Kakodyl

Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH3)2As-As(CH3)2; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.

Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH3)2As.

Příprava

Směs této látky s kakodyloxidem ((CH3)2As-O-As(CH3)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselného s oxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.

Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:

::\mathrm{4 \ CH_3COOK \ + \ As_2O_3 \ \longrightarrow \ ((CH_3)_2As)_2O \ + \ 2 \ K_2CO_3 \ + \ 2 \ CO_2}

Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:

::\mathrm{ \ (CH_3)_2AsCl \ + \ (CH_3)_2AsH \ \longrightarrow \ (CH_3)_4As_2 \ + \ HCl}

Historie

Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH3)2As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).

Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).

Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.

Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.

Použití

Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. +more V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligand v komplexech s přechodnými kovy.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Organoarsenové sloučeniny