Linalool

LinaloolLinalool je přirozeně se vyskytující terpenový alkohol, obsažený v mnoha květinách a kořenných rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, systematický název je 3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol.

Výskyt v přírodě

Linalool je produkován více než 200 rostlinnými druhy, hlavně z čeledi hluchavkovité (máty, vonné byliny), vavřínovité (vavříny, skořice, růžové dřevo) a routovité (citrusy), ale také břízami a dalšími rostlinami, od tropického až k polárnímu pásu. Je obsažen i v některých houbách.

Enantiomery

Linalool má chirální centrum C3 a proto existují dva stereoizomery: likareol je (R)-(−)-linalool a má označení CAS 126-90-9 (PubChem 67179), zatímco koriandrol je (S)-(+)-linalool s CAS 126-91-0 (PubChem 13562).

Oba enantiomery se vyskytují v přírodě: (S)-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene koriandru (Coriandrum sativum L. čeleď Apiaceae), kadidlovníku (Cymbopogon martinii var martinii (Roxb. +more) Wats. , čeleď Poaceae) a pomerančovníku čínském (Citrus sinensis Osbeck, čeleď Rutaceae). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v levanduli (Lavandula officinalis Chaix, čeleď Lamiaceae), vavřínu (Laurus nobilis, čeleď Lauraceae) a bazalce (Ocimum basilicum, čeleď Lamiaceae).

Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné nervové odezvy, proto má každý jinou vůni. (S)-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 ppb), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).

Biosyntéza

U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné monoterpenoidy, produkován z isopentenylpyrofosfátu přes univerzální isoprenoidní meziprodukt geranylpyrofosfát, pomocí třídy membránových enzymů nazývaných monoterpensyntázy. Jeden z těchto enzymů, linaloolsyntáza (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.

Použití

Kromě použití pro svou vůni ve výrobcích jako jsou mýdla, čisticí prostředky, šampony a krémy, se linalool používá také jako chemické reagencium. Jedním z produktů linaloolu je vitamin E. +more Linalool se používá také jako insekticid proti blechám a švábům.

Bezpečnost

Linaloolu by se měly vyvarovat osoby s alergií na parfémy.

Reference

Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. +more HRC J High Res Chrom 21:107-112 * Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256-1265 * Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U. S. A. and UK. * Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120.

Externí odkazy

[url=https://web.archive.org/web/20131007220230/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf]Comprehensive data sheet[/url]

Kategorie:Terpeny a terpenoidy Kategorie:Alifatické alkoholy Kategorie:Insekticidy Kategorie:Terciární alkoholy