Cukerné alkoholy
Author
Albert FloresCukerné alkoholy jsou alkoholy odvozené od sacharidů (zpravidla od mono- nebo disacharidů), jsou podskupinou polyolů. Jedná se o bílé ve vodě rozpustné pevné látky, které se mohou vyskytovat v přírodě nebo být vyrobeny průmyslově redukcí sacharidů. Často se používají v potravinářství jako zahušťovadla a sladidla. V potravinách slouží obvykle jako náhrada cukru, často v kombinaci se silnými sladidly (mnohem sladšími než cukr). K nejčastěji používaným cukerným alkoholům patří sorbitol a xylitol.
Výroba a struktura
Cukerné alkoholy mají obecný vzorec HOCH2(CHOH)nCH2OH; odpovídající sacharidy mají o dva vodíkové atomy méně, jejich vzorce jsou například HOCH2(CHOH)nCHO nebo HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH. Většina jich má pět nebo šest atomů uhlíku, jelikož jsou odvozeny od pentóz (pětiuhlíkatých monosacharidů) nebo hexóz (šestiuhlíkatých monosacharidů); na každém uhlíku mají navázanou jednu hydroxylovou skupinu (-OH). +more Lze je dále dělit podle relativního uspořádání (stereochemie) těchto hydroxylů. Na rozdíl od sacharidů, které vytvářejí cyklické formy, se vyskytují v acyklické podobě; mohou ovšem tvořit cyklické ethery, například sorbitol může být dehydratován na isosorbid.
Cukerné alkoholy se vyskytují v přírodě a mannitol byl dříve také získáván z přírodních zdrojů. V současnosti se všechny cukerné alkoholy získávají hydrogenací sacharidů za použití Raneyova niklu jako katalyzátoru. +more Přeměny glukózy a manózy na sorbitol a mannitol probíhá podle následujících vzorců:.
:HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H2 → HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH
Tímto způsobem se ročně vyrobí více než milion tun sorbitolu. Podobným způsobem se získává z xylózy xylitol a z laktózy laktitol. +more Erythritol se oproti tomu vyrábí kvašením glukózy a sacharózy.
Zdravotní účinky
Cukerné alkoholy nezpůsobují zubní kaz, bylo dokonce zjištěno, že xylitol před jeho vznikem chrání.
Při studiích na krysách potrava s obsahem xylitolu zvýšila hustotu kostí, což vedlo k zájmu o to, zda by se pomocí tohoto cukerného alkoholu dala léčit osteoporóza u lidí.
Konzumace cukerných alkoholů zvyšuje obsah glukózy v krvi, i když méně než jak je tomu u sacharózy. Cukerné alkoholy, kromě erythritolu, mohou také při konzumaci ve větších množstvích způsobit nadýmání a průjem.
Běžné cukerné alkoholy
Glycerol (3C) * Erythritol (4C) * Threitol (4C) * Arabitol (5C) * Xylitol (5C) * Ribitol (5C) * Mannitol (6C) * Sorbitol (6C) * Galaktitol (6C) * Fucitol (6C) * Iditol (6C) * Inositol (6C, cyklický) * Volemitol (7C) * Maltitol (12C) * Laktitol (12C) * Maltotriitol (18C) * Maltotetraitol (24C) * Polyglycitol
Cukerné alkoholy mohou být odvozeny od mono-, di- i vyšších sacharidů, ty, které jsou odvozené od disacharidů, ovšem nejsou zcela hydrogenované, protože je k redukci použitelná pouze jedna aldehydová skupina.
Cukerné alkoholy jako potravinářské přísady
Následující tabulka ukazuje relativní sladkost a energetickou hodnotu nejpoužívanějších cukerných alkoholů.
Název | Sladkost v poměru k sacharóze | Energetická hodnota (kcal/g) | Sladkost v poměru k energetické hodnotě | Energetická hodnota při stejné sladkosti | Glykemický index |
---|---|---|---|---|---|
Arabitol | 0,7 | 0,2 | 14 | 7,1 % | |
Erythritol | 0,8 | 0,21 | 15 | 6,7 % | 0 |
Glycerol | 0,6 | 4,3 | 0,56 | 180 % | 3 |
Isomalt | 0,5 | 2,0 | 1,0 | 100 % | 2 |
Laktitol | 0,4 | 2,0 | 0,8 | 125 % | 5 |
Maltitol | 0,9 | 2,1 | 1,7 | 59 % | 45 |
Mannitol | 0,5 | 1,6 | 1,2 | 83 % | 0 |
Sorbitol | 0,6 | 2,6 | 0,92 | 108 % | 9 |
Xylitol | 1,0 | 2,4 | 1,6 | 62 % | 12 |
Sacharóza | 1,0 | 4,0 | 1,0 | 100 % | 60 |
+ |
Cukerné alkoholy jsou oproti sacharóze obecně méně sladké a mají nižší energetickou hodnotu. Nejsou metabolizovány bakteriemi v ústní dutině a tak nezpůsobují zubní kaz; při zahřátí u nich nedochází ke karamelizaci.
Některé cukerné alkoholy (například sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, laktitol a maltitol) mohou při vyšší koncentraci způsobit pocit ochlazení v ústech, tohoto účinku se využívá v bonbonech a žvýkačkách bez cukru. Jev je způsoben tím, že rozpouštění cukerných alkoholů je endotermická reakce, která má vysokou entalpii rozpouštění.
Cukerné alkoholy často nejsou zcela absorbovány z tenkého střeva do krevního oběhu, což způsobuje menší změnu v obsahu cukru v krvi než u sacharidů, jako je sacharóza. Díky tomu jsou často používány diabetiky, ovšem jejich použití ve větších množstvích, podobně jako u dalších neúplně strávených látek, vede k nadýmání, průjmu a zvýšené flatulenci. +more Při dlouhodobém užívání se u většiny osob vytvoří určitá tolerance k cukerným alkoholům a tyto účinky se již neobjevují.
Etrythritol je absorbován v tenkém střevě a vylučuje se močí v nezměněné podobě, takže má i přes sladkou chuť nulovou energetickou hodnotu.