Chlorid sulfurylu

Chlorid sulfurylu (též sulfurylchlorid) (SO2Cl2) je sloučenina síry, kyslíku a chloru. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina štiplavého zápachu. Chlorid sulfurylu se nevyskytuje v přírodě, což lze dovodit i z toho, že podléhá rychlé hydrolýze.

Chlorid sulfurylu bývá často zaměňován s chloridem thionylu, SOCl2. Vlastnosti obou oxychloridů síry jsou však podstatně odlišné: chlorid sulfurylu je zdrojem chloru, kdežto chlorid thionylu je zdrojem chloridových iontů.

Struktura

Síra je v SO2Cl2 tetraedrická, váže se na dva atomy kyslíku dvojnými vazbami a na dva atomy chloru vazbami jednoduchými. Oxidační číslo síry je zde +6, podobně jako v H2SO4.

Syntéza

SO2Cl2 se připravuje reakcí oxidu siřičitého a chloru za přítomnosti katalyzátoru, například aktivního uhlí:

:SO2 + Cl2 → SO2Cl2

Surový produkt lze čistit frakční destilací. SO2Cl2 se obvykle nepřipravuje v laboratoři, protože je komerčně dostupný.

Reakce

Chlorid sulfurylu reaguje prudce s vodou, uvolňuje se při tom chlorovodík a zůstává kyselina sírová:

:2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

SO2Cl2 se také rozkládá při zahřátí na 100 °C a více, čili 30 °C nad jeho bod varu.

Postupem času se SO2Cl2 zvolna rozkládá na oxid siřičitý a chlor, což zbarvuje staré vzorky slabě nažloutle.

Použití

Chlorid sulfurylu se často používá jako zdroj Cl2. Protože jde o kapalinu, lze oproti plynnému Cl2 snadněji odměřovat, dávkovat a ukládat. +more SO2Cl2 se široce používá jako reagencium při konverzi sousedních C-H → C-Cl k aktivaci substituentů, např. karbonylů a sulfoxidů. Též se používá k chloraci alkanů, alkenů, alkynů, arenů a epoxidů. Takové reakce probíhají za přítomnosti volných radikálů, např. azobisisobutyronitrilu, jakožto iniciátorů. SO2Cl2 může též převádět alkoholy na alkylchloridy. Průmyslově se nejvíce chloridu sulfurylu využije při výrobě pesticidů.

SO2Cl2 lze použít také k ošetření vlny proti srážení.

Bezpečnost

SO2Cl2 je toxický, žíravý a působí jako lakrimátor. Jak je popsáno výše, může s vodou, stejně jako s donorovými rozpouštědly (např. +more dimethylsulfoxidem nebo dimethylformamidem), tvořit výbušné směsi.

Reference

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20070228150726/http://www. chem. unep. ch/irptc/sids/OECDSIDS/7791255. pdf]Sulfuryl chloride - SIDS Initial Assessment Report For SIAM 15[/url] * [url=http://www. mrw. interscience. wiley. com/eros/articles/rs140/frame. html]Sulfuryl Chloride - Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis[/url].

Literatura

Externí odkazy

Sulfuryl Kategorie:Sloučeniny sulfurylu Kategorie:Oxohalogenidy