrocyklu z cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyklohexa-2,5-dienu. Stejnou výchozí látku lze také zreagovat s N-bromsukcinimidem a dusičnanem stříbrným za vzniku dibromidu:

Využití Cadiotova-Chodkiewiczova párování

Reakce probíhá ve směsi methanolu a piperidinu, za přítomnosti bromidu měďného a chloridu hydroxylaminu.

Odkazy

Související články

Glaserovo párování - Další druh párování alkynů katalyzovaného měďnými solemi * Sonogaširova reakce - reakce alkynu s aryl- nebo vinylhalogenidem katalyzovaná Pd nebo Cu * Castrovo-Stephensovo párování - Křížové párování acetylidu měďného s arylhalogenidem

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce