Izoprenoidy

Technology

12 hours ago

Author

Izopren Izoprenoidy představují rozsáhlou skupinu organických látek, nejčastěji rostlinného původu. Jejich základní strukturou jsou 2 a více izoprenových jednotek. Izopren je 2-metyl buta-1,3-dien. Mezi izoprenoidy patří silice, což jsou prchavé, aromatické kapaliny, izolují se z květů rostlin; pryskyřice, což jsou tuhé látky, které vznikají oxidací silic; a balzámy, což jsou polotuhé směsi silic a pryskyřic.

Izoprenoidy lze rozdělit na terpeny a jejich deriváty terpenoidy (kam patří mj. steroidy).

Terpeny a terpenoidy

Terpeny jsou vysoce nepolární a tím pádem nejsou rozpustné ve vodě. Jako uhlovodíky jsou vysoce hořlavé a mají nízkou měrnou hmotnost (plavou na vodě).

Terpenoidy mají podobné fyzikální vlastnosti, ale mají tendenci být polárnější, a proto se mírně rozpoustějí ve vodě a jsou poněkud méně těkavé než terpeny. Vysoce polárním derivátem terpenoidů jsou glykosidy, které jsou vázány na cukry. +more Jsou to pevné látky rozpustné ve vodě.

Podle počtu izoprenových jednotek se terpeny dělí na: * Hemiterpeny - základem je 1 izoprenová jednotka (isopren), v přírodě se volně nevyskytují. * Monoterpeny - základem jsou 2 isoprenové jednotky. +more Jsou těkavé, vonné, obsaženy hlavně v silicích. :Myrcen - silice obsažená v chmelu a vavřínu :Limonen - silice citronová, pomerančová :Alfa-pinen a beta-pinen - hlavní složky terpentýnu :Geraniol - v růžovém oleji :Menthol - součást silice máty peprné * Seskviterpeny - základem jsou 3 izoprenové jednotky, jsou obsaženy hlavně v rostlinných materiálech. :Kadinen - obsažen v jalovci :Selinen - obsažen v celeru :Humulen - obsažen ve chmelu * Diterpeny - základem jsou 4 izoprenové jednotky. :Vitamín A (retinol) * Triterpeny - základem je 6 izoprenových jednotek. Jejich modifikací vznikají steroidy. :Skvalen - živočišný charakter (v játrech žraloků) * Tetraterpeny - základem je 8 izoprenových jednotek. Řadíme sem karotenoidy a xantofyly (rostlinná barviva). :Beta-karoten - provitamin A (jeho štěpením nevznikají dvě molekuly vitamínu A, jak je mnohokrát chybně uvedeno) * Polyterpeny - obsahují několik stovek izoprenových jednotek. Mezi přírodní zástupce patří: :Přírodní kaučuk - pružný, využívá se v gumárenství :Gutaperča - nepružná, využívá se v elektrotechnice.

Steroidy

Steroidy jsou triterpenoidy, deriváty triterpenů. Jejich prekursorem je triterpen skvalen. +more Jsou to bezbarvé krystalické látky rozpustné v organických rozpouštědlech. Jsou to přírodní látky se značným fyziologickým účinkem. Z hlediska chemie se jedná o alkoholy, alkaloidy, hormony, vitamíny, kyseliny. Strukturní základ je tetracyklický steran.