Cykloheptatrien

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Cykloheptatrien je organická sloučenina se vzorcem C7H8, obsahující kruh se sedmi atomy uhlíku, čtyřmi jednoduchými a třemi dvojnými vazbami. Používá se jako ligand v organokovové chemii a jako stavební prvek v organické syntéze. Není aromatický, protože jeho methylenový můstek (-CH2-) není ve stejné rovině jako ostatní atomy; tuto vlastnost ovšem má jemu podobný tropyliový kation.

+more images (5)

Příprava

Cykloheptatrien poprvé připravil Albert Ladenburg v roce 1881 rozkladem tropinu; strukturu určil Richard Willstätter roku 1901 po přípravě z cykloheptanonu.

V laboratoři lze cykloheptatrien získat fotochemicky z benzenu a diazomethanu nebo pyrolýzou aduktu cyklohexenu a dichlorkarbenu.

Podobným postupem, sloužícím k přípravě derivátů cykloheptatrienu, je Buchnerovo rozšiřování kruhu, jež začíná reakcí benzenu s ethyldiazoacetátem na příslušný ethylester norkadienu, který následně podstupuje elektrocyklické rozšiřování kruhu za vzniku ethylesteru kyseliny cyklohepta-1,3,5-trien-7-karboxylové.

Buchnerovo rozšiřování kruhu za účelem přípravy derivátů cykloheptatrienu

Soubor:Chemical_structure_of_heptalene. png|Heptalen - obsahuje dva spojené cykloheptatrienové kruhy. +more Soubor:Azulene struttura. svg|Azulen - má spojený cyklopentadienový a cykloheptatrienový kruh. Soubor:Pentaheptafulvalene. png|Seskvifulvalen - cyklopentadien a cykloheptatrien spojené chemickou vazbou Soubor:Elassovalene. svg|Elasovalen - jeden cykloheptatrienový a dva spojené cyklopentenové kruhy Soubor:Tropone. png|Tropon - obsahuje cykloheptatrienové jádro a karbonylovou skupinu. Soubor:Tropolone. png|Tropolon - cykloheptatrienové jádro, karbonylová a hydroxylová skupina Soubor:Gamma-thujaplicin. png|Hinokitiol - obsahující cykloheptatrienový kruh, isopropylovou, karbonylovou a hydroxylovou skupinu (isopropylcykloheptatrienolon).

Reakce a použití

Odštěpením hydridového iontu z methylenového můstku vzniká rovinný a aromatický cykloheptatrienový kation, také nazývaný tropyliový kation. Získat jej lze pomocí chloridu fosforečného.

Cykloheptatrien může vstupovat do Dielsových-Alderových reakcí, kde funguje jako dien.

Je také známa řada komplexních sloučenin cykloheptatrienu, například Cr(CO)3(C7H8) a trikarbonyl (cykloheptatrien)molybdenu.

Struktura Mo(C7H8)(CO)3

Cykloheptatrien se rovněž, společně s cyklooktatetraenem, používá v barvivových laserech využívajících rhodamin 6G.