Oxidace sekundárních alkoholů na ketony

Technology

12 hours ago

Author

Oxidace sekundárních alkoholů na ketony jsou skupinou organických redoxních reakcí,

Oxidací sekundárního alkoholu vzniká keton. Odštěpí se přitom hydroxylový vodík a vodík vázaný na uhlík, ke kterému je připojen kyslík. +more Zbývající kyslík poté vytvoří dvojnou vazbu s uhlíkem, čímž se vytvoří keton R1-COR2. Ketony jsou odolné proti dalším oxidacím, protože by k ním bylo potřebné rozštěpit sousední vazbu C-C, což však mohou zajistit silná oxidační činidla; potom vznikají estery či karboxylové kyseliny.

Spektrum použitelných oxidantů je široké.

+more images (1)

Dichroman draselný

Sekundární alkoholy mohou být oxidovány na ketony okyseleným roztokem dichromanu draselného, který je zahříván a refluxován. Oranžovočervený dichromanový ion, Cr2Ob=7|p=2−, se redukuje na zelený Cr3+. +more Tato reakce byla používána na dokazování přítomnosti alkoholu v dechu.

Chlorchroman pyridinia

Chlorchroman pyridinia (PCC), rozpuštěný v organickém rozpouštědle, přeměňuje sekundární alkoholy na ketony. Jeho reakce jsou vysoce selektivní a nedochází u nich k přeoxidování.

Important

organická redoxní reakce

Soubor:Propan-2-ol to propanone.png

Kategorie:Sekundární alkoholy

Oxidace primárních alkoholů na karboxylové kyseliny

Dessova-Martinova oxidace

Při Dessových-Martinových oxidacích se používá Dessův-Martinův perjodinan.

Reakce probíhají za pokojové teploty, nejobvyklejším rozpouštědlem je dichlormethan. Doba reakce bývá mezi 1,5 a 2 hodinami a poté se produkt odděluje od použitého perjodinanu.

Swernova oxidace

Swernova oxidace spočívá v oxidaci sekundárních alkoholů na ketony oxalylchloridem a dimethylsulfoxidem. Nutná je také přítomnost organické zásady, jako je triethylamin.

střed

Vedlejšími produkty jsou dimethylsulfid (Me2S), oxid uhelnatý (CO), oxid uhličitý (CO2) a sůl použité zásady - u triethylaminu jde o triethylamoniumchlorid (C6H15NHCl). Dimethylsulfid a oxid uhelnatý jsou toxické, takže se reakce provádějí v digestořích nebo ve venkovním prostředí.