Fenoly

Fenol, nejjednodušší z fenolů. Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).

Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. +more Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle [url=http://goldbook. iupac. org/P04543. html]IUPAC Gold Book[/url] preferován termín aryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.

Syntéza fenolů

Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů: * přesmykem esterů ve Friesově přesmyku * přesmykem N-fenylhydroxylaminů v Bambergerově přesmyku * hydrolýzou fenolických esterů nebo etherů * redukcí chinonů * náhradou aromatického aminu hydroxylovou skupinou pomocí vody a hydrogensulfidu sodného v Buchererově reakci * hydrolýzou diazoniových solí * oligomerizací (s formaldehydem a zásadou jako katalyzátory) s epichlorhydrinem na složky epoxidových pryskyřic * reakcí s acetonem/ketony na například bisfenol A, důležitý monomer pro pryskyřice, např. polykarbonát nebo epoxidové pryskyřice * přesmykovou reakcí dienonů příbuzných s chinony (viz např. +more Zinkce-Suhlovu reakci) v přesmyku dienon-fenol.

Reakce fenolů

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí. * esterifikační reakce a tvorba etherů * elektrofilní aromatická substituce (hydroxyl je aktivační skupina), například syntéza kalixarenů * reakce naftolů a hydrazinů s hydrogensulfidem sodným v Buchererově karbazolové syntéze * oxidativní štěpení, například 1,2-benzendiolu na monomethylester kyseliny 2,4-hexandienové kyslíkem, chloridem měďnatým v pyridinu * oxidativní dearomatizace na chinony, též známá jako Teuberova reakce; oxidačními činidly jsou Fremyho sůl a oxon. +more Například reaguje 3,4,5-trimethylfenol s atomárním kyslíkem generovaným z oxonu/uhličitanu sodného ve směsi acetonitril/voda na para-peroxychinol. Tento hydroperoxid se redukuje na chinol thiosíranem sodným. * oxidace fenolů na fedioly v Elbsově persíranové oxidaci * fenolátové anionty (odvozené od fenolů ztrátou H+) mohou vystupovat ke kovovým kationtům jako ligandy.

Fenolické sloučeniny

:Celý seznam najdete v kategorii :Kategorie:Fenoly.

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory

Lékařsky významné fenoly

Výskyt v přírodě

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobum.

Průmyslové zpracování

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například: * laboratorní procesy * chemický průmysl * chemické inženýrství * zpracování dřeva * výroba plastů

Odkazy

Reference

Související články

Fenol * Polyfenol * Fenoly (kategorie článků)

Externí odkazy