Array ( [0] => 15502512 [id] => 15502512 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fenol [uri] => Fenol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Různé významy|tento=konkrétní chemické látce|druhý=skupině látek|stránka=Fenoly}} [1] => {{Infobox - chemická sloučenina [2] => | název = Fenol [3] => | obrázek = Phenol2.svg [4] => | velikost obrázku = 75px [5] => | popisek = Strukturní vzorec [6] => | obrázek2 = Phenol-3D-vdW.png [7] => | velikost obrázku2 = 100px [8] => | popisek2 = 3D model molekuly fenolu [9] => | systematický název = fenol [10] => | triviální název = kyselina karbolová, karbol [11] => | ostatní názvy = benzenol,hydroxybenzen [12] => | anglický název = phenol [13] => | číslo CAS = 108-95-2 [14] => | číslo EINECS = 203-632-7 [15] => | indexové číslo = 604–001-00-2 [16] => | funkční vzorec = C6H5OH [17] => | sumární vzorec = C6H6O [18] => | molární hmotnost = 94,11 g/mol [19] => | teplota tání = 40,5 °C [20] => | teplota varu = 181,7 °C [21] => | hustota = 1,07 g/cm³ [22] => | pKa = 9,95 [23] => | rozpustnost = 8,3 g/100 ml (20 °C) [24] => | teplota vznícení = 715 °C [25] => | R-věty = {{R|23/24/25}} {{R|34}} {{R|48/20/21/22}} {{R|68}} [26] => | S-věty = ({{S|1/2}}) {{S|24/25}} {{S|26}} {{S|28}} {{S|36/37/39}} {{S|45}} [27] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Phenol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/996 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [28] => | H-věty = {{H|341}} {{H|331}} {{H|311}} {{H|301}} {{H|373}} {{H|314}} [29] => }} [30] => [[Soubor:Phenol (carbolic acid)04.jpg|náhled|290px|Fenol]] [31] => '''Fenol''' (též známý jako '''kyselina karbolová''', '''hydroxybenzen''', '''karbol''') je [[jed]]ovatá bezbarvá [[krystal]]ická pevná látka sladkého [[dehet|dehtového]] zápachu, často označovaného jako „vůně [[nemocnice]]“. [[Chemický vzorec]] fenolu je [[uhlík|C]]6[[vodík|H]]5[[kyslík|O]]H a jeho molekula obsahuje [[hydroxyl]]ovou [[funkční skupina|funkční skupinu]] (-OH) [[chemická vazba|vázanou]] na [[Benzen|benzenové jádro]], jde tedy o [[aromaticita|aromatickou sloučeninu]]. [32] => [33] => == Fenoly == [34] => {{Viz též|Fenoly}} [35] => Slovo fenol se používá také pro jakoukoli sloučeninu, která obsahuje šestičlenný aromatický kruh s přímo navázanou [[hydroxyl]]ovou skupinou (-OH). Proto se jako fenoly označuje třída [[organická sloučenina|organických sloučenin]], jejímž nejjednodušším členem je fenol, jímž se zabývá tento článek. [36] => [37] => == Vlastnosti == [38] => Fenol se omezeně rozpouští ve vodě (8,3 g/100 cm3); zároveň je voda omezeně rozpustná ve fenolu (přibližně 28 g/100 cm3), tedy v poměrech mezi 8,3 g/100 cm3 a 72 g/100 cm3 jsou za běžné teploty voda s fenolem nemísitelné, oddělují se fáze roztoku vody ve fenolu (těžší) a roztoku fenolu ve vodě (lehčí). Při teplotách nad 68,8 °C je fenol s vodou mísitelný v každém poměru. Při teplotách mezi běžnou a 68,8 °C se stoupající teplotou rozpustnost fenolu ve vodě i rozpustnost vody ve fenolu stoupá, oba roztoky však zůstávají navzájem nemísitelné.[http://www.d.umn.edu/~psiders/courses/chem4643/labinstructions/phenol.pdf Mísitelnost voda/fenol]{{Citace elektronického periodika |titul=Článek s diagramem mísitelností voda/fenol |url=http://www.phywe.co.kr/phywe/%ED%99%94%ED%95%99/Data/Long/P3030501.pdf |datum přístupu=2011-11-05 |url archivu=https://web.archive.org/web/20140408212907/http://www.phywe.co.kr/phywe/%ED%99%94%ED%95%99/Data/Long/P3030501.pdf |datum archivace=2014-04-08 |nedostupné=ano }} Je mírně [[kyseliny|kyselý]] (je to silnější kyselina než [[voda]] (podle kyselosti: alkoholy < voda < fenoly < karboxylové kyseliny): molekula fenolu má mírnou tendenci odštěpovat iont H+ z hydroxylové skupiny, čímž vzniká ve vodě velmi rozpustný '''fenoxidový''' (též '''fenolátový''') [[anion]]t C6H5O. V porovnání s alifatickými [[alkoholy]] je fenol mnohem kyselejší; dokonce ve vodném roztoku reaguje s [[Hydroxid sodný|NaOH]] za ztráty H+, kdežto alifatické alkoholy nikoli. Jedním z vysvětlení zvýšené kyselosti je [[rezonanční stabilizace]] fenoxidového anionu aromatickým kruhem. Takto je záporný náboj kyslíku sdílen uhlíkovými atomy orto a para.''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry {{ISBN|0-534-07968-7}} Podle jiného vysvětlení je zvýšená kyselost výsledkem přesahu orbitalů mezi volnými páry kyslíku a aromatickým systémem.{{Citace elektronické monografie | vydavatel=Jim Clark | edice =ChemGuide | titul=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| datum přístupu=2007-08-05}} Třetím, dominantním účinkem je indukce [[hybridizace orbitalů|hybridizovaných uhlíků]]; výrazně silnější indukční úbytek elektronové hustoty, který poskytuje systém sp² oproti systému sp³, umožňuje dobrou stabilizaci oxyanionu. Pro takový závěr lze vzít [[disociační konstanta|pKa]] [[enol]]u [[aceton]]u, která je 10,9, v porovnání s fenolem majícím pKa rovnu 10,0.For further reading on the fine points of this topic, see [http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf David A. Evans]'s explanation. [39] => [40] => Fenol je významnou složkou aromatu [[skotská whisky|skotské whisky]] z [[Islay]].{{Citace elektronické monografie | titul= Peat, Phenol and PPM, by Dr P. Brossard | url=http://www.whisky-news.com/En/reports/Peat_phenol_ppm.pdf | datum přístupu=2008-05-27}} [41] => [42] => == Výskyt v přírodě == [43] => Poločas rozpadu fenolu v povrchových vodách je 55 hodin, v podzemních vodách 12–168 hodin, v sedimentech a plaveninách 550 hodin.{{Citace elektronického periodika |titul=ČHMÚ: Pasporty - Fenol |url=http://voda.chmi.cz/ojv2/htm/pasporty/fenoly/fenol.htm |datum přístupu=2009-07-02 |url archivu=https://web.archive.org/web/20080314061817/http://voda.chmi.cz/ojv2/htm/pasporty/fenoly/fenol.htm |datum archivace=2008-03-14 |nedostupné=ano }} [44] => [45] => == Průmyslová výroba == [46] => Fenol se vyrábí částečnou [[Redoxní reakce|oxidací]] [[benzen]]u nebo redukcí [[kyselina benzoová|kyseliny benzoové]] [[kumen]]ovou metodou nebo [[Raschigův proces|Raschigovým procesem]]. Lze jej také získat jako jeden z mnoha produktů při oxidaci [[uhlí]]. [47] => Největší množstvíVacík a kol.:Středoškolská chemie, SPN Praha fenolu se vyrábí oxidací kumenu peroxidem vodíku za vzniku kumylhydroperoxidu. Ten přesmykuje v kyselém prostředí na fenol a aceton. [48] => [49] => == Použití == [50] => Fenol má [[antiseptikum|antiseptické]] vlastnosti a byl použit [[Joseph Lister|Josephem Listerem]] ([[1827]]–[[1912]]) v jeho průkopnické metodě antiseptické [[chirurgie]]. Podráždění kůže způsobované nepřetržitou expozicí fenolu nakonec vedlo k náhradě této metody [[asepse|aseptickou]] chirurgií. Lister usoudil, že i samotné rány musí být důkladně čištěny. Proto je pokrýval kusem „hadru“ nebo „cupaniny“Joseph Lister: [51] => Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery, 1867;http://www.fordham.edu/halsall/mod/1867lister.html namočeným v kyselině karbolové. Fenol je stále aktivní složkou některých orálních anestetik, například přípravku [[Chloraseptic]]. Byl též hlavní součástí karbolové dýmové koule, prodávané v [[Londýn]]ě v [[19. století]] pro ochranu proti [[chřipka|chřipce]] a dalším nemocím. Na začátku [[20. století]] byl v [[Battle Creek Sanitarium]] nanášen na [[klitoris]] pro zamezení ženské [[masturbace|masturbaci]].{{Citace elektronické monografie | titul= Plain Facts for Old and Young, by J.H. Kellog | url=http://www.mum.org/kellog10.htm | datum přístupu=2008-05-17}} [52] => [53] => Fenol se používá také pro výrobu léčiv (je počáteční surovinou pro průmyslovou výrobu [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]]), [[herbicid]]ů a [[chemická syntéza|syntetických]] [[pryskyřice|pryskyřic]] ([[bakelit]], první vyrobená syntetická pryskyřice, je [[polymer]] fenolu s [[formaldehyd]]em). Expozice [[kůže]] koncentrovaným roztokem fenolu může způsobit vážné [[poleptání]]. Při používání fenolu v [[laboratoř]]i se obvykle doporučuje mít k dispozici roztok [[polyethylenglykol]]u jako oplach při polití fenolem. Nezbytné je opláchnutí velkým množstvím vody a odstranění kontaminovaného šatstva a v závažnějších případech okamžitá [[lékař]]ská pomoc. Toto je zvlášť důležité, pokud je fenol smíchán s [[chloroform]]em (směs často používaná v molekulární biologii k čištění [[DNA]] a [[RNA]] od [[bílkovina|bílkovin]]). [54] => [55] => Dalším použitím fenolu je výroba [[kosmetika|kosmetiky]] včetně opalovacích přípravků{{Citace periodika | autor = A. Svobodová*, J. Psotová, and D. Walterová | titul = Natural Phenolics in the Prevention of UV-Induced Skin Damage. A Review | rok = 2003 | periodikum = [[Biomed. Papers]] | ročník = 147 | číslo = 2 | strany = 137–145}}, [[barva na vlasy|barev na vlasy]] a přípravků pro [[bělení kůže]].DeSelms, R. H.; ''[http://www.para-gen.com/paragen/publications.htm UV-Active Phenol Ester Compounds] {{Wayback|url=http://www.para-gen.com/paragen/publications.htm |date=20111003231521 }}''; Enigen Science Publishing: Washington, DC, 2008. Sloučeniny obsahující fenolické báze lze použít k ochraně vlasů a kůže proti [[ultrafialové záření|ultrafialovému záření]], protože aromatický kruh fenolu způsobuje velkou pohltivost tohoto záření. Tyto sloučeniny mohou vystupovat též jako [[antioxidant]]y (pro eliminaci volných radikálů) a mohou poskytovat ochranu proti [[předčasné stárnutí|předčasnému stárnutí]] a [[rakovina|rakovině]] způsobené [[oxidační stres|oxidačním stresem]]. [56] => [57] => Fenol se využívá také v [[kosmetická chirurgie|kosmetické chirurgii]] jako [[exfoliant]], k odstranění vrstev mrtvé kůže. Jedním z použití je fenolizace, chirurgická procedura používaná při léčbě [[zarostlý nehet|zarostlých nehtů]], kdy se fenol aplikuje na prst, aby se zabránilo opětovnému zárůstu [[nehet|nehtu]]. Pětiprocentní roztok fenolu se někdy vstřikuje blízko senzorického nervu k dočasnému (do 1 roku) zastavení přenosu impulsů v některých úporných případech [[chronická bolest|chronické]] [[neuropatie|neuropatické]] bolesti. [58] => [59] => === Druhá světová válka === [60] => Injekce fenolu se občas používaly pro rychlou [[poprava|popravu]]. Zejména byly používány [[nacismus|nacisty]] za [[druhá světová válka|druhé světové války]]. Původně se tato metoda používala ve [[1930–1939|30. letech]] jako součást programu [[eutanazie]]. Fenol, levný a rychle účinkující, byl v podobě injekcí volen hlavně v posledních dnech války. I když se k usmrcování větších skupin lidí používaly plynové komory (a v nich [[Cyklon B]]), shledali nacisté jako ekonomičtější u menších skupin usmrcovat každou osobu samostatně injekcí fenolu. Tyto injekce byly podány tisícům lidí v [[koncentrační tábor|koncentračních táborech]], zvláště v [[Auschwitz|Osvětimi]]. Přibližně jeden gram fenolu je dostatečný k usmrcení. Injekce byly podávány [[lékař]]i, jejich asistenty, někdy též lékaři-vězni. Tyto injekce byly původně vstřikovány [[nitrožilní léčba|nitrožilně]], nejčastěji do [[paže]], ale později bylo preferováno vstříknutí přímo do [[srdce]], které způsobilo téměř okamžitou [[smrt]].{{Citace elektronické monografie | vydavatel = Johannes Kepler University, Linz, Austria| edice=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | titul= Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | datum přístupu=2006-09-29}} Jedním ze známých vězňů z Osvětimi, který byl usmrcen injekcí fenolu, byl [[Maxmilián Kolbe]], katolický kněz, který dobrovolně tři týdny trpěl hladem a žízní místo jiného vězně, a byl nakonec zabit injekcí fenolu, aby nacisté uvolnili místo v cele. [61] => [62] => == Hydrotermální chemie == [63] => V laboratorních podmínkách napodobujících [[hydrotermální cirkulace|hydrotermální cirkulaci]] (voda 200 °C, 1,9 GPa) se fenol tvoří z [[hydrogenuhličitan sodný|hydrogenuhličitanu sodného]] a [[železo|železného]] prášku (výtěžnost 1,8 %).{{Citace periodika | titul = Hydrothermal Reactions from Sodium Hydrogen Carbonate to Phenol | autor = Ge Tian, Hongming Yuan, Ying Mu, Chao He, and Shouhua Feng | periodikum = [[Org. Lett.]] | rok = 2007 | ročník = 9 | číslo = 10 | strany = 2019–2021 | doi = 10.1021/ol070597o}} Tento objev z roku 2007 může být relevantní pro otázku [[vznik života|původu života]], protože fenol je fragmentem biomolekuly [[tyrosin]]u, ovšem je známo, že tyrosin v moderních biologických systémech vzniká přímo hydroxylací [[fenylalanin]]u.{{Citace elektronického periodika |titul=THE Medical Biochemistry Page |url=http://web.indstate.edu/thcme/mwking/amino-acid-metabolism.html#tyrosine |datum přístupu=2009-01-03 |url archivu=https://web.archive.org/web/20190217040602/http://web.indstate.edu/thcme/mwking/amino-acid-metabolism.html#tyrosine |datum archivace=2019-02-17 }} [64] => [65] => == Účinky na zdraví == [66] => Fenol má [[poleptání|leptavé]] účinky na všechny [[tkáň|tkáně]] v těle. Rychle se vstřebává všemi cestami (včetně neporušené [[kůže]]), vzhledem k [[lipofilie|lipofilnímu]] charakteru rychle proniká do [[buňka|buněk]] a brzy se projevuje jeho systémová [[toxicita]]. Primární účinky jsou [[neurotoxicita|neurotoxické]], cílovými orgány jsou [[játra]] a [[Ledvina|ledviny]], výrazné dopady má i na [[dýchací ústrojí|dýchací]] a [[oběhový systém]][http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim412.htm Phenol - International Programme on Chemical Safety - Poisons Information Monograph 412]. [67] => [[Soubor:Poleptání fenolem.jpg|náhled|Kůže na ruce silně poleptaná fenolem]] [68] => [69] => Při požití fenol vyvolává pálivou [[bolest]]. V [[ústa|ústech]], [[jícen|jícnu]] a [[žaludek|žaludku]] se objevuje bílá [[nekróza]], fenol způsobuje [[zvracení]] a krvavý [[průjem]]. Kontakt s kůží vyvolává rovněž pálení, které je ale následně vystřídáno necitlivostí a zběláním kůže. [70] => [71] => Mezi projevy systémové toxicity patří [[bolesti hlavy]], [[závrať|závratě]], [[hypotenze]], komorová [[arytmie]], mělký dech (s charakteristickým zápachem dechu), pobledlost až [[cyanóza]]. U počáteční fáze se může objevit excitace a [[křeče]], brzy ale nastupuje útlum až [[bezvědomí]]. Může nastat pokles [[tělesná teplota|tělesné teploty]] a plicní [[edém]], občas také [[methemoglobinémie]] a hemolytická [[Chudokrevnost|anémie]]. [72] => [73] => Dosavadní informace nenasvědčují významným kumulativním účinkům při chronické expozici. [74] => [75] => Při expozici parám fenolu se vstřebává velmi rychle jak [[plíce]]mi, tak kůží. Při osmihodinové inhalační expozici koncentracím 6 až 20 mg/m3 se vstřebá 70–80 % fenolu. Při šestihodinové kožní expozice parám o koncentraci 5 až 25 mg/m3 se vstřebalo také 70–80 %. Koncentrace 5–10 % [[denaturace|denaturují]] [[bílkovina|bílkoviny]] v [[Pokožka (živočichové)|pokožce]] a mohou částečně omezit vstřebávání, vzniklý komplex však není stabilní, proto se může jeho pozdější disociací prodloužit působení fenolu na organismus. Kožní dávka 25 mg/kg podaná [[potkan]]ům, [[prase|prasatům]] a [[ovce|ovcím]] se vstřebala z více než 95 %. [76] => [77] => [[Biologický poločas]] [[konjugace (chemie)|konjugovaného]] fenolu v lidském těle je cca 1 hodina, ale bylo hlášeno i 4–5 hodin. Fenol se metabolizuje především v jaterních buňkách konjugací s [[kyselina glukuronová|kyselinou glukuronovou]] na [[fenylglukuronid]] a podléhá také [[sulface|sulfaci]] na [[fenylsulfát]]. Vylučuje se (hlavně v podobě uvedených [[metabolit]]ů, ale i nezměněný) především [[moč]]í, v malé míře také [[plíce]]mi a [[lidský výkal|stolicí]]. [78] => [79] => Za příčinu [[smrt]]i při velmi vysokých dávkách fenolu se považuje tlumivý účinek na [[centrální nervový systém|CNS]]. Smrt může nastat i z jiných důvodů. Smrtelná dávka se pohybuje od 1 do 12 g. V jednom případě vyvolalo požití 4,8 g smrt do 10 minut, přežití bylo naopak hlášeno po požití 26,7 g fenolu, resp. po až 350 mg/kg. Případy polití koncentrovanějšími roztoky fenolu (zejména v [[dichlormethan]]u) se zasažením větších ploch těla v některých případech končily smrtí, a to i během několika minut. [80] => [81] => Při zasažení [[kůže]] nebo [[oko|očí]] fenolem je důležité rychlé opláchnutí [[voda|vodou]] (nejlépe vlažnou) po dobu nejméně 10 minut nebo ještě lépe [[polyethylenglykol]]em po dobu 30 minut. [82] => [83] => Orální [[smrtná dávka|LD50]] u [[potkan]]ů se pohybuje od 300 do 600 mg/kg. Dermální LD50 u potkanů a [[králík]]ů je 670–1400 mg/kg. Osmihodinová inhalační LC50 u potkanů je více než 900 mg/m3. [84] => [85] => === Incidenty === [86] => V roce 2018 došlo k havárii v areálu společnosti Chemotex při které zemřeli 2 lidé a dalších 14 se zranilo. Příčinou mělo být roztržení hadice při přečerpávání z důvodů zanedbání bezpečnostní kontroly. Policie proto navrhla obžalovat 3 pracovníky pro obecné ohrožení z nedbalosti{{Citace elektronického periodika [87] => | titul = Muž odpovědný za havárii v děčínské chemičce dostal tříletý podmíněný trest [88] => | periodikum = iROZHLAS [89] => | odkaz na periodikum = iROZHLAS [90] => | vydavatel = Český rozhlas [91] => | odkaz na vydavatele = Český rozhlas [92] => | url = https://www.irozhlas.cz/zpravy-domov/decin-chemicka-havarie-trest-tri-roky-chemotex_2109161458_elev [93] => | datum vydání = 2021-09-16 [94] => | jazyk = cs [95] => | datum přístupu = 2023-07-02 [96] => }}. [97] => [98] => == Související články == [99] => * [[Kresol]] [100] => * [[Resveratrol]] [101] => [102] => == Reference == [103] => {{Překlad|en|Phenol|261380764}} [104] => [105] => [106] => == Externí odkazy == [107] => * {{Commonscat}} [108] => * [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] [109] => * [https://web.archive.org/web/20090106033531/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] [110] => * [https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory – Phenol Fact Sheet] [111] => * [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] [112] => * [https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] [113] => * [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915] [114] => [115] => {{Autoritní data}} [116] => {{Portály|Chemie}} [117] => [118] => [[Kategorie:Fenoly|Fenol]] [119] => [[Kategorie:Dezinfekční látky]] [120] => [[Kategorie:Antiseptika]] [121] => [[Kategorie:ATC R02AA]] [122] => [[Kategorie:ATC N01BX]] [123] => [[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3]] [] => )
good wiki

Fenol

Fenol Fenol (též známý jako kyselina karbolová, hydroxybenzen, karbol) je jedovatá bezbarvá krystalická pevná látka sladkého dehtového zápachu, často označovaného jako „vůně nemocnice“. Chemický vzorec fenolu je C6H5OH a jeho molekula obsahuje hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou na benzenové jádro, jde tedy o aromatickou sloučeninu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.