Kyselina p-kumarová

Kyselina p-kumarová ([parakumarová]) je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. p-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.

Výskyt

Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.

V potravinách

Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu. +more a v zrnech ječmene.

Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.

Deriváty

Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.

Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.

Biosyntéza

Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):

:kyselina skořicová \begin{matrix}{}\\\xrightarrow\mathrm{C4H}\\{}\end{matrix} +moresvg|130px'>kyselina p-kumarová.

Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:

L-tyrosin \xrightarrow\mathrm{TAL} kyselina p-kumarová + NH3 + H+

Biochemie

Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou. +more 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

290px

Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.

V bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.

Reference

kumarová, p Kategorie:Fenylpropanoidy kumarová, p