Nukleosid

Nukleosidy se skládají z pěti uhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Ribonukleosidy a deoxyribonukleosidy

Pokud nukleosidy obsahují sacharid D-ribózu, nazývají se ribonukleosidy. Pokud obsahují sacharid 2-deoxy-D-ribózu nazývají se deoxyribonukleosidy nebo častěji pouze deoxynukleosidy. +more Sacharid je v nukleosidech vázán N-glykosidovou vazbou k dusíku purinového nebo pyrimidinového kruhu. Tyto kovalentní vazby spojují anomerní uhlík pentózy a atom dusíku N9 (v případě purinové báze) nebo dusíku N1 (v případě pyrimidinové báze).

Názvosloví nukleosidů

Nukleová báze	Nukleosid	Deoxynukleosid
Struktura adeninu Adenin	+moresvg|95px'>Struktura anenosinu Adenosin (A)	Struktura deoxyadenosinu Deoxyadenosin (dA)
Struktura guaninu Guanin	Struktura guanosinu Guanosin (G)	Struktura deoxyguanosinu Deoxyguanosin (dG)
Struktura thyminu Thymin	Structura 5-methyluridinu 5-Methyluridin (m5U)	Struktura deoxythymidinu Thymidin (dT)
Struktura uracilu Uracil	Struktura uridinu Uridin (U)	Struktura deoxyuridinu Deoxyuridin (dU)
Struktura cytosinu Cytosin	Struktura cytidinu Cytidin (C)	Struktura deoxycytidinu Deoxycytidin (dC)

Nukleosidy patří mezi glykosylaminy a jejich název je odvozen od nukleové báze, kterou obsahují, přidáním koncovky -sin. Z adeninu je odvozen adenosin, z guaninu guanosin a další. Tak se nazývají nukleosidy obsahující ribózu. Ty, které obsahují deoxyribózu, se nazývají deoxyadenosin, deoxyguanosin a další.

Nukleosidy mohou na základě rotace kolem glykosidové vazby existovat v konformacích: syn nebo anti. V přírodě převažují antikonformery, které jsou zobrazené na obrázcích vpravo.

Nukleosidové analogy

Nukleosidové analogy hrají důležitou roli zejména v antiretrovirové terapii. Řada moderních antivirotik obsahuje právě tyto látky.

* Pravděpodobně nejznámější je účinná látka acyklovir (analog guanosinu), která se často používá proti virům herpes simplex (HSV-1 a -2). * Ganciclovir, který je stejně jako acyklovir analog guanosinu, potlačuje replikaci CMV. +more * Některé nukleosidové analogy se požívají pro léčbu rakoviny. Jako cytostatika se používají například sloučeniny 5-fluorouracil a cytarabin.

Nukleosidy a nukleotidy

Rozdíl mezi nukleosidem a nukleotidem. +more Nukleosid neobsahuje zbytek kyseliny fosforečné, nukleotid obsahuje nejméně jeden zbytek kyseliny fosforečné. Nukleotidy vznikají z nukleosidů fosforylací (navázáním fosfátu, tedy zbytku kyseliny fosforečné) na hydroxylovou skupinu sacharidů. Nukleotidy jsou základními stavebními kameny nukleových kyselin DNA a RNA. Účastní se buněčné komunikace, biologických syntéz a přenosu volné energie v buňce.

Nukleotidy a nukleové kyseliny

Nukleové kyseliny jsou sloučeniny vzniklé syntézou jednotlivých nukleotidů za vzniku makromolekulárních polynukleotidů. Jednotlivé nukleotidy mají schopnost vytvářet řetězce, jejichž páteř tvoří zbytek kyseliny fosforečné a sacharid. +more Na tu jsou pak navázány nukleové báze. Nukleových kyselin je podle různých pořadí a kombinací nukleových bází prakticky nekonečné množství. Dvě základní skupiny nukleových kyselin jsou kyseliny ribonukleové a kyseliny deoxyribonukleové.

Kyselina ribonukleová RNA obsahuje kromě zbytku kyseliny fosforečné sacharid ribózu a čtyři nukleové báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U). Molekula je tvořena jedním řetězcem ve tvaru šroubovice. +more RNA je mnohem méně stabilní, než je DNA.

Kyselina deoxyribonukleová DNA obsahuje kromě zbytku kyseliny fosforečné sacharid deoxyribózu a čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T). V DNA se tedy místo uracilu vyskytuje thymin. +more Molekula je tvořena dvěma řetězci, které vytvářejí dvojitou šroubovici, v níž jsou protilehlé báze navzájem propojeny vodíkovými můstky mezi atomy dusíku a kyslíku. Tvar lze přirovnat ke stočenému provazovému žebříku, kde řetězce deoxyribózy a zbytku kyseliny fosforečné představují postranní lana a vodíkové můstky jednotlivé příčky. DNA je mnohem stabilnější než RNA, neboť musí v buňkách vydržet po celý život.

Reference

Externí odkazy