Fosfaalkeny

Model molekuly mesityldifenylmethylenfosfinu, sloučeniny patřící mezi fosfaalkeny

Fosfaalkeny, také alkylidenfosfany, jsou organické sloučeniny obsahující dvojné vazby mezi atomy uhlíku a fosforu; jejich obecný vzorec je R2C=PR, jako příklad může být uveden fosforin, odvozený od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu fosforem. Reaktivita fosfaalkenů se často srovnává s alkeny namísto iminů, protože HOMO fosfaalkenů neobsahují volný elektronový pár, zatímco u iminů obsahují volný elektronový pár dusíku, ale dvojnou vazbu. +more Podobně jako alkeny tak mohou vstupovat do Wittigových, Petersonových a Dielsových-Alderových reakcí a Copeových přesmyků.

Prvním popsaným fosfaalkenem byl v roce 1969 fosforin. První lokalizovaný fosfaalkan připravil roku 1976 Gerd Becker jako tautomer Brookovým přesmykem:

:Beckerova reakce pro přípravu fosfaalkenů (R = methyl nebo fenyl)

Ve stejném roce Harold Kroto spektroskopicky zjistil, že termolýzou Me2PH vzniká CH2=PMe. Obecně se fosfaalkeny získávají 1,2-eliminacemi vhodných prekurzorů, iniciovanými teplem nebo zásadami, jako jsou [[1,8-diazabicyklo(5. +more4. 0)undec-7-en|1,8-diazabicyklo[5. 4. 0]undec-7-en]] (DBU), [[1,4-diazabicyklo(2. 2. 2)oktan|1,4-diazabicyklo[2. 2. 2]oktan]] (DABCO) nebo triethylamin:.

:Obecná příprava fosfaalkenů

Beckerův postup se používá při syntéze fosforové složky poly(p-fenylenvinylen)u:

:Poly(p-fenylenvinylen)

Reference

Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Organofosfany