Sulfolan

Vlastnosti

Sulfolan patří mezi sulfony, organické sloučeniny obsahující sulfonylové funkční skupiny. V sulfonové skupině se nachází atom síry, na který jsou dvojnými vazbami navázány dva atomy kyslíku a jednoduchými vazbami dvě uhlíkatá centra. +more Dvojná vazba mezi sírou a kyslíkem je polární, díky čemuž je tato látka dobře rozpustná ve vodě, zatímco čtyřčlenný uhlovodíkový řetězec v cyklu vytváří nepolární část molekuly. Díky tomu se sulfolan mísí s vodou i uhlovodíky, a tak se často používá jako rozpouštědlo k čištění směsí uhlovodíků.

Výroba

Původní metoda výroby sulfolanu vyvinutá v Shell Oil Company spočívala v reakci butadienu s oxidem siřičitým cheletropní reakcí za vzniku sulfolenu, který byl následně hydrogenován pomocí Raneyova niklu jako katalyzátoru na sulfolan.

500px

Krátce po objevu této výroby bylo zjištěno, že výtěžnost reakce i životnost katalyzátoru lze zlepšit přidáním peroxidu vodíku a úpravou pH na 5 až 8 před začátkem hydrogenace. V následujících letech pokračoval vývoj této metody, zaměřený převážně na katalyzátory. +more Zjistilo se, že Ni-B/MgO má vyšší katalytickou aktivitu než Raneyův nikl a jiné katalyzátory běžně používané při hydrogenaci sulfolenu.

Byly vyvinuty i další postupy, jako například oxidace thiolanu (tetrahydrothiofenu) peroxidem vodíku. Touto reakcí vzniká tetramethylensulfoxid, který je možné dále oxidovat. +more První oxidace probíhá za nízkých teplot, zatímco druhá za vysokých, takže je možné ovládat průběh reakce, díky čemuž může být dosaženo větší výtěžnosti i čistoty produktu.

Použití

Sulfolan se používá jako průmyslové rozpouštědlo, nejčastěji při extrakci aromatických uhlovodíků ze směsí uhlovodíků a přečišťování zemního plynu. Prvním významným průmyslovým využitím sulfolanu byl sulfinolový proces, který byl zaveden Shell Oil Company v roce 1964. +more Spočívá v odstraňování H2S, CO2, COS a thiolů ze zemního plynu pomocí směsi alkanolaminů a sulfolanu.

Krátce po zavedení sulfinolového procesu bylo zjištěno, že sulfolan lze použít k účinnému oddělování aromatických sloučenin ze směsí uhlovodíků s využitím kapalinové extrakce. Tento postup se používá v ropných rafineriích a petrochemickém průmyslu. +more Jelikož je sulfolan jedním z nejúčinnějších průmyslových rozpouštědel, co se týče přečišťování aromatických sloučenin, tak je méně nákladný než jiná rozpouštědla používaná k tomuto účelu. Díky své selektivitě je také vhodným doplňkem destilace; pokud nelze sloučeniny dobře oddělit pomocí sulfolanu, použije se destilace a naopak.

Přestože je sulfolan velmi stabilní a jeho použití tak lze mnohokrát opakovat, tak se pomalu rozkládá na kyselé sloučeniny. K jejich odstranění se používá několik různých postupů, díky kterým může být sulfolan použít vícekrát a životnost zařízení se prodlužuje. +more K regeneraci použitého sulfolanu se používá několik metod, například vakuová destilace a destilace s vodní parou, adsorpce a iontoměničové kolony.

Sulfolan se rovněž přidává do kyseliny fluorovodíkové, kde omezuje tvorbu par v alkylačních jednotkách.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Sulfony Kategorie:Rozpouštědla Kategorie:Thiolany